基于喹唑啉-4（3H）-酮衍生物新型荧光探针的合成及应用

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1、101672015070027论文题目：基于喹唑啉-4(3H)-酮衍生物新型荧光探针的合成及应用SynthesisandApplicationsofNewFluorescentProbesBasedonQuinazolin-4(3H)-oneDerivatives作者姓名：姜亚男指导教师：汤立军教授专业名称：有机化学研究方向：光化学传感器的合成与应用学院年级：化学化工学院2015级完成日期：2018年5月渤海大学研究生学院基于喹唑啉-4(3H)-酮衍生物新型荧光探针的合成及应用[摘要]荧光探针技术是一种通过改变荧光信号将分子识别信息的变化表示出来的检测方法。因其

2、具有专一的选择性，良好的灵敏度，操作简便等超越其他传统检测技术的优势，成为备受科研工作者重视的检测方法。本文以具有ESIPT性质的2-羟基-5-甲基-3-(喹唑啉-4(3H)-酮基)苯甲醛为底物，设计合成了几种荧光探针并探究了探针的识别性质，结果如下：1.设计合成了含有喹唑啉-4(3H)-酮骨架的荧光探针HEMQ和-AHBM。二者可以在不同的缓冲体系中对ClO进行荧光比色双通道识别。在EtOH/PBS(1/1，v/v，pH=8.7)缓冲溶液条件下，向HEMQ中加-入ClO，594nm处荧光明显淬灭，颜色由黄色变为无色。在THF/PBS(1/1，-v/v，pH=8

3、.7)缓冲溶液条件下，向探针AHBM中加入ClO后，荧光显著增强并伴有蓝移，溶液颜色同样由黄色变为无色。通过核磁共振氢谱-及高分辨质谱验证了识别机理，结果表明探针中的亚胺基(CH=N)被ClO氧化为醛基而生成其前体化合物。2.设计合成了基于2-羟基-5-甲基-3-(喹唑啉-4-(3H)-酮基)苯甲醛的荧光探针PHMQ。在THF/Tris(6/4，v/v，pH=7.4)缓冲溶剂中，PHMQ对NO具有选择性识别。在pH范围7.2~9之间，PHMQ在501nm处的-6荧光发射明显增强，检测限可达到5.82×10mol/L，有较高的灵敏度。3.设计合成了一种近红外荧光探

4、针BHPB。在THF/Tris(1/1，v/v，pH=7.2)缓冲溶液中，探针BHPB可以选择性识别酸性氨基酸即谷氨酸（Glu）和天冬氨酸（Asp），在波长650nm处的荧光显著增强。探针BHPB对酸性氨基酸响应快速，在25s内即可对Glu及Asp完成检测，可以利用试纸条快速方便的检测Glu及Asp。探针对酸碱敏感，可考虑作为pH探针加以应用。4.设计合成了含喹唑啉-4(3H)-酮结构的席夫碱类荧光探针DPMQ。该探针可以在不同的有机溶剂中检测微量水，检测限均低于0.05%。核磁共振氢谱结果表明，探针DPMQ遇水发生水解反应释放出前体醛，荧光由弱变强并伴有微弱红

5、移，可用于不同溶剂中水含量的检测。[关键词]：荧光探针；分子识别；喹唑啉-4(3H)-酮ISYNTHESISANDAPPLICATIONSOFNEWFLUORESCENTPROBESBASEDONQUINAZOLIN-4(3H)-ONEDERIVATIVESABSTRACTFluorescencemolecularprobetechnologyisadetectionmethodthatexpressesthechangeofmolecularrecognitioninformationbythechangeoffluorescencesignal.Themet

6、hodisbetterthanothertraditionaldetectiontechnologiesandisvaluedbyresearchersbecauseofitsspecificselectivity,goodsensitivityandsimpleoperation.Inthispaper,wedesignedandsynthesizedaseriesfluorescentprobesbasedon2-hydroxy-5-methyl-3-(quinazolin-4-(3H)-keto)benzaldehydethatexhibitsexcite

7、dstateintramolecularprotontransfer(ESIPT)property,andexploredtheirrecognitioneffect.Theresultsareasfollows:1.TwofluorescentprobesHEMQandAHBMcontainingquinazolinoneskeletonweredesignedandsynthesized.Indifferentbuffersystems,theprobe-exhibitshighlyselectivefluorescenceandcolorimetricdu

8、alresponseto