两株共生菌次生代谢产物的研究

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1、THESISStudiesontheSecondaryMetabolitesfrom’”0SymbiontsIT0m1wosymomntsPostgraduate：ZhiKaiGuoSupervisedby：Prof．RenXiangTanSchoolofLifeSciences，NanjingUniversity2011．05．24生堑鲎专业2QQ墨级博士生姓名：叠!查题指导教师(姓名、职称)：竖堡登整撞本论文从植食性昆虫一中华稻蝗(Oxyachinensis)的肠道和银杏(Ginkgobiolaba)的健康叶片中分别分离出一株稀有放线菌和一株真菌，并对这两株共生菌的次生代谢产物进行

2、了分离、纯化、鉴定与初步的生物活性评价。利用硅胶、TLC、ODS反相柱、葡聚糖凝胶、HPLC等多种分离技术共分离得到47个单体化合物，综合利用多种波谱技术(HRESIMS、EIMS、IR、1H．NMR、13C-NMR、HMQC、1H．1HCOSY、HMBC、TOCSY、NOESY、ROESY、CD)和Mosher’S法鉴定了46个单体化合物的结构，其中新化合物共计24个(2个苯并葸醌类化合物、8个糖脂类化合物、7个三联苯类新化合物、7个二萜类新化合物)。对部分化合物进行了体外细胞毒活性、神经氨酸酶抑制剂活性和免疫抑制活性的测试，并对菌种进行了初步鉴定。具体结果如下：从中华稻蝗肠道放线菌

3、Amycolatopsissp．HCal的液体发酵产物中得到12个单体化合物(1—12)，鉴定了11个化合物(1—11)的结构，其中2个为新的苯并葸醌类化合物(2R，3R)-2·hydroxy-8—0·methyltetrangomycin(1)和(2R，3R)-2一hydroxy-5-O-methyltetrangomycin(2)。从该放线菌菌体的甲醇提取物中分离到9个糖脂类化合物(1H1)，其中8个为新化合物actinotetraoseA_H(13—16，1¨1)。体外活性测试实验表明，新化合物(2R，3R)．2．hydroxy一5．O-methyltetrangomycin对人

4、胃癌细胞SGC-7901具有微弱的活。陛(IC50=77．59∥M)，化合物10对SGC．7901和RAW264．7(小鼠巨噬细胞)的活性(IC50分别为4．41和3．66pM)与阳性对照药盐酸阿霉素的活性(IC50分别为2．33和1．50pM)相近，化合物3、4、9和lO对HeLa(人宫颈癌细胞)细胞均具有很强的细胞毒活性(IC50分别为0．27、0．11、0．56和O．39∥M)。actinotetraoseE(18)具有一定程度的免疫抑制活性，其选择系数(离体细胞毒活性／免疫抑制活性)较大。从银杏叶片内生真菌Aspergillussp．YXf3的次生代谢产物中分离鉴定了26个化合

5、物(22-47)，其中14个为新结构化合物，包括7个三联苯类新化合物4"-deoxy．5’．desmethyl．terphenyllin(22)、5'-desmethylterphenyllin(23)、4"-deoxycandidusinA(24)、4，5一dimethoxycandidusinA(25)、terphenolide(26)、4-ethylcandidusinA(27)和5-ethylcandidusinA(28)，5个norcleistanthane类二萜aspergiloidA(35)、aspergiloidB06)和aspergiloidBG(37-39)，1个c

6、leistanthane类二萜aspergiloidC(40)以及1个isopimarane类二萜aspergiloidD(41)。AspergiloidA-B和E_G的结构骨架类型均未见予先前报道的微生物次生代谢产物，本文首次描述了具有此类骨架的新型植物内生真菌产物。体外神经氨酸酶抑制活性测试表明，新化合物4"-deoxycandidusinA和terphenolide具有中等程度的抑制活性(IC50分别为9．05和5．79∥M)。另外，本论文对近几年关于放线菌和植物内生真菌方面的天然产物研究作了简要综述。关键词：中华稻蝗(∞口chinensis)；银杏(Ginkgobiolaba)

7、；稀有放线菌；内生真菌；Amycolatopsissp．：Aspergillussp．：苯并葸醌类；糖脂类；三联苯；二萜；活性IITHESIS：StudiesontheSecondaryMetabolitesfromTwoSymbiontsSPECIALIZATION：BiologyPOSTGRADUATE：ZhiKaiGuoTUTOR：Prof．PenXiangTanThisdissertationreportsthestructureand