第十八章 氨基酸、多肽、蛋白质和核酸

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1、exit止于至善厚德博学exit第二十二章氨基酸、多肽、蛋白质和核酸AminoacidPeptideProtennucleicacidexit第一节氨基酸的结构、名称及物理性质第二节氨基酸的化学性质第三节氨基酸的合成第四节多肽的定义、命名和结构第五节多肽的合成第六节多肽结构的测定第七节蛋白质的结构和特性第八节核酸本章提纲蛋白质、碳水化合物、脂肪(甘油醇的脂肪酸酯)是人所需营养中的三种要素。第一节氨基酸的结构、名称和物性羧酸分子中烃基上的一个或几个氢原子被氨基取代生成的化合物叫氨基酸。一定义-氨基酸通式谷氨基酸组氨

2、酸按氨基与羧基的相对位置分：α-氨基酸，β-氨基酸按氨基与羧基的数目来分：中性氨基酸、酸性氨基酸，碱性氨基酸三氨基酸的构型★和存在形式构型（用D、L表示）-氨基酸通式L型-氨基酸D型-氨基酸L-甘油醛除甘氨酸，天然-氨基酸都是有旋光的，而且都是L型的。二分类存在形式：氨基酸都以偶极离子的形式存在，具有内盐结构。组氨酸谷氨酸丙氨酸甘氨酸苯丙氨酸写出它们的构型式四名称和物理性质名称氨基酸的碳原子（除甘氨酸外）都是手性碳原子。其构型的表示方法与糖一样，用D或L表示。每个氨基酸都有俗名，并都用一个缩写符号表示。6

3、58页物理性质大部分的氨基酸在水中有一定的溶解度；氨基酸不溶于乙醚等非质子溶剂；氨基酸多为白色晶体、熔点高，熔融易分解；氨基酸有较大的偶极矩；每一个光学纯的氨基酸都有旋光值。五八个必需氨基酸缬氨酸Val亮氨酸Leu异亮氨酸Ile苯丙氨酸Phe苏氨酸Thr蛋氨酸Met赖氨酸Lys色氨酸Trp酸碱性等电点三化学性质第二节氨基酸的性质酸碱性氨基酸中的氨基是碱性的，羧基是酸性的，由于二者相互影响，它们的酸碱性与单纯的羧酸或胺相比要低得多。氨基酸在固态或水溶液中形成内盐-两性离子。氨基酸遇酸生成铵盐，遇碱生成羧酸盐。在某一p

4、H值下，氨基酸中羧基与氨基的离子化程度相等时，氨基酸溶液中的正、负离子的浓度完全相等，氨基酸分子的净电荷为零（分子净迁移为零）。或者说，电场中不显示离子的迁移。将此时的pH值称为该氨基酸的等电点。用pI表示660页二等电点isoelectricpoint不同的氨基酸有不同的等电点，所以可以通过测定氨基酸的等电点来鉴别氨基酸。用滴定法测氨基酸的等电点。等电点时，以两性离子形式存在的氨基酸浓度最大（在水溶液中），氨基酸的溶解度最小。可用调节等电点的方法从氨基酸的混合物中分离某些氨基酸。中性氨基酸的等电点：pI=6.2~

5、6.8酸性氨基酸的等电点：pI=2.8~3.2碱性氨基酸的等电点：pI=7.6~10.8三-氨基酸的反应2氨基的反应-酰化1羧基的反应-酯化3特征反应-水和茚三酮反应凡是有游离氨基的氨基酸都可以和茚三酮发生呈紫色的反应。茚茚三酮水合茚三酮+紫色-CO2，-RCHO-3H2O互变异构一α-卤代酸的氨化二丙二酸酯法三斯瑞克合成法--醛的氨氰化法四盖布瑞尔法第三节氨基酸的合成氨基酸的来源：（1）天然产物酸性水解（2）微生物发酵法（3）化学合成法一α-卤代酸的氨化RCH2COOHNH3Br2P在封管或高压釜内进行二丙二酸

6、酯法+NC-CH=CH2H3+OH2/Pt醋酸麦克尔加成碱H2/催加热-CO2溴代丙二酸酯法合成CH2(COOEt)2BrCH(COOEt)2ClCH2CH2SCH3HClBr2CCl4NaNaOH蛋氨酸（50%）烷基化三斯瑞克（strecker）合成法--醛的氨氰化法改进方法：用NH4CNorNH4Cl+KCN代替HCN+NH3应用：合成比原料醛多一个碳的氨基酸RCHO+HCN+NH3H3+O四盖布瑞尔法应用盖布瑞尔法可以制备很纯的氨基酸。H3O+谷氨酸的合成+CH2=CHCOOEt麦克尔加成NaOEtH3+

7、O谷氨酸（70%）一个氨基酸的羧基与另一分子氨基酸的氨基通过失水反应，形成一个酰氨键，新生成的化合物称为肽，肽分子中的酰氨键叫肽键。二分子氨基酸失水形成的肽叫二肽，多个分子氨基酸失水形成的肽叫多肽。第四节多肽的定义、命名和结构一定义二命名甘氨酸丙氨酸亮氨酸产物三肽的名称为：甘氨酰-丙氨酰-亮氨酸N端在左，C端在右.（甘-丙-亮）（Gly-Ala-Leu）-2H2O肽键C-端N端1.肽键和肽的几何形状三结构2.二硫键Na+液NH3空气氧化Cys-Tyr-Ile-Glu-Arg-Cys-Pro-Leu-Gly•NH2

8、SS牛催产素一氨基的保护二羧基的保护三侧链的保护四接肽方法1混合酸酐法2活泼酯法、3碳二亚胺法4固相接肽第五节多肽的合成★保护基必须具备的条件（1）易在预定的部位引入（2）在某特定的条件下，保护基很易除去（3）引入和除去保护基时，分子中的其它部位不会受到影响，特别是已接好的肽键。多肽合成必须解决下面四个问题1.氨基保护2.羧基保护3.侧链保护4.接肽方法C6