有机化学19-氨基酸、多肽、蛋白质和核酸

《有机化学19-氨基酸、多肽、蛋白质和核酸》由会员上传分享，免费在线阅读，更多相关内容在教育资源-天天文库。

1、第十九章氨基酸、多肽、蛋白质和核酸AminoAcids,PeptidesProteinsandNucleicacids有机化学蛋白质：含氮的天然高聚物，生物体内一切组织的基本组成部分除水外，细胞内80％都是蛋白质,它是生命的物质基础。酶（球蛋白）——机体内起催化作用激素（蛋白质及其衍生物）——调节代谢血红蛋白——运输O2和CO2抗原抗体——免疫作用蛋白质→氨基酸在生命现象中起重要的作用：§一、氨基酸一、简介：蛋白质水解→α-氨基酸天然--有旋光性，L-构型。（S)-半光氨酸例外L（R）型。20种常

2、见氨基酸：结构名称缩写等电点甘氨酸Gly5.97丙氨酸Ala6.00*颉氨酸Val5.96*异亮氨酸Ile5.98I、中性结构名称缩写等电点*亮氨酸Leu6.02*苯丙氨酸Phe5.48半光氨酸Cys5.07*苏氨酸Thr5.6谷酰胺Gln5.56天冬酰胺Asn5.07结构名称缩写等电点*蛋氨酸Met5.74丝氨酸Ser5.68结构名称缩写等电点脯氨酸pro6.30酪氨酸Tyr5.66*色氨酸Trp5.89天冬氨酸Asp2.77II酸性结构名称缩写等电点谷氨酸Glu3.22III碱性*赖氨酸Lys

3、9.74精氨酸Arg10.76组氨酸His7.59(*为必需氨基酸，人体内不能合成，只能从食物中得到）二、氨基酸的性质：1、两性离子型化合物：熔点高（分解）难溶于有机溶剂通常以内盐形式存在：等电点中性氨基酸5～6.3酸性氨基酸2.8～3.2碱性氨基酸7.6～10.8溶解度最小控制PH值，可得不同电荷形式的离子—电泳分离可以分别起氨基和酸基的反应：2、与亚硝酸的反应：定量分析伯氨基紫色物质，用于α－氨基酸的比色测定和纸层析显色3、与水合茚三酮的反应：4.与Sanger’s试剂的反应5.脱羧反应6.脱

4、水缩合反应三、氨基酸的制备：蛋白质水解---20种常见氨基酸有机合成：1、由醛（或酮）制备：2、α－卤代酸的氨解：盖布瑞尔法可得比较纯产品：3、由丙二酸酯合成：例：溴代丙二酸酯结合盖布瑞尔法亦可例：4、DL-氨基酸的拆分：合成外消旋氨基酸，用酶拆分是重要的方法之一例：5.氨基酸的立体选择性合成§二、多肽氨基酸A的羧基与B的氨基缩合成酰胺:2个氨基酸形成肽——二肽肽键3个氨基酸形成肽——三肽…………………………分子量<10000---多肽>10000---蛋白质许多多肽本身有重要的生理作用后叶催产素

5、——八肽胰岛素——五十一肽一、多肽的结构测定：基本问题由哪些氨基酸组成的，每种有多少个？这些氨基酸按照什么次序结合成肽键？（a）、部分水解法：各种蛋白水解酶能水解特定的肽键：多肽小肽，然后分析.如：测N端：（1）桑格(Sanger’s)试剂法缺点：只能测N端一个氨基酸（b)端基测定：（2）、Edman水解：异硫睛酸苯酯（）测C端：（1）、羧基多肽酶法：二、多肽的合成：要求：氨基酸按一定的次序连接起来达到一定分子量不外消旋化1.COOH的保护比酰胺易水解2.NH2的保护：3.COOH的活化和缩合4

6、多肽的固相合成§三、蛋白质分类纤维蛋白:丝、毛、皮、角、爪和甲等球蛋白:酶和蛋白激素（溶于水、盐水等结合蛋白:与核酸、糖、脂肪及血红素等结合一、结构：四级结构1、氨基酸组成和顺序、2、肽链按:①α－螺旋方式卷曲而成的空间结构（通常）②平行或非平行排列的折叠状3、同一根多肽链形成螺旋状，某些部分还折叠起来，链的形状、距离与特定的生理作用有关。4、若干分子堆叠形成n根纤维蛋白链扭成股，n股又扭成绳状n根链累在一起形成球状二、蛋白质的性质：1、等电点：（分子中仍存在游离NH2、COOH、OH、SH及其他

7、酸性或碱性的基团）胶体性质:分子颗粒直径在0.1－0.001um(胶粒幅度内)表面带电,同电排斥，隔开不粘合。2、蛋白质的变性：一、二级结构、氢键的破坏——不可逆变性三级结构－S－S－的破坏——可逆变性§四、核酸一、组成：双螺旋结构中的碱基配对TheEndofChapter19ThanksforYourAttention