《亲和取代反应机理》PPT课件

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1、亲核取代反应的机理主讲内容:引言:亲核取代反应是卤代烷的一个重要化学性质：卤素原子被其他原子或基团取代，生成其他类有机化合物．例如：卤代烃的水解、醇解、氨解、氰解。例如：（溴甲烷的水解）CH3OH+NaＢrOH-亲核试剂回流CH3Ｂr+NaOHH2O问题:反应经过什么样的历程？什么是亲核取代反应？溴甲烷的结构：δ-δ+CH3Ｂr+:ＯＨ－CH3OH+:Ｂr－（Ｂr的电负性＞C的电负性）亲核取代反应：（ＳＮ）１、底物：CH3Ｂr２、亲核试剂：:ＯＨ－、:ＣＮ－（离子）:ＮＨ３、Ｈ２Ｏ：（中性分子）３、离去

2、基团：:Ｂr－亲核取代反应的机理１、双分子亲核取代反应２、单分子亲核取代反应１、双分子亲核取代机理（ＳＮ２）(讲）：亲核试剂ＨＯ：－中带有孤电子对的氧原子亲核的进攻溴甲烷分子中带有部分正电荷的碳原子引发反应四面体结构Ｃ、Ｈ处于同一平面CHHHBrＨＯ：-HOBrCHHHCHOHHH+Br-+（１）（２）（３）反应机理：旧键开始断裂：ＨＯ：－沿着Ｃ－Ｂr键的键轴从Ｂr的背面进攻Ｃ原子，Ｃ－Ｂr键开始断裂，键开始变长，键的强度开始减弱，Ｂr原子开始带着一对电子离开新键开始生成：ＨＯ：－中亲核的氧用其孤对电子

3、与溴甲烷中的Ｃ开始键合形成Ｃ－Ｏ键。反应机理：过渡态：旧键未完全断裂而新键未完全形成反应机理：反应结束：旧键完全断裂，同时新键完全形成．构型的转化１、溴甲烷中Ｃ为ＳＰ３杂化四个ＳＰ３杂化轨道分别和别和３个Ｈ原子、１个溴原子形成溴甲烷的四面体的结构ＨＨＨＢr２、过渡态中Ｃ为ＳＰ２杂化，轨道形状为平面过渡态的Ｃ、Ｈ处于同一平面内，Ｃ原子的另一个Ｐ轨道垂直与该平面，分别与ＯＨ和Ｂr形成两个键，但这两个键都比正常的σ键弱１２０°１２０°１２０°ＨＨＨ３、产物：甲醇的构型ＨＯ：－从溴甲烷的背后进攻而导致分子构型发

4、生了转变，这就是著名的“瓦尔登转化”整个过程类似于雨伞的反转ＨＯＨＨＨ能量的变化：ＳＮ２反应的特征：a、反应是一步完成（新、旧键同时发生）b、反应中CH3Ｂr和:ＯＨ－粒子参与速控步：双分子亲核取代反应c、反应速率方程式：V=K2〔CH3Ｂr〕1〔HO-〕1该反应为二级反应反应机理：例如：实验证明该反应分两步进行：（ＣＨ３）３CＢr＋:OH-(CH3)3C-OH+:Br-能量的变化：ＳＮ１反应的特征：b、速控步骤为第一步：反应速率方程式：V=K2〔（CH3）３Ｂr〕１该反应为一级反应C、只有一个分子参加

5、速控步即为单分子亲核取代反应ＯＨ－后进入（CH3）３Ｂr（CH3）３Ｃ＋＋Ｂr－Ｂr－的离去a、反应是两步完成