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1、习题与解答第三章烯烃2021/9/81宁夏大学化学化工学院1、出下列化合物构型式(1)异丁烯(2)(Z)-3-甲基-4-异丙基-3-庚烯(3)(Z)-3-chloro-4-methyl-3-hexene2021/9/82宁夏大学化学化工学院(4)2,4,4-trimethyl-2-pentene(5)trans-3,4-dimethyl-3-hexene2021/9/83宁夏大学化学化工学院2、用英汉对照命名下列化合物。(Z)-2-甲基-3-乙基-3-庚烯(Z)-3-ethyl-2-methyl-3-heptene顺-1-氯-2-甲基-2-丁烯cis-1-ch
2、loro-2-methyl-2-butene(E)-1-氯-2-甲基-2-丁烯(E)-1-chloro-2-methyl-2-butene2021/9/84宁夏大学化学化工学院3,3-二甲基-1-丁烯3,3-dimethyl-1-butene顺-3-庚烯cis-3-heptene2021/9/85宁夏大学化学化工学院3、写出异丁烯与下列试剂反应所得产物的构造式和名称(如果有的话)。(1)H2,Ni异丁烷或2-甲基丙烷(2)Cl21,2-二氯-2-甲基丙烷2021/9/86宁夏大学化学化工学院(3)Br21,2-二溴-2-甲基丙烷(4)I22021/9/87宁夏
3、大学化学化工学院(5)HBr2-溴-2-甲基丙烷叔溴丁烷或叔丁基溴(6)HBr(过氧化物)1-溴-2-甲基丙烷异丁基溴2021/9/88宁夏大学化学化工学院(7)HI2-碘-2-甲基丙烷叔碘丁烷(8)HI(过氧化物)2021/9/89宁夏大学化学化工学院(9)H2SO4硫酸氢叔丁酯叔丁醇(10)H2O,H+叔丁醇⑼为烯烃的间接水合,⑽为烯烃的直接水合。2021/9/810宁夏大学化学化工学院(11)Br2,H2O1-溴-2-甲基-2-丙醇(12)Br2+NaI(水溶液)1,2-二溴-2-甲基丙烷1-溴-2-碘-2-甲基丙烷1-溴-2-甲基-2-丙醇2021/9
4、/811宁夏大学化学化工学院(13)O3;然后Zn,H2O丙酮甲醛(14)RCO3H2-甲基-1,2-环氧丙烷2021/9/812宁夏大学化学化工学院2-甲基-1,2-丙二醇(15)冷、碱KMnO4(16)热的KMnO4丙酮二氧化碳2021/9/813宁夏大学化学化工学院反应物反应的第一过度态反应的第二过度态反应活性中间体反应产物4、试画出Br2和丙烯加成反应的反应能量进程图。2021/9/814宁夏大学化学化工学院2021/9/815宁夏大学化学化工学院5、3,3,3—三氟丙烯和HCl加成时,生成F3CH2CH2Cl为什么不服从马氏规则?⑴、动态下的解释:C
5、+的稳定性CF3-是强烈的吸电子基,在⑴中直接与C+相连,正电荷集中体系能量高不稳定不易生成;⑵中正电荷比较分散,相对能量较低易生成。稳定性:∧×2021/9/816宁夏大学化学化工学院6、化合物AC7H14经浓KMnO4氧化后得到的两个产物与臭氧化—还原水解后的两个产物相同,试问A有怎样的结构?⑵、静态下的解释:H+优先进攻电子云密度较大的双键碳原子。由于CF3-的强烈吸电子作用,使得与其相连的碳上电子云密度较高,易于H+的进攻。2021/9/817宁夏大学化学化工学院7、化合物(A)(B)(C)均为庚烯的异构体,(A)经臭氧化还原水解生成CH3CHO和CH
6、3CH2CH2CH2CHO,用同样的方法处理(B)生成:和,处理(C)生成CH3CHO和,试写出(A)、B)、(C)的构造式或构型式。(A)CH3CH=CHCH2CH2CH2CH3(B)(C)2021/9/818宁夏大学化学化工学院8.比较下列各组烯烃与硫酸加成活性(1)乙烯,溴乙烯(2)丙烯,2-丁烯(3)氯乙烯,1,2-二氯乙烯(4)乙烯,CH2=CH-COOH(5)2-丁烯,异丁烯乙烯>溴乙烯2-丁烯>丙烯氯乙烯>1,2-二氯乙烯乙烯>CH2=CH-COOH异丁烯>2-丁烯2021/9/819宁夏大学化学化工学院9.在痕量过氧化物存在下1-辛烯和2-甲基
7、-1-庚烯能与CHCl3作用分别生成1,1,1-三氯壬烷和3-甲基-1,1,1三氯辛烷。(1)试写出这个反应的历程。(2)这两个反应哪个快?为什么?链引发:2021/9/820宁夏大学化学化工学院在(2)中生成的是30自由基。比反应(1)中生成的20自由基要稳定,故反应(2)较快。链增长⑴:链增长⑵:20自由基30自由基链终止:略2021/9/821宁夏大学化学化工学院10.某工厂生产杀瘤线虫的农药二溴氯丙烷,BrCH2CHBrCH2Cl,试问要用什么原料?怎样进行合成?选择丙烯为原料,丙烯是石油化工上大规模生产的基本化工原料,价格便宜容易得到。2021/9/
8、822宁夏大学化学化工学院11.试略述