有机化学全套PPT课件第四章 卤代烷.ppt

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1、第四章卤代烷exit开复课件网verykj第一节卤代烃的分类和命名第二节卤代烷的结构第三节卤代烷的构象第四节卤代烷的物理性质第五节卤代烷的化学性质第六节卤代烷的制备第七节有机金属化合物本章提纲开复课件网verykj一卤代烃按烃基的结构分类不饱和卤代烃饱和卤代烃芳香卤代烃按卤素数目分类三卤代烃二卤代烃CH3CH2BrClCH2CH2Cl连二卤代烃CH2Br2偕二卤代烃CHF3氟仿(fluroform)CHCl3氯仿(chloroform)CHBr3溴仿(Bromoform)CHI3碘仿(Iodoform)按卤素连接的碳原子分类(CH3)2CHCH2Cl

2、CH3CH2CHCH3Br(CH3)3C-I一级卤代烷二级卤代烷三级卤代烷第一节卤代烃的分类和命名开复课件网verykj写出下列化合物的结构式1.(4R)-2-甲基-4-氯辛烷2.(2S,3S)-2-氯-3-溴丁烷3.(4S)-4-甲基-5-乙基-1-溴庚烷4.(1R,3R)-1,3-二溴环己烷命名实例开复课件网verykj卤代烷的普通命名法氟化物(fluoride)氯化物(chloride)碘化物(iodide)溴化物(bromide)CH3CH2CH2CH2Cl正丁基氯异丁基氟二级丁基溴三级丁基碘n-butylchloride(CH3)2CHCH

3、2FCH3CH2CHCH3(CH3)3CIBrisobutylfluorideSec-butylbromideTert--butyliodide开复课件网verykj一碳卤键的特点成键轨道CspXsp33等性杂化不等性杂化C—HC—FC—CC—ClC—BrC—I110139154176194214（pm）第二节卤代烷的结构极性共价键，成键电子对偏向X.二键长开复课件网verykj三偶极矩与有机分子的极性四电负性与键的分类C(2.5)F(4.1)Cl(2.8)Br(2.7)I(2.2)差值1.60.30.20.3共价键极性共价键偶极矩大，有机分子的极性

4、大。开复课件网verykj1，2-二氯乙烷的构象有范德华吸引力有偶极-偶极排斥力无范德华吸引力无偶极-偶极排斥力气相：排斥力占主导地位。所以：对交叉>邻交叉液相：吸引力排斥力。所以：对交叉邻交叉稳定性判别<第三节卤代烷的构象开复课件网verykj一沸点二溶解度所有的卤代烃均不溶于水。三密度一氟代烃、一氯代烃的密度小于1，其它卤代烃的密度大于1。第四节卤代烷的物理性质开复课件网verykj四可极化性一个极性化合物，在外电场的影响下，分子中的电荷分布可产生相应的变化，这种变化能力称为可极化性。影响可极化性的因素：*原子核对电子控制弱，可极化性大。所以

5、同一族由上至下可极化性增大。同一周期由左至右可极化性减小。*孤电子对比成键电子对可极化性大。*弱键比强键可极化性大。*处于离域状态时比处于定域状态时可极化性增大。卤代烷可极化性次序为：RI>RBr>RCl>RF可极化性大的分子易发生化学反应。开复课件网verykj第五节卤代烷的化学性质一预备知识二亲核取代反应三消除反应四卤代烷的还原五卤仿的分解开复课件网verykj一预备知识1.电子效应诱导效应定义：因分子中原子或基团的极性（电负性）不同而引起成键电子云沿着原子链向某一方向移动的效应称为诱导效应。特点*沿原子链传递。*很快减弱（三个原子）+

6、++-开复课件网verykj比较标准：以H为标准常见的吸电子基团（吸电子诱导效应用-I表示）NO2>CN>F>Cl>Br>I>CC>OCH3>OH>C6H5>C=C>H常见的给电子基团（给电子诱导效应用+I表示）(CH3)3C>(CH3)2C>CH3CH2>CH3>H开复课件网verykj共轭体系：单双键交替出现的体系。C=C–C=C–C=CC=C–CC=C–C-共轭p-共轭特点1只能在共轭体系中传递。2不管共轭体系有多大，共轭效应能贯穿于整个共轭体系中。定义：在共轭体系中，由于原子间的一种相互影响而使体系内的电子（或p电子）分布发生变

7、化的一种电子效应。给电子共轭效应用+C表示吸电子共轭效应用-C表示共轭效应+开复课件网verykj定义：当C-H键与键（或p电子轨道）处于共轭位置时，也会产生电子的离域现象，这种C-H键电子的离域现象叫做超共轭效应。在超共轭体系中，电子偏转的趋向用弧型箭头表示。-超共轭-p超共轭超共轭效应开复课件网verykj特点：1超共轭效应比共轭效应弱得多。2在超共轭效应中，键一般是给电子的，C-H键越多，超共轭效应越大。-CH3>-CH2R>-CHR2>-CR3开复课件网verykj定义：含有只带六电子的碳的体系称为碳正离子。CH3C+

8、HH结构特点：平面型，sp2杂化。电性特点：亲电性稳定性：3oC+>2oC+,烯丙基C+>1oC+>+C