《OrgCh09卤代烃》PPT课件

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1、作业（P208）2（1、3、5、7）34（1、4、7、8）5、6、7、9、10（2、3、4，4要考虑共轭效应）11(1、2、9、11、12)1315（注意：考察烯丙位重排P202）。第14题不做，但将A：C8H12改为C6H12，第二行C8H13Br改为C6H13Br）1第九章卤代烃(Alkylhalides)2本章重点与难点卤代烃的制法卤代烃的性质取代与消除的判别卤代烃的鉴别官能团的移动碳链的延长3卤代烃——烃类分子中的氢原子被卤素取代后生成的化合物，简称卤烃。一般所说的卤烃只包括：氯代烃、溴代烃和碘代烃。氟代烃的制法和性质

2、比较特殊。在卤烃分子中，卤原子是官能团(注意：卤素在命名时总是作取代基)。(1)按照分子中母体烃的类别主要分为：卤代烷烃、卤代烯烃和卤代芳烃等。(2)根据分子中卤原子的数目，分为：一元卤烃、二元卤烃、三元卤烃等。二元和二元以上的卤烃称为多卤烃。4例如：卤代烷烃：CH3ClCH2Cl2卤代烯烃：CH2=CHClCHCl=CHCl卤代芳烃：按照与卤原子相连碳原子的不同，卤代烷可分为：伯卤代烷、仲卤代烷和叔卤代烷：R-CH2-X5卤代烷简称卤烷。1）习惯命名法：把卤烷看作是烷基和卤素结合而成的化合物而命名，称为某烷基卤：正丁基氯异丁

3、基氯叔丁基溴新戊基碘9.1卤代烷9.1.1卤代烷的命名CH3CH2CH2CH2ClCH3CHCH2ClCH3(CH3)3CBr(CH3)3CCH2I6(2)系统命名法①选择含有卤素原子的最长碳链为主链,把支链和卤素看作取代基,按照主链中所含碳原子数目称作“某烷”.②主链上碳原子的编号从靠近支链一端开始;③主链上的支链和卤原子根据立体化学次序规则的顺序,以“较优”基团列在后的原则排列.2-甲基-4-氯戊烷3-甲基-1-碘戊烷7④当有两个或多个相同卤素时,在卤素前冠以二、三、…...4-甲基-3-溴庚烷2-甲基-3,3,5-三氯己

4、烷8⑤当有两个或多个不相同的卤素时，卤原子之间的次序是：氟、氯、溴、碘。2-甲基-3-氟-4-溴-1-碘丁烷⑥在多卤烷的命名中，常用“对称”和“不对称”、“偏”等字来命名：1,2-二氯乙烷对称二氯乙烷1,1-二氯乙烷不对称二氯乙烷偏二氯乙烷ClCH2CH2ClCH3CHCl29(1)烷烃卤代——在光或高温下，常得到一元或多元卤代烃的混合物。9.1.2卤烷的制法在实验室一般用于烯烃和芳烃。此外，高度对称的原料可以通过控制反应比使用。(注意这些反应均为游离基取代)。溴代反应比氯代反应困难，但选择性好。碘代反应更难，一般不用烷烃碘代

5、制备碘烷，因为碘代时生成的碘化氢为强还原剂，能使反应逆向进行：如在反应同时加入一些氧化剂（如碘酸、硝酸、氧化汞等）使HI氧化，则碘化反应能顺利进行：10(2)不饱和烃与卤化氢(马氏、反马、重排)或卤素加成例：属于那种类型反应？遵从什么规则？11(3)从醇制备——实验室最常用的方法：(A)醇与氢卤酸作用:这是可逆反应，增加反应物浓度并除水以提高产率。氯烷的制备:将浓盐酸和醇在无水氯化锌存在下制得;溴烷的制备:将醇与氢溴酸及浓硫酸(或溴化钠与浓硫酸)共热;碘烷：则可将醇与恒沸氢碘酸(57%)一起回流加热。醇与氢卤酸反应的速度与氢卤

6、酸的浓度成正比；氢卤酸与醇反应时的活性次序:HI>HBr>HCl；醇反应速度3o>2o>1o>CH3OH此反应的缺点就是有时烃基发生重排(P225)。12(A)醇PX3、PCl5、SOCl2作用:三种方法的共同优点是烃基不发生重排13上式为我们提供了按平衡移动原理把一种卤代烃转化为另一种卤代烃的方法。例如：讲义中，RCl+NaI(丙酮溶液)RI+NaCl即从氯烷制备碘烷的方法，产率高，但使用此溶剂只限于制备伯碘烷。(4)卤素的置换：14常温常压下：除氯甲烷、氯乙烷、溴甲烷是气体外，其它常见的一元卤烷为液体。C15以上的卤烷为

7、固体。一元卤烷的沸点随着碳原子数的增加而升高。同一烃基的卤烷——碘烷的沸点最高，其次是溴烷、氯烷。在卤烷的同分异构体中，直链异构体的沸点最高，支链越多，沸点越低。一元卤烷的相对密度大于同数碳原子的烷烃。一氯代烷的相对密度小于1，一溴代烷、一碘代烷及多氯代烷的相对密度大于1；同一烃基的卤烷，氯烷的相对密度最小，碘烷的相对密度最大。如果卤素相同，其相对密度随着烃基的相对分子量增加而减少。9.1.3卤烷的物理性质(自学)15卤烷不溶于水，而溶于醇、醚、烃等有机溶剂中。纯净的一元卤烷都是无色的。但碘烷易分解产生游离碘，故碘烷久置后逐渐

8、变为红棕色。不少卤烷带有香味，但其蒸汽有毒，特别是碘烷，应防止吸入。卤烷在铜丝上燃烧时能产生绿色火焰，可鉴别卤素的简便方法。16C—X键的伸缩振动吸收频率随卤素原子量的增加而减少：卤烷的红外光谱键的伸缩振动吸收频率C—F1400～1000cm-1C—Cl850～600cm-1