《醚和还氧化合物》PPT课件

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1、第八章醚和环氧化合物醚是两个烃基通过氧原子连接起来的化合物。第八章醚和环氧化合物(ethersandepoxides)环氧化合物多指含有三元环的醚及其衍生物。醚的通式：R-O-R（R’,Ar）醚在制药、燃料、农药等化学工业中有许多独特的用途。如高纯度的二甲醚可代替氟里昂用作气溶胶喷射剂和致冷剂，减少对大气环境的污染和臭氧层的破坏。实验室中常作为溶剂。1第八章醚和环氧化合物乙醚、乙烯基醚、甲氧氟烷可用作吸入麻醉剂。除草剂：冠醚在有机合成中作为相转移催化剂；还可应用与稀土元素的分离。2内容提要第一节醚一结构和命名二物理性质三化学性质第二节环氧化合物一结构与命名二开环反应四冠醚三

2、开环反应机制3第八章醚和环氧化合物第一节醚(一、结构和命名)第一节醚一、醚的结构和命名通式：R-O-R’、Ar-O-R或Ar-O-Ar’醚键中的氧多为sp3杂化，键角约为110°醚的官能团为醚键121o142pm142pm136pm（一）结构4第八章醚和环氧化合物第一节醚(一、结构和命名)R-O-RˊAr-O-RAr-O-ArˊR-O-RAr-O-Ar环醚链醚醚单醚混醚醚的分类5二甲基醚(甲醚)甲基叔丁基醚(甲叔丁醚)第八章醚和环氧化合物第一节醚(一、结构和命名)上页下页首页（二）命名1.普通命名法：“A基B基醚”单醚一般省略“二”字。混醚按先小后大,先芳基后脂肪烃基排列。

3、二苯基醚(苯醚)苯基异丙基醚(苯异丙醚)62.系统命名法：将碳链较长的烃基作母体，较小烃基与氧作为取代基，称“某烃氧基某烃”。2-甲氧基戊烷1、4-环氧丁烷（四氢呋喃）1,4-二氧六环(二噁烷)2-乙氧基-3-戊醇第八章醚和环氧化合物第一节醚(一、结构和命名)环醚：通常称为环氧某烷，或看成杂环的衍生物。环氧乙烷1、2环氧丙烷7第八章醚和环氧化合物第一节醚(二、醚的物理性质)二、醚的物理性质2.沸点及水溶性：醚分子中没有直接与氧相连的氢,不会形成分子间氢键,沸点比分子量相近的醇低。1.状态：甲醚和甲乙醚为气体，其他为无色液体。醚分子中的氧在可与水形成氢键，水溶性与分子量接近的

4、醇相近。8第八章醚和环氧化合物第一节醚(三、醚的化学性质)三、醚的化学性质醚的化学性质很不活泼，其稳定性仅次于烷烃。醚不能与强碱、稀酸、氧化剂、还原剂反应；常温下，不与钠等活泼金属反应，可以用金属钠干燥乙醚。醚中的氧原子上具有孤电子对，能接受质子，可与浓强酸形成类似盐类结构的化合物，称盐。盐不稳定，遇水分解成原来的醚。9第八章醚和环氧化合物第一节醚(三、醚的化学性质)应用：醚由于生成盐能溶于冷的浓硫酸，而烷烃和卤代烃不溶，利用此性质可鉴别醚与烷烃和卤代烃。例：例：下列化合物，既溶于冷的强酸又溶于强碱的是：A.间甲氧基苯酚B.乙醚C.苯酚D.苯乙醚10（二）醚键的断裂第八章醚

5、和环氧化合物第一节醚(三、醚的化学性质)醚用浓HI加热处理，醚键断裂，生成卤代烃和醇。若HI过量，醇可继续生成卤代烃。1、反应机理：1）通常伯烷基醚易按SN2机制进行。H-ISN2112）叔烷基醚易按SN1机制进行。第八章醚和环氧化合物第一节醚(三、醚的化学性质)2、醚键断裂的取向含伯烷基的醚较小烃基生成卤代烃,较大烃基生成醇。若含有叔烃基，生成叔烃基卤。若为芳基烷基醚，总是生成酚和碘代烃RI。二芳基醚通常不易与HI发生醚键的断裂反应。特例12问题：用无水HBr断裂有旋光性的甲基仲丁基醚时，产生溴甲烷和仲丁醇；仲丁醇的构型和旋光性与原来有旋光性的反应物的构型相同，为什么？第

6、八章醚和环氧化合物第一节醚(三、醚的化学性质)13(三)过氧化物的生成乙醚过氧化乙醚过氧化醚受热易分解爆炸，蒸馏醚时应避免蒸干，吸入人体造成肺水肿第八章醚和环氧化合物第一节醚(三、醚的化学性质)过氧化醚的检验：酸性碘化钾-淀粉试纸（变蓝）；FeSO4-KSCN（变红）。过氧化醚的除去：还原剂硫酸亚铁或亚硫酸钠饱和溶液将醚充分洗涤，然后再进行蒸馏。14四、冠醚(crownether)冠醚是分子中含有多个—OCH2CH2—结构单元的大环多醚,因其立体结构像王冠,故称冠醚。第八章醚和环氧化合物第一节醚(四、冠醚)18-冠-6(18-crown-6)冠醚的命名以“x-冠-y”表示，

7、x代表构成环的碳和氧原子总数,y代表环中的氧原子数。12-冠-4(12-crown-4)15-冠-515-crown-515冠醚分子当中有一个空穴。只有与此空穴大小适合的Mn+才能进入空穴内，对金属离子具有较高的络合选择性。因此冠醚可用来分离及测定某些金属离子。18-冠-6配合物K+[18-冠-6]第八章醚和环氧化合物第一节醚(四、冠醚)16第二节环氧化合物第八章醚和环氧化合物第二节环氧化合物环氧化合物(epoxides)是指含有三元环的醚及其衍生物。一、环氧化合物的结构与命名～105º149pm147pmOCC6