《高四章卤代烃》ppt课件

《《高四章卤代烃》ppt课件》由会员上传分享，免费在线阅读，更多相关内容在教育资源-天天文库。

1、第七章卤代烃相转移催化反应邻基效应7.1卤代烃的分类7.2卤代烃的命名7.3卤代烃的制法7.4卤代烃的物理性质7.5卤代烃的化学性质7.6亲核取代反应机理7.7影响亲核取代反应的因素第七章目录(1)7.8消除反应的机理7.9消除反应的取向7.10影响消除反应的因素7.11取代和消除反应的竞争7.12卤代烯烃和卤代芳烃的化学性质7.13氟代烃第七章卤代烃相转移催化反应邻基效应第七章目录(2)第七章卤代烃相转移催化邻基参与①根据母体烃的结构：饱和卤代烃、不饱和卤代烃②根据X的不同及数目：氯代烃、溴代烃、一元卤烃、二元卤烃例如：卤代烃——烃分子中的氢原子被卤素原子(Cl、Br、I)取代的衍生物

2、。7.1卤代烃的分类7.1卤代烃的分类根据与卤原子相连的碳原子的类型：伯卤烷CH3CH2X、仲卤烷(CH3)2CHX、叔卤烷(CH3)3CX7.1.1卤代烷的分类7.1卤代烃的分类7.1.2卤代烯烃和卤代芳烃的分类按照X与不饱和碳的相对位置，分为三类：例：7.1卤代烃的分类7.2卤代烃的命名简单卤代烃的命名：烃基名＋卤素名。例：7.2卤代烃的命名按照烷烃命名法编号，把卤素和支链作为取代基。7.2.1卤代烷的系统命名法7.2卤代烃的命名7.2.2卤代烯烃和卤代芳烃的系统命名法按照烯烃或芳烃命名法编号，把卤素看成取代基：当卤原子连在芳烃的侧链上时，以脂肪烃为母体：7.2卤代烃的命名7.3卤代

3、烃的制法7.3.1脂肪(环)烃的卤化7.3.2从不饱和烃制备7.3.3从醇制备7.3.4卤原子交换7.3.5偕(连)二卤代烷部分脱卤化氢7.3.6氯甲基化7.3.7由重氮盐制备第七章卤代烃相转移催化反应邻基效应7.3卤代烃的制法7.3.1脂肪(环)烃的卤化例：思考题：为什么不用饱和开链烃卤化？7.3卤代烃的制法7.3.2从不饱和烃制备例：见烯烃的化学性质。7.3卤代烃的制法7.3.3从醇制备可增加ROH的浓度或除去水，使平衡右移见醇的化学性质。7.3卤代烃的制法7.3.4卤原子交换见卤代烃的化学性质。7.3卤代烃的制法7.3.5偕(连)二卤代烷部分脱卤化氢见卤代烃的化学性质。7.3.6氯

4、甲基化见芳烃的化学性质。7.3卤代烃的制法7.3.7由重氮盐制备见重氮盐的化学性质。这种方法特别适合制备芳香族氟代烃：7.3卤代烃的制法7.4卤代烃的物理性质7.4.1沸点和熔点C4H9F、C3H7Cl、C2H5Br、CH3I以上为液体或固体b.p：RI＞RBr＞RCl＞RF＞RH分子偶极矩↑，沸点↑m.p：分子对称性↑，熔点↑7.4.2相对密度分子中卤素原子数目↑，其相对密度↑。一元卤代烷中RF、RCl的d＜1；RBr、RI的d＞1；多卤代烃的d＞1。第七章卤代烃相转移催化反应邻基效应7.5卤代烷的化学性质7.5.1亲核取代反应7.5.2消除反应7.5.3与金属反应7.5.4相转移催化

5、反应第七章卤代烃相转移催化反应邻基效应7.5.1卤代烷的亲核取代反应(1)水解(2)与醇钠作用(3)与氰化钠作用(4)与氨作用(5)卤离子交换反应(6)与硝酸银作用7.5卤代烃的化学性质7.5卤代烷的化学性质7.5.1取代反应亲核试剂(Nu－)可进攻中的正电中心，将X－取代。亲核试剂——带有孤对电子或负电荷，对原子核或正电荷有亲和力的试剂，用Nu：或Nu－表示。常见的亲核试剂有：OR－、OH－、CN－、NH3、H2O等。7.5卤代烃的化学性质(1)水解在H2O或H2O／OH－中进行，得醇。反应活性：RI＞RBr＞RCl＞RF(难)加碱的原因：①亲核性：OH－＞H2O；②OH－可中和反应生

6、成的HX。卤烷水解反应及其机理在有机化学理论上重要！（见SN1、SN2）例：7.5卤代烃的化学性质(2)与醇钠作用得醚（单纯醚、混合醚）——Williamson合成法例：7.5卤代烃的化学性质(3)与氰化钠作用在NaCN的醇溶液中进行，得腈。该反应是增长碳链的方法之一。（增加一个C）例：7.5卤代烃的化学性质进行亲核取代反应的RX一般是伯卤烷，而仲、叔卤烷的反应产物主要是烯烃。(见E1、E2反应)7.5卤代烃的化学性质(4)与氨作用例：7.5卤代烃的化学性质(5)卤离子交换反应生成的NaCl或NaBr不溶于丙酮而形成沉淀，此反应可用于检验氯代烷和溴代烷。反应活性：伯卤烷＞仲卤烷＞叔卤烷（

7、参见SN2）7.5卤代烃的化学性质(6)与硝酸银作用在醇溶液中进行，得卤化银沉淀及硝酸酯，用于鉴别卤烃。反应活性：叔卤烷＞仲卤烷＞伯卤烷。（参见SN1）此反应可用于区别伯、仲、叔卤代烷。例如：P242习题7.7~7.97.5卤代烃的化学性质7.5.2消除反应由于－X的－I效应，R－X的β－H有微弱酸性，在NaOH／醇中可消去HX，得烯烃或炔烃：反应活性：叔卤烷＞仲卤烷＞伯卤烷。消除反应——反应中失去一个小分子（如H2O、NH3、HX