钯催化合成喹啉羧酸酯的研究

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1、：分类号：０６２学校代码１０６９７密级：公开学号：２０１５２０６３３＿杯ＵＩ？士字位论文＊ＭＡＳＴＥＲＳＤＩＳＳＥＲＴＡＴＩＯＮ钯催化合成喹啉羧酸酯的研究学科名称：有机化学正作者：张威指导老师：关辉教授西北大学学位评定委员会二〇一八年Palladium-catalyzedSynthesisofQuinolinecarboxylicestersAthesissubmittedtoNorthwestUniversityinpartialfulfil

2、lmentoftherequirementsforthedegreeofMasterinOrganicChemistryByWeiZhangSupervisor:Zheng-HuiGuanProfessorJune2018摘要摘要在最近几年里，钯催化CO参与的碳环化反应引起了众多化学家的关注，并取得了很大进展。但在一些反应中仍存在问题，如反应条件苛刻，底物受限等，所以，探究一种温和且高效的碳环化羰基化反应合成杂环仍是令人期待的。氢胺化反应一直受到广大关注，因为在反应中原子利用率极高。在之前的几十年内

3、，发展了很多关于氢胺化反应的研究。其中一些报道会用到大量金属催化剂或者酸碱体系，因此限制了其发展。所以探究简单有效的催化体系用于氢胺化反应仍具有很重要的意义。论文综述了从钯催化分子内环化羰基化串联反应合成碳环与分子内环化羰基化合成杂环羧酸酯的进展；以及早期氢胺化反应发展状况和分子内氢胺化合成系列杂环的进展。主要研究了钯催化N-炔丙基苯胺环化-烷氧羰基化合成喹啉羧酸酯的反应。在探索阶段，反应克服了原位脱钯生成喹啉副产物以及分子内碳作为亲核试剂难以进行等挑战。关键词：钯催化，烷氧羰基化，喹啉羧酸酯IAB

4、STRACTABSTRACTInrecentyears,palladium-catalyzedcarbocyclizationreactionsinvolvingCOrepresentsanidealandstraightforwardmethodforthesynthesisofcarbonyl-containingheterocyclicderivatives.However,therearestillsomeproblems,suchastheharshconditionsandlimited

5、substrates.Therefore,thedevelopmentofefficientcarbocyclizationcarbonylationreactionsforthesynthesisofheterocycliccompoundsisstilladesirablegoal.Hydroaminationhasattractedconsiderableattentionowingtothehighatomicutilization.Inthepastdecades,numerousrepo

6、rtshavebeendeveloped.Theuseexcessmetalcatalystsoracid-basesystemlimitedthedevelopment.Therefore,itisstillofgreatsignificancetodevelopasimpleandeffectivecatalyticsystemforthehydroaminationreaction.Thispaperreviewstheprogressofpalladium-catalyzedintramol

7、ecularcyclizationcarbonylationreactionandhydroaminationreactiontoaccessheterocycliccarboxylicacidestersandpyrazolederivatives.Wehaveovercomesomechallengessuchasproto-depalladationtogeneratequinolinebyproductandusecarbonasweaknucleophileinthefirstreacti

8、on.Besides,theuseofasmallamountofcatalystcanachieveintramolecularhydrogenationconversioninthesecondreaction.Keywords:palladium-catalyzed,alkyloxycarbonylation,quinoline-3-carboxylicestersIII目录目录摘要........................................