《有机化学醇硫醇酚》PPT课件

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1、第七章醇、硫醇、酚烃的含氧或硫衍生物。官能团：羟基、巯基。医学上的重要意义一、从分子水平研究生理病理及药理的重要物质基础；二、硫醇类重金属解毒剂，可调整代谢、保护酶系；三、常见的一些具体例子：(alcohol,thiolandphenol)1、防腐消毒用的乙醇、苯酚、甲苯酚（其肥皂液为来苏儿）；2、用作润滑剂的甘油,可治疗便秘；3、常用的重金属中毒的解毒剂二巯基丙醇；4、具有抗菌和局部麻醉作用，常用于牙科止痛和消毒的丁香酚；5、治疗伤风、感冒、头痛的水杨酸等醇结构、命名和分类物理性质化学性质硫醇结构、

2、命名和分类物理性质化学性质酚结构、命名和分类物理性质化学性质第一节醇(alchol)一、结构、分类和命名（一）结构（二）分类1.按烃基种类分2、按羟基数目分3、按HO--连碳原子类型分（三）命名：一般原则:1、选主链（含羟基所连碳且碳数最多）2、编号（近羟基一端开始）3、取代基在前，母体在后（羟基位置）1）俗名如乙醇俗称酒精，丙三醇称为甘油等。2）简单的一元醇用普通命名法命名。3）系统命名法---结构比较复杂的醇，采用系统命名法123451234567123451，3-丙二醇顺-1-甲基-1，2-环己

3、二醇二、物理性质1、色态味C1—C4低级醇为无色透明液体，酒味；较高级醇为粘稠液体；C12以上醇为蜡状固体。2、沸点a、随碳数目增多而升高；b、相同碳数醇，支链越多，沸点越低；c、比相近分子量烷烃沸点高（氢键）。3、水溶性甲醇、乙醇、丙醇都可与水混溶；随醇分子量增加而水溶性降低，C10醇以上几乎不溶于水。三、醇的化学性质：（一）与碱金属的反应1、氧元素电负性大，C-O键和O-H键极性大，异裂可成RO-、正碳离子，发生取代反应；2、醇羟基具有孤电子对，可质子化；3、HO-吸电子诱导效应，-H活泼。讨论

4、：1、醇与钠比水与钠反应缓和。2、低级醇反应顺利；高级醇较慢，甚至很难。3、反应活泼性比较：4、产物醇钠是强碱，易水解注：1、产物甘油三硝酸酯受热易分解爆炸；其片剂含于舌下可缓解心绞痛和胆绞痛（急救药）。2、磷酸酯的结构多包含在核酸、磷脂、ATP中。（二）与无机含氧酸的反应烷基二磷酸酯、烷基三磷酸酯在生物化学中非常重要。（三）脱水反应：1、分子内脱水E1机理2、分子间脱水（四）氧化反应：叔醇没有－H，一般难以氧化。但剧烈条件下可以氧化断链。有机化学上，把有机物脱氢的反应称为氧化，有机物得氢的反应称为

5、还原。体内酶催化下的生物氧化多是这种方式。（五）与氢卤酸的反应：按SN1机制(甲醇、伯醇外）2、卢卡斯（Lucass）试剂—浓HCl与无水ZnCl2(溶液)1、反应活性：叔醇>仲醇>伯醇HI>HBr>HCla、反应现象：产物卤代烷不溶解,叔醇立即变浑浊；仲醇十几分钟浑浊；伯醇常温不反应。b、应用：鉴别伯、仲、叔醇范围：C6以下醇的鉴别。（六）邻二醇类化合物的特性1、与Cu(OH)2呈深蓝色四、甲醇、乙醇的功能与毒性（自学）（一）甲醇无色透明液体，有酒味，毒性10ml失明、30ml致死。抗冻剂、溶剂，工

6、业原料合成甲醛等。（二）乙醇75%溶液作消毒剂；溶剂（酊剂、醑剂）；变性酒精。一、结构与命名（一）结构R-SH-SH巯基（二）命名在相应的醇名称中加上“硫”字。结构复杂时，把-SH作为取代基。第二节硫醇二、物理性质大多易挥发，特殊臭味（报警用）难溶于水，沸点低于同碳数的醇的。三、化学性质（一）弱酸性比水和醇的酸性强。RSH+H2O======RS-+H3O+RSH+OH-=====RS-+H2O临床上用作重金属解毒剂。（二）与重金属作用生成不溶于水的硫醇盐重金属中毒：体内酶上的巯基与铅、汞等重金属反应

7、，使其变性失活而丧失正常的生理功能。3、氧化反应硫醇易被氧化第三节酚(phenols)羟基直接连在芳香环上的一类化合物.1、结构特点：1、C-O键极性减小，结合得牢固。故酚Ar-OH不易脱掉羟基（与醇不同）。2、氧的p电子云向苯环方向移动，使O-H键极性增加，易断裂，呈酸性。3、苯环上电子云密度增加，利于苯环的亲电取代。一、酚的结构、分类和命名：p-共轭①苯环上电子云密度增加；②酚羟基氢的离解能力增强。按羟基数目分：一元酚、多元酚；按芳烃环分：苯酚、萘酚等。命名：芳环名+酚(母体)；最小编号原则（或

8、邻间对）。2、分类与命名二、酚的物理性质酚一般多为固体。少数烷基酚为液体。由于分子间形成氢键，所以沸点都很高，微溶于水。纯的酚是无色的，由于易氧化往往带有红色至褐色。酚毒性很大，杀菌和防腐作用是酚类化合物的重要特性之一，消毒用的“来苏水”即甲酚（甲基苯酚各异构物的混合物）与肥皂溶液的混合液。(一）.酸性故酚可溶于NaOH但不能与Na2CO3、NaHCO3作用放出CO2，反之羟基通CO2于酚钠水溶液中，酚即游离出来。NaOH利用醇、酚与NaOH和NaHCO