《有机课件5卤代烷》PPT课件

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1、第五章卤代烷卤代烃的分类、命名及同分异构；卤代烷烃的化学性质；卤代烯烃和卤代芳烃的化学性质；亲核取代反应历程及影响因素；卤代烃的制法和用途。卤代烃的化学性质；亲核取代反应历程及影响因素。烃类分子中一个或多个氢原子被卤素原子取代生成的化合物称为卤代烃，卤素原子是它的官能团。卤代烃基本上都是合成产物，自然界中一般不存在。由于卤代烃的性质活泼，它们在有机合成中往往起着桥梁的作用。卤代烃本身也有着许多重要的应用，例如：溶剂、阻燃剂、防腐剂、杀虫剂等。一卤代烃按烃基的结构分类不饱和卤代烃饱和卤代烃芳香

2、卤代烃按卤素数目分类三卤代烃二卤代烃CH3CH2BrClCH2CH2Cl连二卤代烃CH2Br2偕二卤代烃CHF3氟仿(fluroform)CHCl3氯仿(chloroform)CHBr3溴仿(Bromoform)CHI3碘仿(Iodoform)按卤素连接的碳原子分类(CH3)2CHCH2ClCH3CH2CHCH3Br(CH3)3C-I一级卤代烷二级卤代烷三级卤代烷5.1卤代烃的分类和命名2卤代烃的命名(1)系统命名法看作烃的卤代衍生物，把卤素原子作为取代基。2-甲基-3-溴丁烷2-bromo-3-meth

3、ylbutane3-甲基-1-氯丁烷1-chloro-3-methylbutane卤代环烷烃：顺-1-甲基-2-溴环丙烷cis-1-bromo-2-methylcyclopropane反-1-甲基-2-溴环丙烷trans-1-bromo-2-methylcyclopropane顺-1-甲基-2-溴环己烷(1R,2S)-1-甲基-2-溴环己烷(1S,2R)-1-bromo-2-methylcyclohexane卤代烯烃：3-甲基-4-氯-1-丁烯卤代芳烃：邻氯甲苯2-苯基-1-氯丙烷系统命名法总结烃基作为母

4、体，卤原子作为取代基。(1)选择连有卤原子的碳原子在内的最长的碳链作为主链，根据其碳数称“某烷”，卤原子作为取代基。(2)编号时，要使卤原子和取代基的位次较小。(3)命名时，取代基的排列顺序遵循“最低系列规则”，较优先的基团后列出。同一化合物中含有两种卤素：2-氯-4-溴戊烷4-氯-2-溴己烷碳原子编号遵循最低系列原则。中文名称中，按次序规则将排在后面的(小的)先列出，英文名称则是按字母表顺序列出。4–异丙基–2–氟–4–氯–3–溴庚烷(2)习惯命名法丁基氯烯丙基溴苄基氯结构简单的卤代烃，按烃基命名，称为

5、某基卤。一.碳卤键的特点成键轨道CspXsp33等性杂化不等性杂化C—HC—FC—CC—ClC—BrC—I110139154176194214（pm）5.2卤代烷的结构和物理性质极性共价键，成键电子对偏向X.二.键长三.偶极矩与有机分子的极性四.电负性与键的分类C(2.5)F(4.1)Cl(2.8)Br(2.7)I(2.2)差值1.60.30.20.3共价键极性共价键偶极矩大，有机分子的极性大。物态：1C~3C的氟代烷、1C~2C的氯代烷和溴甲烷为气体，其他一卤代烷为液体，15C以上为固体。沸点：随碳原子

6、数增加而升高，比相应的烷烃高。烃基相同，碘代烷的沸点最高，其次是溴代烷、氯代烷、氟代烷。碳原子数相同的异构体中，直链异构体沸点最高，支链越多沸点越低。相对密度：一氟代烷和一氯代烷的相对密度小于1，一溴代烷和一碘代烷的相对密度大于1。溶解性：绝大多数卤代烃不溶于水，但能溶于许多常用的有机溶剂，有些卤代烃可以直接作溶剂使用。偶极矩：卤素电负性大于碳，使C—X键的电子云偏向卤素原子，碳卤键为极性共价键。相对密度随碳原子数增加而减小，原因是卤素原子在分子中所占的重量比减小。5.3卤代烃的化学性质分析官能团+-

7、R–CH—CH2—XH①X被亲核试剂Nu-取代②X与-H消除1分子HX③生成有机金属化合物④X被还原R—L+Nu-R—Nu+L-底物亲核试剂产物离去基团不同卤代烃反应活性：R–I＞R–Br＞R–Cl1、亲核取代反应–OH、–CN、–NH2、–OR、–I、–ONO2–XX-重点！一.亲核取代反应定义：有机化合物分子中的原子或原子团被亲核试剂取代的反应称为亲核取代反应。RCH2–A+Nu：RCH2–Nu+A：中心碳原子底物（进入基团）亲核试剂产物离去基团受进攻的对象一般是负离子或带未分电子对的中性分子反

8、应包括中心碳原子与离去基团相连的键断裂，进入基团(亲核试剂)和中心碳原子构成新键。(1)水解反应(hydrolysis)卤代烷强碱的水溶液共热RXROH(2)与醇钠作用卤代烷醇钠相应的醇生成醚(70%)制备醚的常用方法——Williamson合成法RX:伯卤代烷反应活性：RI>RBr>RCl>RF(3)与氰化钠作用NaCN,KCNXCN腈(4)与氨作用NH3XNH2胺(5)卤离子的交换反应丙酮RClRBrNaIRI(63%)伯