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《有机化学贺红举第三章脂环烃》由会员上传分享，免费在线阅读，更多相关内容在教育资源-天天文库。
1、第三章脂环烃1.可根据脂环烃分子中所含的碳环数目不同，分为单环、二环和多环脂环烃。2.根据分子中组成环的碳原子数目分类定义:在结构上具有环状碳骨架，而性质上和开链脂肪烃相似的烃类。一.脂环烃的分类:第一节脂环烃的分类、异构和命名双环[2.1.0]戊烷3.根据碳环中是否有含有双键和三键来分类二、脂环烃的异构现象单环烷烃通式CnH2n，与开链单烯烃为同分异构体最简单的环烷烃是环丙烷，没有环状异构体由于碳原子连接成环,环上C-C单键不能自由旋转.只要环上有两个碳原子各连有不同的原子或基团,就有构型不同的顺反异构体.顺-1,4-二甲基环己烷环烷烃的顺反异构:反-1,4-二甲基环己
2、烷1.单环烷烃的命名(与烷烃相似)以碳环作为母体,环上侧链作为取代基命名;环状母体的名称是在同碳直链烷烃的名称前加一“环”字.(C)取代基较多时,命名时应把取代基的位置标出.(D)环上碳原子编号,以取代基所在位置的号码最小为原则.三、脂环烃的命名:1,2-二甲基环戊烷1,1,4-三甲基环己烷**小取代基为1位.1-甲基-3-乙基环己烷--脂环烃的环上有双键(或叁键).命名与开链烃相似:以不饱和碳环为母体,侧链为取代基.碳环上的编号顺序:应是不饱和键所在的位置号码最小.对于只有一个不饱和键的环烯(或炔)烃,双键或叁键位置可不标.环辛炔2.环烯(炔)烃环戊烯1,3-环己二烯(
3、A)若只有一个不饱和碳上有侧链,该不饱和碳编号为1;(B)若两个不饱和碳都有侧链或都没有侧链,则碳原子编号顺序除双键所在位置号码最小外,还要同时以侧链位置号码满足最低系列原则.3-甲基-1-环己烯带有侧链的环烯烃命名:1-甲基-1-环己烯CH3CH31265-甲基-1,3-环戊二烯CH3125345341,6-二甲基-1-环己烯C3——C4环烷烃为气体C5——C11环烷烃为液体二、熔点、沸点环烷烃的熔点和沸点都比相应的烷烃要高一些.三、相对密度相对密度也比相应的烷烃高,但比水轻.四、溶解性第二节脂环烃的物理性质一、物态香精油主要成分是萜类化合物（具有(C5H8)n通式以及
4、其含氧和不同饱和程度的衍生物,可以看成是由异戊二烯或异戊烷以各种方式连结而成的一类天然化合物）是天然植物香料最主要的商品形态之一，是以香料植物的花卉、根、叶、茎、枝、木、皮、籽或分泌物为原料，经蒸馏、干馏、萃取、压榨等工艺提取的具有香味的精油物质。类固醇是广泛分布于生物界的一大类环戊稠全氢化菲（由3个六碳环己烷和一个五碳环组成的稠合四环化合物）衍生物的总称。又称类甾醇、甾族化合物。类固醇包括固醇（如胆固醇、羊毛固醇、谷甾醇、豆甾醇、麦角甾醇），胆汁酸和胆汁醇，类固醇激素（如肾上腺皮质激素、雄激素、雌激素），昆虫的蜕皮激素，强心苷和皂角苷配基以及蟾蜍毒等。此外还有人工合成的
5、类固醇药物如抗炎剂（氢化泼尼松、地塞米松），促进蛋白质合成的类固醇药物和口服避孕药等。类固醇化合物不含结合的脂肪酸，是非皂化性脂质；这类化合物属于类异戊二烯物质，是由三萜环化再经分子内部重组和化学修饰而生成的。脂环烃的化学性质与相应的脂肪烃类似.具有环状结构的特性小环似烯大环似烷第三节环烷烃的化学性质一、氧化反应在常温下，环烷烃与一般氧化剂都不起反应催化剂用空气氧化得环己醇或环己酮加热用强氧化剂二、取代反应（小了易开环）思考题1:思考题2:如何鉴别丙烷、环丙烷、丙烯？三、加成反应1.催化加氢2.加卤素加成反应`3.加卤化氢思考题:环的破裂发生在含H最多和最少的两个碳原子之
6、间，且符合马氏规律.第四节环烷烃的来源制法及重要的脂环烃石油是环烷烃的主要来源之一一、环己烷主要物理性质：无色液体，沸点80.8℃，易挥发，不溶于水，可溶于许多有机溶剂。工业制法：苯催化加氢用途：合成尼龙，制造己二酸等二、环戊二烯主要物理性质：无色液体，沸点41.5℃，易燃、易挥发，不溶于水，易溶于许多有机溶剂。工业制法：石油裂解、环戊烷或环戊烯催化脱氢制得用途：药物合成橡胶一、环己烷在环己烷分子中，六个碳原子不在同一平面内，碳碳键之间的夹角可以保持109.5°因此环很稳定。无色液体，沸点80.8℃，易挥发，不溶于水，易溶于有机溶剂以苯为原料催化加氢制得合成尼龙纤维，制造
7、己二醇己二胺等二、环戊二烯无色液体，沸点41.5℃，易燃，易挥发，不溶于水，易溶于有机溶剂石油裂解中分离，恶客有环戊烷或环戊烯催化脱氢制得合成农药、橡胶、高能燃料等环烷烃的性质1.取代反应：在光和热的引发下，环烷烃与烷烃一样可发生自由基取代反应。例如发生卤代反应，生成相应的卤代物。2.开环反应——加成反应：环烷烃中、小环却和烷烃不同，表现出一种特殊的化学性质——容易开环而发生加成反应。(1)加氢：在催化剂铂，钯或雷尼镍的作用下，环丙烷和环丁烷与氢发生开环加成反应。例如环丙烷在镍和80℃的条件下发生开环加成反应，生成正丙烷。（环
