chap7醇硫醇酚有机化学

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1、chapter71第七章醇、硫醇、酚Alcohols,ThiolsandPhenolschapter72醇：是羟基(－OH)与饱和碳原子直接相连的一类化合物硫醇：是巯基(－SH)与饱和碳原子直接相连一类化合物酚：是羟基(－OH)与苯环直接相连的一类化合物Introduction乙醇官能团【－OH羟基（Hydroxylgroup）】甲硫醇官能团【－SH巯基（Mercaptogroup）】苯酚官能团【酚羟基（Phenolichydroxylgroup）】chapter73第一节醇脂肪烃分子中氢、芳香族化合物侧链上的氢被羟基(－OH)取代后的化合物称为醇。1、结构醇分子中羟基氧

2、原子采取sp3杂化,氧原子上有两对孤对电子在sp3杂化轨道上。通式：R－OH官能团：-OH一、醇的结构、分类和命名chapter742、分类1）按照R-基团不同分为脂肪、脂环和芳香醇脂肪醇脂环醇芳香醇分类和命名芳香醇chapter752）按照羟基所连接碳原子的种类分为伯醇、仲醇和叔醇1-丁醇(伯醇)2-丁醇(仲醇)2-甲基-2-丙醇(叔醇)分类和命名薄荷醇（仲醇）（脂环醇）chapter763）按照羟基的个数分为一元、二元和多元醇丙醇(一元醇)乙二醇(二元醇)丙三醇(多元醇)分类和命名(2R,3R,4R,5R)-1,2,3,4,5,6-己六醇甘露醇（Mannitol）肌醇

3、（天然存在1/9）chapter77苯甲醇（苄醇）2-甲基-2-丙醇（叔丁醇）分类和命名普通命名法(1R,2S,5R)-5-甲基-2-异丙基环己醇（天然存在的薄荷醇Menthol）2、命名chapter783-戊烯-1-醇系统命名法：选择含有羟基碳原子在内的最长碳链作为主链，从离羟基最近端开始编号。4-苯基-2-戊醇6-甲基-2-环己烯醇分类和命名5432154321chapter79二、醇的物理性质由于醇分子之间能形成氢键，沸点较相同分子质量的烃高1、沸点chapter710物理性质b.p(℃)正丁醇117异丁醇108仲丁醇99叔丁醇82支链数目不同对沸点的影响b.p(

4、℃)正丙醇97.81,2-丙二醇187丙三醇290羟基数目不同对沸点的影响由于醇分子与水分子之间也能形成氢键，三个碳的醇和叔丁醇能与水以任意比例混溶chapter711三、醇的化学性质易发生C－O的断裂和H－O的断裂反应1、醇与Na的反应没有水与Na反应剧烈酸性顺序CH3OH>H2O>ROH>炔>H2>NH3>RH活性顺序伯醇>仲醇>叔醇chapter712CompoundpKaCompoundpKaHSO4H-10ArOH8-11HCl-7HOH15.74ArSO3H-6.516RCH2-HOH+-2RCH2OH18H2OH+-1.7425HNO3-1.4H2NH34H

5、F3.17CH2=HCH36.5Ar-H2NH+3-5Ph-H37RCOOH4-5CH3-H2CH42H3NH+9J-H100AcidityofAlcohols,ComparedtoOtherCompoundschapter7132、与无机含氧酸的酯化反应醇的化学性质chapter7143、醇的脱水反应醇与强酸（硫酸、磷酸等）加热，生成烯烃或醚醇的化学性质chapter7154、醇的氧化反应氧化反应：在有机反应中通常把加氧或脱氢的反应称为氧化反应。用[O]表示氧化剂伯醇醛羧酸用此法不容易得到醛，但改变催化剂可制备醛醇的化学性质正庚醇正庚醛铬酐(CrO3)的吡啶(C6H5N

6、)溶液又称为Collins试剂chapter716叔醇仲醇酮叔醇α-碳原子没有氢原子所以不能被氧化醇的氧化反应chapter717第二节硫醇（Thiols）一、硫醇的结构与命名Generalformula：R－SHFunctionalgroup:－SH(巯基Mercapto)甲硫醇乙硫醇巯基乙醇硫醇的命名与醇的命名相似，如：chapter718二、硫醇的物理性质低级硫醇易挥发，具有特殊臭味。乙硫醇在空气中含量占1010分之一，人类的嗅觉就能扑捉到。叔丁硫醇被加入到煤气中以帮助人们判断煤气是否泄漏。Skunkspraycontains:Flavouringprinciple

7、ofgrapefruitchapter719三、硫醇的化学性质1、酸性C2H5SHCH3CH2OHpKa10.515.9C2H5SH+NaOHCH3CH2SNa+H2O2、与重金属作用硫醇还可以和某些重金属反应生成盐。酶都含有硫醇因此当体内某些重金属超标时，就会导致体内重金属中毒。chapter720无毒、易溶于水从尿液中排出重金属急性中毒解毒示意图二巯基丁二酸钠（重金属中毒解毒剂）易溶于水活性酶3、硫醇的氧化2CH3CH2SH+H2O2CH3CH2S－SCH2CH3二硫键维持蛋白质的空间结构酶失活chapter721第三节酚