芳香族烃类化合物

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1、第二章芳香族烃类化合物AromaticHydrocarbonCompds芳香族烃类化合物：芳香烃、芳烃芳香（Aromatic）化合物来自天然的香树脂、香精油的具有芳香气味的物质（早期）。一般含有苯环。芳烃：沿用至今，主要指含有苯环的烃类化合物（有的奇臭有毒）。芳烃具有独特的性质(芳香性aromaticcharacter)高碳氢比，如苯C6H6，而炔烃CnH2n-2。成环碳原子间键长彻底平均化（139pm）苄基◆苯系芳香烃：含苯环的烃类化合物非苯芳香烃：不含苯环而具有芳香性的芳烃苯的特性＋209.5kJ/molC6H6H2/Ni～200℃,150at

2、mKMnO4不褪色Br2/CCl4不褪色Br2路易斯酸褪色,且有HBr生成具有六元环的结构抗氧化难加成易取代◆芳香性易取代难加成抗氧化特殊的稳定性芳香性特殊的结构与脂肪烃和脂环烃相比，芳香烃这种比较容易进行取代，而不容易进行加成和氧化的化学特性，称为芳香性。2.1苯系芳香烃分类与命名2.1.1苯系芳香烃分类按分子所含苯环的数目与结构，可分为三类1.单环芳烃包括苯及其同系物2.稠环芳烃分子中两个或两个以上苯环彼此间共用环边萘蒽菲3.多环芳烃包括联苯和多苯代脂肪烃联苯三苯甲烷2.1.2芳香族化合物命名一、芳烃的命名1.单环芳烃：苯环上连有多个烃基时，以

3、苯基为母体，并遵循“最低序列”和“优先基团后列出”的原则命名。1-乙基-2-丙基-5-丁基苯1,2-二甲基-3-丙基苯◆取代基位置的表示方法当复杂基团或不饱和基团与苯环相连时，则以苯环作取代基。苯乙烯苯乙炔2．多环芳烃联苯类：多苯代脂肪烃类：3.稠环类：二、苯衍生物的命名1）-X,-NO2和简单R-取代的苯衍生物视苯为母体，称为“××苯”；如：1.苯的一元衍生物:氯苯硝基苯2）苯的其它常见一元衍生物均将苯视做取代基，称为“苯(基)××”。如：苯甲醛苯甲酸苯胺苯酚1)确定母体名称：按101页表选择最优先的官能团确定母体名称，其余的官能团全部视做取代基；

4、2.苯的多元衍生物:多官能团化合物的命名◆官能团优先次序羧基(羧酸)磺酸基(磺酸)(酸酐)酯基(酯)(酰卤)(酰胺)氰基(腈)甲酰基(醛)羰基(酮)巯基(硫醇)胺基(胺)烷氧基－X＞－NO22）编号：使母体官能团编号最小，其他取代基按最低系列原则编号，二元衍生物使用o-、m-、p-3）命名时其他事项参见系统命名法的规则对氨基苯甲醛或4-氨基苯甲醛邻氯苯甲醚或2-氯苯甲醚间甲氧基苯酚或3-甲氧基苯酚e.g.3-硝基-2-氯苯磺酸2-氨基-5-羟基苯甲醛3-氨基-5-溴苯酚123121Drills：(1).2,6-二甲基苯胺(2).1-甲基-3-环己基苯

5、(3).对氯甲基溴苯(或：对溴苯氯甲烷)(4).2-甲基-5-硝基苯胺(5).2-苯基乙醇（或：β-苯基乙醇）(6).8-氯-1-萘甲酸(7).6-甲基-1-萘磺酸练习：命名下列化合物：2-甲氧基乙酸邻羟基苯甲酰氯2-氨基乙醇4-甲酰基丁酸对磺酸基苯甲酸2.1.2单环芳烃的结构芳香烃具有容易进行取代，而不容易进行加成和氧化的化学特性，即芳香性。那么，苯为什么具有芳香性呢？1．苯的结构苯的6个氢原子与6个碳原子在一个平面上。6个碳原子构成六边形。6个碳-碳键等长（139pm）比碳-碳单键（154pm）短，比碳-碳双键（134pm）长。◆苯的真实结构:所

6、有的C-C键和C-H键共平面;6个C-C键等长(完全平均化);所有的键角均为120°120°0.139nm0.108nm2.苯结构的解释:价键法(VB)6中心6电子的环状共轭大π键2.1.3单环芳烃的性质1．物理性质苯及同系物：无色液体，不溶于水（非极性溶剂）单环芳烃：比重＜1，具有特殊芳香气味单环芳烃有毒：损坏造血器官与神经系统碳氢比较高,1:1,燃烧有黑烟。2．化学性质芳烃：封闭大π键,不易破裂,虽然不饱和度大,但是比较稳定(离域能大)。苯环不易破裂，不易氧化、加成。苯环上的氢易被取代侧链的氢上易被取代或氧化。单环芳烃的化学性质典型:亲电取代非典

7、型反应(如:催化加氢等)侧链氧化α-H自由基卤代单环芳烃苯环(芳香性)侧链一、芳环侧链反应1、α-H自由基卤代Cl2光照或高温hvBr2或NBS主要产物可生成两种自由基：烯丙型自由基，P-π共轭，更稳定10自由基例：2、氧化反应：侧链（有α-H原子）的氧化（酸性K2Cr2O7，KMnO4）无论烷基侧链的长短，其氧化产物通常都是苯甲酸。没有α-H的烷基苯很难被氧化。苯环较稳定，不易氧化，故用该法可将苯和烷基苯区别开来。二、加成反应：1.加氢反应:2.加氯反应:三、亲电取代反应：（ElectrophilicSubstitutionalRXn）卤代（-C

8、l，-Br）、硝化（-NO2）磺化（-SO3H）付氏反应（烷基化或酰基化）氯甲基化(-CH2Cl)1、卤代反