碘催化合成四氢喹啉衍生物的合成研究.pdf

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1、化学世界2O15年碘催化合成四氢喹啉衍生物的合成研究赵伟杰。张敬华，苗雨杭(黄淮学院化学化工系，河南驻马店463000)摘要：研究了在碘催化下芳基亚胺与二氢吡喃的反应，以较高的产率获得了预期的四氢喹啉产物。详细考察了催化剂的用量、溶剂的选择对该反应的影响。结果表明，催化剂碘的用量对反应的影响明显，用量达到15mmol时，产率最高，催化效果最好；反应溶剂对反应的影响不大，相比之下在CHCI中的效果最好。“一锅法“反应结果表明，碘也能够直接催化芳香醛、苯胺、二氢吡喃的三组分反应，获得的化学产率与使用预制的N一芳基亚胺相当。所得化合物经HNMR、”CNMR测试技术进行表征。关键词：碘

2、；催化；亚胺；四氢喹啉中图分类号：O626．32文献标志码：A文章编号：0367-6358(2015)02—0084—03StudyonSynthesisofTetrahydroquin0linesCatalyzedbyIodineZHAOWei—jie，ZHANGJing—hua，MIAOYu—hang(DepartmentofChemistryandChemicalEngineering，HuanghuaiCollege，HenanZhumadian463000，China)Abstract：Iodinewasfoundtobeanefficientcatalystfort

3、hereactionofaryliminewithdihydropyrantoprovidetetrahydroquinolinesingoodyield．Theinfluenceoftheloadingofiodineandsolventsonthe“onepot”reactionwasstudied．Theamountofiodineplayedanimportantrolefortheyieldofthereaction，andtheresultsshowedthatadding15mmoliodinewasgaveanexcellentyieldandverygoodc

4、atalyticactivi—ty．Thesolventeffectinthereactionwasnotobvious，andbycomparisondichloromethanewaspreferred．OnepotsynthesisoftetrahydroqinoIinesfromarylaldehyde，anilineanddihydropyranwasalsoachievedU—singiodine3Sthecatalyst．Theyieldofthe“onepot”reactionwascomparablewiththatobtainedusingNarylimin

5、e．TheobtainedcompoundswerecharacterizedbyHNMRand”CNMR．Keywords：iodine；catalyst；imine；tetrahydroquinoline四氢喹啉类化合物是重要的含氮杂环化合物，四氢喹啉衍生物具有众多的生理活性和f泛的用是构成许多天然产物(比如，四氢喹啉类生物碱)和途，因此四氢喹啉衍生物的合成新方法的研究一直广泛生物活性分子重要的结构单元[，也是组成一受到人们的重视。2010年，Parekhl7等分别用手性些新型功能材料的结构片段l2_3l。含有四氢喹啉结Ru(II)和Rh(111)手性配合物选择性氢化喹啉，

6、得构单元的化合物显示多种生物活性，如抗心律失常、到2位手性取代四氢喹啉，收率较好，其最高e．e．抗肿瘤、免疫保护、胆甾醇蛋白抑制、选择性雌激素值分别为73和94，但是其催化剂太昂贵；同年，调节、抗寄生虫、糖皮质激素受体拮抗等l_4刮。由于PattiE]等小组先用邻硝基苯甲醛与酮反应生成邻收稿日期：2o14O418；修回日期：2014-05—23基金项目：河南省科技攻关项目(112l02210382)作者简介：赵伟杰(1979)，女，河南驻马店人，副教授，硕士，主要从事有机合成的研究。E—mail：zhaoweijie78@china．corn．cn。第2期化学世界·85·硝基查

7、尔酮，再在Pd／C催化下，一锅法加氢并关环1．2．2四氢喹啉衍生物的制备得到2一取代四氢喹啉，产率较好，但是操作复杂。向溶有1mmolN一苯基苄基亚胺和0．15mmol鉴于此，我们利用碘催化芳基亚胺与二氢吡喃反应，I的CHC1。溶液中，滴加2mmol的二氢吡喃，混以较高的产率获得了预期的四氢喹啉类产物(cis一3合物在室温下搅拌12h，将反应液移至分液漏斗和traT／s一3)(见下式)。这一方法具有操作简单、催中，依次用质量分数5NaS。O。溶液、饱和食盐水化剂碘价廉易得、反应产率高、后处理