第二十章 氨基酸多肽蛋白质和核酸

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1、第二十章氨基酸、多肽、蛋白质和核酸氨基酸的结构、分类和命名氨基酸：羧酸分子中碳链上的氢原子被氨基取代后的生成物。分子中含有氨基和羧基两种官能团天然氨基酸主要是a–氨基酸a–氨基酸2氨基酸的结构、分类和命名氨基酸的分类：（1）根据分子中氨基与羧基的相对位置：-，-，g-，，-氨基酸3氨基酸的结构、分类和命名氨基酸的分类：（2）按分子中氨基和羧基的数目分：中性氨基酸，碱性氨基酸，酸性氨基酸酸性氨基酸(NCOOH>NNH3)碱性氨基酸(NCOOH

2、基（2,6-二氨基己酸）（a-氨基乙酸）（2-氨基戊二酸）5氨基酸的结构、分类和命名氨基酸的命名：（2）俗名：天然氨基酸通常按其来源和性质所得的俗名来命名Lysine(Lys)赖Glycine(Gly)甘Glutamicacid(Glu)谷6氨基酸的结构、分类和命名氨基酸的构型：天然氨基酸都具有旋光性，构型均为L–型7氨基酸的物理性质a-氨基酸都是无色结晶，熔点较相应的胺或羧酸高，且大多数是熔化的同时发生分解。在水中溶解度小，且大小不一；难溶于非极性有机溶剂光谱性质：IR：1600cm-1羧基负离子吸收带，3100-2600cm-1N-H键伸缩吸收带。8氨基酸的化学性质偶极离

3、子（两性离子）Ka1在简单氨基酸中，它的酸性基是-NH3+而不是-COOH，它的碱性基团是-COO-而不-NH2酸碱性——与强酸或强碱作用成盐9氨基酸的化学性质酸碱性——等电点当氨基酸溶于水时，－COOH与－NH2都可电离：R-CH-COOH+NH3+OH-+H2OR-CH-COO-+NH3-NH2电离酸碱碱酸R-CH-COO-NH2+H3+O+H2OR-CH-COO-+NH3-COOH电离酸碱碱酸但－COOH和－NH2的电离程度不同。通常，电离程度：－COOH＞－NH210氨基酸的化学性质酸碱性——等电点加酸或加碱于氨基酸水溶液中，可调节－COOH和－NH2的电离程度，使－

4、COOH和－NH2的电离程度相同，此时溶液的pH值称为氨基酸的等电点(PI)pIpH小大pKa1pKa2[阳]>[偶]>[阴]电泳方向：阴极电泳方向：阳极[偶]>[阳]>[阴][偶]>[阴]>[阳][阴]>[偶]>[阳]_偶极离子CHNH3COOR+氨基酸的主要存在形式CHCOOHR+NH3+HO_阳离子OH-H+NH2CHCOOR_阴离子OH-H+11氨基酸的化学性质氨基酸等电点的涵义：氨基酸溶液中正离子浓度和负离子浓度相等时溶液的pH值氨基酸溶液中羧基与氨基的电离程度相同时溶液的pH值。氨基酸在溶液中以偶极离子存在时，溶液的pH值。在电场中，氨基酸既不向阴极移动，也不向阳

5、极移动时，氨基酸溶液的pH值。在等电点时，氨基酸主要以两性离子存在，并且此时溶解度最小。可用调节等电点的方法，可以从氨基酸的混合物中分离出某些氨基酸各类氨基酸的pI值范围中性氨基酸：5.0~6.5酸性氨基酸：2.7~3.2碱性氨基酸：9.5~10.7！等电点不是中性点12氨基酸的化学性质氨基酸含有氨基和羧基，因而能起氨基和羧基的化学反应成盐成酰氯成酯成酰胺还原成盐与亚硝酸反应与甲醛反应酰化烃基化13氨基酸的化学性质与亚硝酸的反应——Vanslyke氨基测定法反应是定量的，可用于定量测定氨基酸、多肽、蛋白质中a-NH2的数目。放出的氮气一半来自氨基酸的氨基一半来自HNO214氨

6、基酸的化学性质与甲醛反应——(Sorensen)甲醛滴定法用途：使氨基消失，即碱性消失，可用碱滴定羧基的含量15氨基酸的化学性质与2,4-二硝基氟苯（Sanger’sReagent）的反应用途：用于a-氨基酸的比色测定；多肽、蛋白质的N-端氨基酸的测定(DNP法）及其氨基酸排列顺序的测定DNFB氨基酸DNP-氨基酸（黄）（桑格试剂）16氨基酸的化学性质氨基的酰化反应用途：在合成蛋白质的过程中，作为氨基的保护基团。17氨基酸的化学性质氧化性脱氨基反应生物体内在酶催化下，氨基酸也可发生氧化脱氨反应，这是生物体内蛋白质分解代谢的重要反应之一。18氨基酸的化学性质与茚三酮的反应——K

7、aiser鉴定用途：用于a-氨基酸的定性和定量试验CCCOOOCCCOOOHOHH2O茚三酮水合茚三酮19氨基酸的化学性质氨基酸羧基的反应动植物体内的天冬酰胺和谷氨酰胺就是按此反应方式进行的C2H5OH20氨基酸的化学性质氨基酸羧基的反应酯化保护羧基成酰氯活化羧基RCHCOOHNH2RCHCOClNH2RCHCOOCH2PhNH2PCl5-POCl3,-HClPhCH2OH-H2O21氨基酸的化学性质脱羧反应生物体内的脱羧酶也能催化氨基酸的脱羧反应，这是蛋白质腐败发臭的主要原因。戊二胺（尸胺）22氨基酸