有机化学学习笔记：第三章脂环烃

《有机化学学习笔记：第三章脂环烃》由会员上传分享，免费在线阅读，更多相关内容在教育资源-天天文库。

1、第三章脂环烃小环的化学性质脂环烃的立体化学脂环烃的命名3.1命名与分类1．分类单环烃多环烃桥环烃：公用两个以上碳原子螺环烃：公用一个碳原子2.命名含有取代基的单环烃命名：从特征官能团处编号，并使取代基号码最小。B.桥环烃a.确定环数：断开两个键就能成链状烃的为双环；b.从桥头碳原子开始编号：从大环到中环再到小环，并保证特征官能团及取代基位号最小；c.书写顺序：取代基-环数[大，中，小]母体名称C.螺环烃a.从螺碳原子旁边的碳原子开始编号：从小环到大环,并使特征官能团及取代基位号最小；b.书写顺序：取代基-螺环[小，大]母体手性螺环化合物中手性轴的R/S判断：选择观察角度——沿着手性轴方向；先

2、看到的基团(离观察点近的)先比较出第一和第二，后看到的基团(离观察点远的)后比较大小，接在先比较的之后，为第三和第四；按照R/S判断规则，判断手性轴的构型。3.2化学性质1．与卤素反应2．与卤化氢反应3．与氢气反应4．不与KMnO4反应三元环、四元环具有烯烃的性质，可以发生加成反应；同时具备烷烃的性质。3.3环的稳定性——Baeyer张力学说Baeyer提出环的张力学说，首先假定(1)碳原子是sp3杂化的；(2)环的结构是平面的；那么,结论：与正常键角109.5偏差越大，环越不稳定。环有恢复正常键角的力，这种力叫做“角张力”。环丁烷扭张力的提出丰富了Baeyer张力学说环戊烷按照Baeye

3、r张力学说，五元环比六元环要稳定，可事实上，六元环更稳定，为什么？3.4环己烷的立体化学1．环己烷的构象A.椅式构象B.船式构象C.椅式构象与船式构象的相互转换椅式构象之间的相互转换，使a键和e键的位置变化2．影响环己烷构象的因素A.分子内氢键B.偶极-偶极相互作用C.1,3-相互作用大基团优先在e键上，然后按照顺反排列其它基团影响环己烷构象的因素：分子内氢键偶极-偶极相互作用1,3-相互作用角张力扭张力3．手性构型与手性构象一个分子的构型是手性的，它的所有的构象均为手性；非手性分子可以有手性的构象。4．双环[4,4,0]癸烷(十氢化萘)的构象3.5小环化合物的合成1．,-二卤代烃与Zn

4、反应2．烯烃与卡宾(carbene)反应