一、烃类化合物的鉴别

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1、有机化合物的鉴别2014-2015学年第二学期姓名：＿＿＿＿阮侯静＿＿＿＿＿＿＿学号：＿＿＿＿14144222＿＿＿＿＿＿学院：＿食品工程与生物技术学院＿＿专业：＿食品科学与工程（乳品工程）指导老师：＿＿＿＿谢运甫＿＿＿＿＿＿＿完成日期：2015年_6_月_18_日有机化合物的鉴别摘要：在有机化学的学习中，关于有机化合物的鉴别与结构推证问题，是一类综合性比较强，涉及的知识点较广的练习题。学好有机化合物的鉴别对学习有机化学有很大的作用。关键词：有机化合物鉴别化学性质鉴别是根据化合物的不同性质来确定其含有什么官能团，是哪种化合物。如鉴别一组化合物，就是分别确定各是哪种化合物。做鉴别时要注意，并不是

2、化合物的所有化学性质都可以用于鉴别，必须具备一定的条件：化学反应中有颜色变化；化学反应过程中伴随着明显的温度变化（放热或吸热）；反应产物有气体产生；反应产物有沉淀生成或反应过程中沉淀溶解、产物分层等。一、烃类化合物的鉴别1.链烷烃由于链烷烃的化学惰性，一般无合适的检验方法。但可以通过卤代反应初步确认。把蘸有浓氨水的玻璃棒放在试管口时会有白雾生成，或用蓝色石蕊试纸检验。化合物中存在烯丙位氢或苄基氢也有该现象。2.烯烃（1）溴-四氯化碳溶液试验大多数烯烃可与溴发生加成反应，使溴-四氯化碳溶液的棕红色褪去，生成无色的加成产物。注意醛、酮、酚、芳胺、烯醇也会使溴-四氯化碳溶液褪色，但这些都是取代反应，

3、有溴化氢气体生成，其中溴代芳胺又与生成的HBr成盐。另外，个别位阻大的烯烃或双键连有如羧基等吸电子基时，加成反应速率较慢，反应较难进行。例如二苯乙烯反应很慢；而四苯乙烯不能加成[1]。（2）稀高锰酸钾溶液试验（Baeyer试验）烯烃能被稀高锰酸钾水溶液氧化，使高锰酸钾水溶液的紫色褪去，生成棕色的二氧化锰沉淀。但是，一些易被氧化的化合物，例如醇、醛、炔烃等的存在对此反应有干扰。3.炔烃以上鉴别烯烃的两个试验同样也可用于炔烃的鉴别。但具有炔氢的化合物（）可与硝酸银的氨溶液或氯化亚铜的氨溶液反应，形成炔银或炔化亚铜沉淀。此反应可用来区别端位炔烃和烯烃，是炔氢存在的鉴定试验。4.共轭二烯烃含共轭双键的

4、化合物与顺丁烯二酸酐发生双烯合成反应所生成的加成物是有固定熔点的结晶，可用于共轭二烯烃的鉴别。5.环烷烃小环烷烃（三、四环），可使溴-四氯化碳溶液的棕红色褪去，但不能使高锰酸钾水溶液的紫色褪去。利用这些性质可区别小环烷烃和烯烃，小环烷烃和链烷烃。6.芳香烃（1）许多芳烃可与浓硫酸反应而溶于浓硫酸中可用此法区别烷烃与芳香烃。（2）甲醛硫酸试验芳烃、酚、噻吩与甲醛-硫酸试剂（1mL浓硫酸加入2滴40%甲醛水溶液），在室温或温热条件下进行反应，生成红色、紫色或绿色固体。脂肪烃没有这种反应。可用此反应区别脂肪烃和芳香烃。各种芳烃反应后产生的颜色为红色：苯、甲苯、二甲苯、异丙苯橙色：三乙苯蓝绿色：联苯绿

5、色：稠环芳烃二、卤代烃的鉴别利用硝酸银醇溶液试验对卤代烃进行鉴别。卤代烃与硝酸银醇溶液反应生成卤代银沉淀。这是卤原子存在的鉴定试验[2]。由于卤代烃分子结构不同，上述反应的反应速度差别较大。可将卤代烃分成三种：（1）在室温下立刻产生卤化银沉淀的卤代烃有R3CX；；；RI;R2CHBr（2）室温下反应较慢，加热后能产生沉淀的卤代烃有RCH2X(X=Cl,Br);R2CHCl;R2CHCl>RCH2Cl(产生沉淀的速率）（3）加热后仍无卤代银沉淀的卤代烃有；总之，若烃基是烷基，其活性次序为：3°RX>2°RX>1°RX若卤原子不同，其活性次序为：RI>RBr>RCl三、羟基化合物的鉴别1.一元醇（

6、1）金属钠试验利用醇与活泼金属反应后放出氢气的性质可鉴别醇。活性为1°ROH>2°ROH>3°ROH（2）Lucas试验Lucas试剂：在冷却下，把0.5mol无水氯化锌溶解在0.5mol的浓盐酸中，得到的溶液即是Lucas试剂。Lucas试剂与伯、仲、叔醇作用，反应速率不同，因此可以用来鉴别伯、仲、叔醇。生成的卤代烃在此溶液中不溶，可产生沉淀或浑浊现象。室温时，叔醇与Lucas试剂反应最快，立即出现浑浊；而仲醇与Lucas试剂反应，振摇数分钟后出现浑浊；伯醇与Lucas试剂反应最慢，加热后才出现浑浊。注意：此试验只适用于六个碳以下的醇。烯丙醇、苄醇、肉桂醇与Lucas试剂立即反应，溶液出现浑

7、浊。（3）硝酸铈试验10个碳以下的各类醇和硝酸铈试剂（10g硝酸铈铵溶于25mL温热的硝酸中）反应，生成红色产物。此反应用于检验10个碳以下的醇[3]。2.邻二醇通过高碘酸试验可以鉴别邻二醇、邻多元羟基醇、α-羟基醛、酮、糖以及α-酮。这些化合物与高碘酸反应时，发生碳-碳的裂解而生成醛、酮和酸，高碘酸本身则被还原为碘酸。用硝酸银溶液与生成的碘酸反应生成碘酸银的白色沉淀来鉴别此反应的发生。3.酚（1