有机化学09-10含氮化合物

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1、有机化学简明教程高鸿宾第十章　含氮化合物山东大学授课教案课程名称有机化学本次授课内容含氮化合物教学日期09-12-15授课教师姓名刘嘉丽职称副教授授课对象化工08级授课时数4教材名称及版本有机化学简明教程二版授课方式（讲课实验实习设计）本单元或章节的教学目的与要求掌握胺的重要化学性质。掌握重氮盐的取代反应和偶联反应。1．掌握硝基化合物及胺的分类、命名法和结构。2．掌握胺的化学性质：碱性（结构和溶剂化效应），胺的鉴别，烷基化反应、酰化和磺酰化反应、与亚硝酸反应、苯胺的特殊反应、季铵盐的性质及霍夫曼规则。3．掌握重氮化反应、重氮盐的性质及其在有机合成上的应用。4．掌握胺的

2、制法。了解硝基化合物的性质、制法以及重要代表物。5．了解腈的性质。6．了解偶合反应。授课主要内容及学时分配硝基化合物（0.5学时）：掌握硝基的结构。硝基的还原反应。硝基对苯环邻、对为上取代基的影响。胺（2学时）：掌握胺的分类和命名。胺的碱性、烷基化反应、酰化和磺酰化反应、与亚硝酸反应、苯胺的特殊反应。了解季铵盐和季铵碱。重氮和偶氮化合物（1学时）：芳香族重氮化反应。重氮盐的性质及其在合成中的应用。了解偶合反应。腈（0.5学时）:掌握腈的结构。腈的水解和还原反应。重点、难点及对学生的要求（掌握、熟悉、了解、自学）重点：1．胺的化学性质：胺的碱性、烷基化反应、酰化和磺酰化

3、反应、与亚硝酸反应、苯胺的特殊反应。2．重氮盐的性质及其在合成上的应用难点：重氮盐的性质及在有机合成上的应用。主要外语词汇CompoundsContainingNitrogen，amine，aminogroup,quaternaryammonium第13页共13页有机化学简明教程高鸿宾第十章　含氮化合物compound,alkylation,acylation,sulfonylation,diazotization,azocompound,couplingreaction辅助教学情况（多媒体课件、板书、绘图、标本、示教等）教学方法采用多媒体课件、模型和板书相结合的课堂

4、讲授方法。复习思考题作业P2251，2，6，7，10参考教材（资料）《基础有机化学》　邢其毅第13页共13页有机化学简明教程高鸿宾第十章　含氮化合物第十章含氮化合物分子中含有C-N键的有机化合物称为含氮有机化合物。含氮有机化合物种类很多，主要包括胺类、硝基化合物、重氮偶氮化合物、腈等。本章简单讨论硝基化合物和腈类，重点讨论胺类化合物、重氮盐的性质和应用。第一节硝基化合物硝基化合物一般写为R-NO2，Ar-NO2，不能写成R-ONO（R-ONO表示亚硝酸酯）。与脂肪族相比，芳香族硝基化合物更重要。芳香族硝基化合物的性质：1．硝基的还原反应硝基化合物可在酸性还原系统中（F

5、e、Zn、Sn和盐酸）或催化氢化为胺。选择性还原：2．苯环上的亲电取代反应3．硝基对苯环上其它基团的影响①使卤苯易水解、氨解、烷基化例如：第13页共13页有机化学简明教程高鸿宾第十章　含氮化合物卤素直接连接在苯环上很难被氨基、烷氧基取代，当苯环上有硝基存在时，则卤代苯的氨化、烷基化在没有催化剂条件下即可发生。②使酚的酸性增强第二节胺(amines)§1胺的分类和命名１．分类按氢原子被取代的个数，分别称为伯胺、仲胺、叔胺。根据氮原子所连接烃基不同，分为脂肪胺和芳香胺。脂肪胺：芳香胺：还可以根据氨基的数目分为一元胺、二元胺等。第13页共13页有机化学简明教程高鸿宾第十章　

6、含氮化合物注：伯、仲、叔胺的概念；氨、胺、铵字的用法2．命名①简单化和物用习惯命名②连有芳基的命名③季铵盐和季铵碱的命名，与氢氧化铵或铵盐的命名相似，即将阴离子和取代其名称放在“铵”字之前来命名。§2胺的结构1．结构：棱锥性结构，N原子位SP3杂化。2．特点：①有孤对电子，接受质子，显碱性；②N原子有亲核性，接受亲电试剂的进攻，发生烷基化、酰基化反应；③芳胺由于P－π共轭，碱性下降；但苯环活化，易亲电取代；④易氧化。§3物理性质§4化学性质第13页共13页有机化学简明教程高鸿宾第十章　含氮化合物4.1碱性1．用来分离胺类；2.碱性规律：①R-NH2>NH2>Ar-NH

7、2<4.704.75>8.40②R2NH>R-NH2>R3N（水溶液中，有电子效应、空间效应、溶剂化效应综合作用）(CH3)3N>(CH3)2NH>CH3NH2（气相中，只有电子效应）③二元胺〉一元胺4．2胺基N上的取代反应1.烷基化―――生成胺的混合物可看做是卤代烷的氨解反应。2.酰基化----生成酰胺可看做是酰氯、酸酐的氨解反应。酰胺都是结晶固体，具有一定的熔点，可以通过酰基化反应来鉴定伯胺和仲胺，可以从混合物中分离出叔胺。也可用酰基化反应来保护氨基。3．磺酰化-----Hinsberg反应胺与磺酰化试剂反应生成磺酰胺的反应叫做磺酰化反应。常用的