炔烃和二烯烃的性质与制

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1、分子中具有一个碳碳叁键的开链不饱和烃——炔烃。（一）炔烃通式为CnH2n－2，碳碳叁键是炔烃的官能基。第五章炔烃二烯烃一些简单的炔烃以乙炔为母体，看作是乙炔分子中的氢原子被其它基团取代，而生成的炔烃，命名为“某乙炔”。2.4.3炔烃的命名1.衍生物命名法乙烯基乙炔甲基乙烯基乙炔选含有碳碳叁键的最长碳链为主链。根据碳数称为“某炔”,英文名称只需要将相应的词尾“ene”改为“yne”2)从靠近叁键的一端开始编号，使叁键的位次尽可能小。命名时要标出叁键的位置。3)其余取代基按烷烃的系统命名规则来命名。

2、2.4.3炔烃的命名2炔烃的系统命名法1-戊炔2-戊炔3-甲基-1-丁炔选含有碳碳双键和叁键的最长碳链为主链。2)编号按“最低系列”原则，使双键或叁键的位次最小；若双键与三键的位次号相同时，则应使双键位次号最小，先名烯，后命炔。3烯炔的系统命名法3-甲基-1-己烯-5-炔3-methyl-1-hexen-5-yne3,3-二甲基-4-己烯-1-炔3,3-dimethyl-4-hexen-1-yne4-乙烯基-1-庚烯-5-炔4-Vinyl-1-hepten-5-yne5.1炔烃和二烯烃的物理性质

3、物理性质:炔烃与烯烃相似沸点、熔点一般比碳原子数相同的烯烃高10~20℃，相对密度也比对应的烯烃稍大炔烃分子的极性比烯烃略强，所以在水中的溶解度比烷烃和烯烃大些。炔烃易溶于石油醚、乙醚、苯和四氯化碳。有机化合物与无机化合物相比，性质上有明显差异。共轭二烯烃与一般烯烃物理特性的不同点:1.易极化——折光率较高2.趋于稳定——氢化热降低5.2.1末端炔烃的酸性末端炔烃的呈现酸性的原因？碳原子的杂化状态不同，轨道中的s成分不同，s成分越大电负性也越大。杂化碳原子的电负性越大，与之相连的氢原子越容易离去

4、，生成的碳负离子也越稳定，碳负离子的稳定性顺序为：CH≡C-＞CH2=CH-＞CH3CH2-，越是稳定的碳负离子越容易生成，故乙炔比乙烯和乙烷容易形成碳负离子，即乙炔的酸性比乙烯和乙烷强，但比水的酸性弱，而比氨的酸性强。5.2炔烃的化学性质炔化钠和伯卤烷作用得到链增长的炔烃，该反应叫做炔化物的烷基化反应。1）末端炔烃与金属的反应乙炔二钠炔化钠由于炔氢的弱酸性，乙炔和端位炔烃能与碱金属（如钠或钾）或强碱（如氨基钠）等作用，生成金属炔化物。2）末端炔烃与AgNO3或CuCl氨溶液的反应乙炔银（白色）

5、乙炔亚铜（红色）该反应常用于含活泼氢炔烃即乙炔和R-C≡CH型的定性鉴定炔化银（白色）炔化亚铜（红色）•炔化物和无机酸作用可分解为原来的炔烃，故常用于从含有各种炔烃的混合物中分离出末端炔烃。乙炔银和乙炔铜等重金属炔化物，在润湿时较稳定，但在干燥状态下受热或受撞击时，易发生爆炸。故实验室中不拟再利用的重金属炔化物，应立即加酸处理。炔化物的性质练习5.11.合成2-庚炔——利用反合成分析法2.合成5-甲基-2-己炔炔烃在铂（Pt），钯（Pd）或镍（Ni）等金属催化剂的存在下，可与氢加成而生成烯烃。如

6、再进一步加氢则得到烷烃。催化剂催化剂H2H2使用一般的氢化催化剂时，氢气过量的情况下，反应不易停止在烯烃阶段。从乙烯和乙炔不同氢化热可看出，炔烃加氢更为容易。氢化热＝175kJ/mol氢化热＝137kJ/mol5.2.2.催化氢化Lindlar催化剂以钯沉淀于CaCO3上，然后用用喹啉或醋酸铅处理而得到，使钯部分毒化。由于催化加氢是炔烃分子吸附在金属催化剂表面发生，故是顺式加成。铅盐可降低钯催化剂的活性，使生成的烯烃不再加氢，而对炔烃的加氢仍有效，故加氢反应可停留在烯烃阶段。Lindlar催化剂

7、——选择性催化加氢注意：若分子中同时含有三键和双键，用Lindlar催化剂催化氢化，反应首先发生在三键上，双键可以保留。炔类化合物在液氨中用金属钠还原，主要生成反式烯烃衍生物。Lindlar催化剂——选择性催化加氢练习5.21.2.由于sp碳原子的电负性比sp2碳原子的电负性强，因而电子与sp碳原子结合得更为紧密，尽管三键比双键多一对电子，也不容易给出电子与亲电试剂结合，因而碳碳三键的亲电加成反应比双键的加成反应慢。烯烃可使溴的四氯化碳溶液立即褪色，而炔烃需要几分钟后才能使之褪色。5.2.3亲电

8、加成反应（A）与卤素的加成反应（B）与氢卤酸的加成（C）与H2O的加成（D）与乙硼烷的加成5.2.3亲电加成反应炔烃可和氯、溴加成，先生成一分子反式加成产物，但一般可再继续加成得到两分子加成产物——四卤代烷烃。碘与乙炔加成，但主要得到一分子加成产物——1,2-二碘乙烯（A）与卤素的加成反应可控制反应条件使反应停止在一分子加成产物上。（A）与卤素的加成反应炔烃的亲电加成不如烯烃活泼，是由于第一步得到的烯基碳正离子不如烷基碳正离子稳定。从电离势能来看，从乙炔分子中移去一个电子所需要的能量比乙烯更大。