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时间:2019-07-21
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1、第七章卤代烃相转移催化反应邻基效应7.1卤代烃的分类7.2卤代烃的命名7.3卤代烃的制法7.4卤代烃的物理性质7.5卤代烃的化学性质7.6亲核取代反应机理7.7影响亲核取代反应的因素第七章目录(1)7.8消除反应的机理7.9消除反应的取向7.10影响消除反应的因素7.11取代和消除反应的竞争7.12卤代烯烃和卤代芳烃的化学性质7.13氟代烃第七章卤代烃相转移催化反应邻基效应第七章目录(2)第七章卤代烃相转移催化邻基参与①根据母体烃的结构:饱和卤代烃、不饱和卤代烃②根据X的不同及数目:氯代烃、溴代烃、一元卤烃、二元卤烃例如:卤代烃——烃分子中的氢原子被卤素原子(Cl、Br、I)取代的衍生物
2、。7.1卤代烃的分类7.1卤代烃的分类根据与卤原子相连的碳原子的类型:伯卤烷CH3CH2X、仲卤烷(CH3)2CHX、叔卤烷(CH3)3CX7.1.1卤代烷的分类7.1卤代烃的分类7.1.2卤代烯烃和卤代芳烃的分类按照X与不饱和碳的相对位置,分为三类:例:7.1卤代烃的分类7.2卤代烃的命名简单卤代烃的命名:烃基名+卤素名。例:7.2卤代烃的命名按照烷烃命名法编号,把卤素和支链作为取代基。7.2.1卤代烷的系统命名法7.2卤代烃的命名7.2.2卤代烯烃和卤代芳烃的系统命名法按照烯烃或芳烃命名法编号,把卤素看成取代基:当卤原子连在芳烃的侧链上时,以脂肪烃为母体:7.2卤代烃的命名7.3卤代
3、烃的制法7.3.1脂肪(环)烃的卤化7.3.2从不饱和烃制备7.3.3从醇制备7.3.4卤原子交换7.3.5偕(连)二卤代烷部分脱卤化氢7.3.6氯甲基化7.3.7由重氮盐制备第七章卤代烃相转移催化反应邻基效应7.3卤代烃的制法7.3.1脂肪(环)烃的卤化例:思考题:为什么不用饱和开链烃卤化?7.3卤代烃的制法7.3.2从不饱和烃制备例:见烯烃的化学性质。7.3卤代烃的制法7.3.3从醇制备可增加ROH的浓度或除去水,使平衡右移见醇的化学性质。7.3卤代烃的制法7.3.4卤原子交换见卤代烃的化学性质。7.3卤代烃的制法7.3.5偕(连)二卤代烷部分脱卤化氢见卤代烃的化学性质。7.3.6氯
4、甲基化见芳烃的化学性质。7.3卤代烃的制法7.3.7由重氮盐制备见重氮盐的化学性质。这种方法特别适合制备芳香族氟代烃:7.3卤代烃的制法7.4卤代烃的物理性质7.4.1沸点和熔点C4H9F、C3H7Cl、C2H5Br、CH3I以上为液体或固体b.p:RI>RBr>RCl>RF>RH分子偶极矩↑,沸点↑m.p:分子对称性↑,熔点↑7.4.2相对密度分子中卤素原子数目↑,其相对密度↑。一元卤代烷中RF、RCl的d<1;RBr、RI的d>1;多卤代烃的d>1。第七章卤代烃相转移催化反应邻基效应7.5卤代烷的化学性质7.5.1亲核取代反应7.5.2消除反应7.5.3与金属反应7.5.4相转移催化
5、反应第七章卤代烃相转移催化反应邻基效应7.5.1卤代烷的亲核取代反应(1)水解(2)与醇钠作用(3)与氰化钠作用(4)与氨作用(5)卤离子交换反应(6)与硝酸银作用7.5卤代烃的化学性质7.5卤代烷的化学性质7.5.1取代反应亲核试剂(Nu-)可进攻中的正电中心,将X-取代。亲核试剂——带有孤对电子或负电荷,对原子核或正电荷有亲和力的试剂,用Nu:或Nu-表示。常见的亲核试剂有:OR-、OH-、CN-、NH3、H2O等。7.5卤代烃的化学性质(1)水解在H2O或H2O/OH-中进行,得醇。反应活性:RI>RBr>RCl>RF(难)加碱的原因:①亲核性:OH->H2O;②OH-可中和反应生
6、成的HX。卤烷水解反应及其机理在有机化学理论上重要!(见SN1、SN2)例:7.5卤代烃的化学性质(2)与醇钠作用得醚(单纯醚、混合醚)——Williamson合成法例:7.5卤代烃的化学性质(3)与氰化钠作用在NaCN的醇溶液中进行,得腈。该反应是增长碳链的方法之一。(增加一个C)例:7.5卤代烃的化学性质进行亲核取代反应的RX一般是伯卤烷,而仲、叔卤烷的反应产物主要是烯烃。(见E1、E2反应)7.5卤代烃的化学性质(4)与氨作用例:7.5卤代烃的化学性质(5)卤离子交换反应生成的NaCl或NaBr不溶于丙酮而形成沉淀,此反应可用于检验氯代烷和溴代烷。反应活性:伯卤烷>仲卤烷>叔卤烷(
7、参见SN2)7.5卤代烃的化学性质(6)与硝酸银作用在醇溶液中进行,得卤化银沉淀及硝酸酯,用于鉴别卤烃。反应活性:叔卤烷>仲卤烷>伯卤烷。(参见SN1)此反应可用于区别伯、仲、叔卤代烷。例如:P242习题7.7~7.97.5卤代烃的化学性质7.5.2消除反应由于-X的-I效应,R-X的β-H有微弱酸性,在NaOH/醇中可消去HX,得烯烃或炔烃:反应活性:叔卤烷>仲卤烷>伯卤烷。消除反应——反应中失去一个小分子(如H2O、NH3、HX
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