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时间:2019-05-20
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1、丹阳市高三化学教师命题说题访仙中学殷传富结合2008~2014年江苏高考化学真题解读【考试说明】17.(15分)有机推断与合成【思考】2“17.(15分)有机推断与合成”2009~2010年有机推断题在19题,2012年之后在17题,分值也增大到15分。(1)含氧官能团的考察是本题保证基础分的必考题型(4分);(2)合成路径的认识考察一个留空未知物的结构简式书写(2分);(3)同分异构体的书写基本是写出“有限制条件”1个(不超过2个)(2分);(4)根据变化过程“判断反应类型”或“写出反应方程式”(2分);(5)根据“掌握的反应类型”、“合成线路图中出
2、现的新的转化关系”和“信息提供的转化关系”进行有机合成(4分或5分)(6)酚的性质是重点考查内容,若选择中没有涉及或涉及的只是一部分,填空题中结构若含酚羟基,仍会出现补充性考察,如2008、2011年均出现了“酚类化合物易被空气中的O2氧化”这一知识点。【模拟】改编题17.(15分)对氨基苯甲酸乙酯是一种医用麻醉药品。用芳香烃A为原料合成对氨基苯甲酸乙酯E的路线如下:回答下列问题:(1)上述①~④反应中,属于取代反应的有(填编号)。(2)步骤②、③能否互换,为什么?。(3)化合物D经聚合反应可制得高分子纤维,广泛用于通讯、导弹、宇航等领域。写出该聚合反
3、应的化学方程式:。(4)写出符合下列条件的化合物E的同分异构体的结构简式。①与E具有相同的官能团;②苯环上的一取代物质有1种。(5)已知:试写出以A和乙醇原料合成环己烯的合成路线。合成路线流程图示例如下:【答案】(1)①、④(2)不能,若先还原,氨基可能又被氧化第13页共13页(3)(4)、(5)【评分标准】(1)共2分,选对1项得1分,多选1个扣1分,扣完为止。(2)共3分,判断正确,得1分,原因正确得2分。(3)共2分,化学式错误、H2O缺失,未配平得0分,条件不写不扣分。(4)共2分,每个1分,书写错误不得分。(5)共6分,每步1分。合理即可得分
4、。【命题意图】考察较少出现的内容。【解题方法】(1)先看问题,先易后难,根据问题再看流程图。(2)正确识别有机物的官能团,尤其是“含氧官能团”,正确书写官能团的名称,是本题的得分点。官能团符号官能团名称官能团符号官能团名称-OH(醇)羟基-X卤素原子(酚)羟基-C≡C-三键醚键双键羰基(酮)羰基-NH2氨基醛基羧基酯基(3)反应类型的判断抓住特征:考得最多的为“取代反应”。第13页共13页加成反应;双键、三键、苯环等不饱和结构变成饱和结构。取代反应;两个共价分子变成另两个共价分子,如烷烃、苯的取代,卤代烃的水解、硝化反应、磺化反应,分子间脱水,酯化反应
5、等。消去反应;饱和结构变成不饱和结构,如醇和卤代烃(含-H)的消去。加聚反应;n个不饱和小分子变成1个含n个单元的高聚物,如烯烃、二烯烃、炔烃的加聚反应。缩聚反应;n个饱和小分子变成1个含n个单元的高聚物和若干个小分子,如多元酸和多元醇(或既含羧基又含醇羟基的有机物)的酯化缩合、氨基酸的缩合等。(4)反应物结构或反应式的书写,分析“反应物”和“产物的结构区别”,综合判断,如:(2014·江苏·17),综合分析,可写出A→B为取代反应,反应式为:问题“X的结构简式”自然也就写出来了。(5)“同分异构体的书写”利用“饱和度”,抓住几个特别原子如“O”的个数
6、,根据条件,找出结构中的官能团,组合出可能的“同分异构体”,重新验证所有条件。如:(2014·江苏·17)(4)B的一种同分异构体满足下列条件:Ⅰ.能发生银镜反应,其水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应。Ⅱ.分子中有6种不同化学环境的氢,且分子中含有两个苯环。写出该同分异构体的结构简式。根据条件Ⅰ,B的同分异构题为“甲酸酚酯”,可写出满足所有条件的结构为:。(6)“合成路线流程图”能做就做,不能做放弃。【历年真题】1.(2014·江苏·17)(15分)非诺洛芬是一种治疗类风湿性关节炎的药物,可通过以下方法合成:请回答下列问题:第13页共13页(1
7、)非诺洛芬中的含氧官能团为和(填名称)(2)反应①中加入的试剂X的分子式为C8H8O2,X的结构简式为。(3)在上述五步反应中,属于取代反应的是(填序号)。(4)B的一种同分异构体满足下列条件:Ⅰ.能发生银镜反应,其水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应。Ⅱ.分子中有6种不同化学环境的氢,且分子中含有两个苯环。写出该同分异构体的结构简式。(5)根据已有知识并结合相关信息,写出以为原料制备的合成路线流程图(无机试剂任用)。合成路线流程图示例如下:【答案】(15分)(1)醚键羧基(2)(3)①③④(4)(5)【解析】可依据流程图将产物切割成与反应物相似
8、的部分,再根据条件补齐,判断反应类型。如试剂X的分子式为C8H8O2,含结构,所以为。2.(2
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