医用有机化学第1章绪论

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1、第1章绪论（Introduction）授课教师：罗一鸣内容提要:一、有机化学的研究对象三、有机化合物的特性四、有机化合物结构特征—共价键五、共价键的断裂与反应类型七、课程的特点和学习方法建议二、有机化学与生命科学的关系第1章绪论六、有机化合物的分类（自学）一、有机化学的研究对象有机化合物(organiccompounds)：含碳的化合物或碳氢化合物及其衍生物。有机化学(organicchemistry)：研究有机化合物的组成、结构、性质、制备、应用和变化规律的一门科学。有机化学的产生和发展：“生

2、命力说”的破灭。1806年，伯齐利乌斯（Berzilius）提出“有机化学”这一名词和“生命力”学说。“……有机物是生命过程的产物，所以有机物只能在细胞中受一种奇妙的‘生命力’的作用才能产生。生命力是活细胞所固有的，人工无法创造生命力，也就无法用化学的方法制造有机物。生命力是什麽呢？神秘，不可捉摸。”－伯齐利乌斯（Berzilius）一、有机化学的研究对象“我应当告诉您，我制出了尿素，而且不求助于肾或动物—无论人或犬。”1828年,F.Wohler由氰酸铵NH4OCN合成尿素—NH2CONH2，

3、他怀着兴奋的心情将这件事告诉了他老师—生命力论的代表人物Berzilius：在一连串铁的事实面前，“生命力”论就象一艘触礁的破船，被淹没在有机合成的浪滔之中。开辟了有机合成的新纪元。1845年Kolbe合成醋酸;1854年，柏赛罗合成油脂；1850－1900年，合成有机化学时代，煤焦油化学时代；1900－1940年，有机化学工业时代，煤焦油→染料、药物、炸药；1940年－，石油化工时代，三大合成材料（橡胶、塑料、纤维）；一、有机化学的研究对象二、有机化学与生命科学的关系医学的研究对象是人体，而组

4、成人体的物质除水和一些无机盐以外，绝大部分是有机化合物。如：蛋白质，酶、维生素和激素，糖原和脂肪等。有机分子是生命体化学大厦的砌块。人体进行的新陈代谢包含者许多有机化合物的分解和合成过程；药物大多为有机化合物。生命现象的物质基础和有机分子的生物功能是生命科学研究的永恒主题。有机化学与生物化学相结合，从分子水平来研究生物学问题，是有机化学的前沿阵地之一。2001年以来的诺贝尔化学奖年度成果主题2009Studiesonstructureandfunctionofribosome对核糖体结构和功能的

5、研究2008Discoveryanddevelopmentofthegreenfluorescentprotein发现绿色荧光蛋白2006Studiesofthemolecularbasisofeukaryotictranscription真核转录的结构生物学2004Discoveryofubiquitin-mediatedproteindegradation泛素调节的蛋白质降解2003Discoveriesconcerningchannelsincellmembranes细胞膜通道揭秘2002

6、Identificationandstructureanalysesofbiologicalmacromolecules生物大分子的识别2001Workonchirallycatalysedreactions手性催化研究组成除C、H以外，只含有O、N、S、P、X等少数元素。有机物数目繁多。结构原子间通常以共价键的方式结合；分子组成复杂，同分异构现象普遍。性质易燃、易爆；热稳定性差；熔、沸点低；难溶于水；反应速度慢。例：HOAc:m.p16.1℃b.p118℃;NaCl:m.p800℃b.p144

7、0℃三、有机化合物的特性四、有机化合物的结构特点—共价键碳元素处于第Ⅱ周期ⅣA族，既难得电子，也难失电子，一般以共价键与其他原子结合。描述共价键的理论：价键理论和分子轨道理论价键理论认为：共价键（covalentbond）是原子间通过共用电子对相互结合而形成的。共价键最基本特点是具有饱和性和方向性。在有机化合物中，所有的碳必须是4价！成键原子间必须沿着电子云密度最大的方向重叠成键。（一）共价键的类型1、分类：按共用电子对的数目为按轨道的重叠方式分单键双键叁键σ键π键σ键：两个成键原子轨道沿着两个

8、原子核间的连线（键轴）发生“头碰头”的重叠。（一）共价键的类型π键：由两个原子的p轨道“肩并肩”地重叠。（一）共价键的类型2、σ键和π键的特点σ键π键存在可单独存在只能与σ键共存键的形成成键轨道“头碰头”重叠，键较稳定成键轨道“肩并肩”重叠，键较不稳定。键的性质电子云呈柱状，不易极化；成键两原子可沿键轴“自由”旋转。电子云呈块状，易被极化；成键原子不能沿键轴“自由”旋转（一）共价键的类型3、杂化轨道(HyprizedObitals)杂化轨道：在共价键形成过程中，由于原子间的相互影响，同一个原子中