烯烃类有机化合物.ppt

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1、第三章烯烃凡分子中含有碳-碳双键或碳-碳叁键的烃，称为不饱和烃。概述不饱和烃烯烃炔烃二烯烃第一节　烯烃的同分异构现象和命名乙烯丙烯异丁烯（一）普通命名法：一、烯烃的命名（二）系统命名法1、找主链：选择含有双键在内的最长碳链为主链，称“某烯”。2、编号：最靠近双键的一端给主链原子编号。3、命名：标出双键的位置（其他同烷烃）第二节　同分异构现象和命名命名实例1-戊烯4-甲基-1-己烯2,4-二甲基-2-戊烯3-甲基-2-乙基-1-丁烯下列化合物的名称正确吗？（1）3-乙基-1-丁烯（2）2-甲基-3-戊烯（3）2,2-二甲基-1-丁烯3-甲基-1-戊

2、烯4-甲基-2-戊烯第一节　同分异构现象和命名二、同分异构现象1-丁烯（1-butene）2-丁烯（2-butene）2-甲基丙烯(2-methylpropene)烯烃分子中除有碳骨架异构外，还存在由于双键位置而产生的异构，二者均属于构造异构。1.构造异构（碳链异构、位置异构）2.顺反异构（几何异构）顺-2-丁烯反-2-丁烯由于双键上所连接的原子或基团在空间排列不同而形成的同分异构体称为顺反异构。产生顺反异构体的必要条件a≠b，且c≠d指出哪些化合物是顺反异构？顺反异构的标记(1)顺反标记法双键碳原子上两个相同的原子或基团处于双键同侧称为顺式（c

3、is）；双键碳原子上两个相同的原子或基团处于双键两侧称为反式（trans）。cis-2-戊烯trans-2-戊烯顺反异构的标记(Z)-3-甲基-2-戊烯(E)-3-甲基-4-异丙基-3-庚烯(2)ZE标记法按照次序规则，分别比较双键两端碳原子所连基团的优先次序，若双键碳原子上两个较优基团或原子处于双键同侧称为“Z(Zusammen)”构型。若双键碳原子上两个较优基团或原子处于双键异侧称为“E(Entgegen)”构型。1.原子系数大的优先。I>Br>Cl>S>P>Si>F>O>N>C>D>H优先次序规则：2.若与主链直接相连的原子相同时，则比较第

4、2个原子的优先，若第2个原子仍然相同，则比较第3个原子，直到比出大小来。顺反异构的标记3.双键看作与成双键原子连接2次，叁键看作连接3次。顺反异构的标记【练习】写出下列化合物的名称1-丁烯3-甲基-1-丁炔3-甲基-3-己烯2-甲基-2-丁烯5-甲基-2-庚烯2,4,4-三甲基-2-戊烯写出下列化合物的结构式1.3-甲基-2-戊烯2.2,3-二甲基-1-丁烯3.反-2-戊烯第二节烯烃的结构一、乙烯的结构平面分子第二节烯烃的结构杂化轨道理论sp2杂化轨道第二节烯烃的结构第二节烯烃的结构第二节烯烃的结构π键的形成第二节烯烃的结构π键：两个相互平行的p

5、轨道从侧面相互重叠成键电子云以一对称面并通过键轴垂直分布。俗称“肩并肩”第二节烯烃的结构第二节烯烃的结构乙烯的分子结构第三节烯烃的物理性质1.沸点碳原子增加，沸点升高。同分异构体中，支链越多，沸点越低。顺反异构体中，沸点顺式高于反式异构体。物理性质碳原子增加，熔点升高。同分异构体中，分子越对称，熔点越高。顺反异构体中，熔点反式高于顺式异构体。2.熔点3.溶解度不溶于水。易溶于有机溶剂。4.密度小于1.0。物理性质化学性质（一）加成反应烯烃中的双键上的π键容易断裂，化学性质比较活泼。(π键断裂)烯烃试剂加成产物1、催化氢化化学性质顺式加成2、与卤素

6、加成化学性质反式加成反应速度：F2>Cl2>Br2>I2Br2可用于烯烃的鉴别：红棕色褪去。亲电加成反应历程：溴鎓离子3、与卤化氢加成主产物化学性质反应活性：HI>HBr>HCl马氏规则：当不对称烯烃和不对称试剂（如：HX，H2O）发生加成反应时，不对称试剂的带正电部分，主要加到双键中含氢较多的碳原子上。试剂中的氢原子加到含氢较多的不饱和碳原子上。化学性质马氏规则的解释¨¨:伯正碳离子(稳定性小)仲正碳离子(稳定性大）+-:¨¨:-+a+b(次):¨¨:-(主)碳正离子的稳定性：++++>>>伯碳正离子仲碳正离子叔碳正离子甲基碳正离子反马氏加

7、成：化学性质4、与硫酸加成（间接水合法）5、与水加成（直接水合法）化学性质（二）氧化反应化学性质1.稀、冷碱性或中性高锰酸钾氧化2.酸性高锰酸钾氧化化学性质高锰酸钾溶液可用于鉴别烯烃：紫红色消失。规律：化学性质【练习题】3.臭氧化化学性质规律：化学性质化学性质（三）氢的反应NBS，N-溴代琥珀酰亚胺化学性质（四）聚合反应许多小分子化合物结合成大分子化合物的反应称为聚合反应。化学性质【练习】完成下列反应式用化学方法鉴别下列各组化合物丁烷1-丁烯KMnO4/H+紫色不褪去紫色褪去1、丁烷、1-丁烯分子式为C4H8的烃，被高锰酸钾酸性溶液氧化后得到

8、乙酸，试推出该烃的结构式，并写出有关反应式。作业P392.（2）3.（4）4.