《炔烃二烯烃》PPT课件

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1、AlkyneandDiene§4.1炔烃一.定义炔烃(alkyne)：分子中含有碳碳叁键的不饱和烃。碳碳叁键，是炔烃的官能团。通式:CnH2n-2不饱和度:Ω=n4+1+(n3-n1)/2二.同分异构官能团异构（单炔烃与二烯烃，两个环的环烷烃，一个环一个双键）官能团位置异构碳干异构对映异构构象异构三.命名衍生物命名法：甲基乙炔乙烯基乙炔甲基乙基乙炔系统命名法：1选择主链:2编号:3命名:选择含三键的最长碳链为主链，称为某炔从离三键最近的一端碳链编号。与烯烃的书写原则相同分子中同时含有双键和三键,应称为烯炔。若双键和三键处于相同的位次供选择时,优先给双键最低编号。3-甲基-1-丁炔3-meth

2、yl-1-butyne2,2,5-三甲基-3-己炔2,2,5-trimethyl-3-hexyne5-甲基-3-庚炔3-戊烯-1-炔3-penten-1-yne1-戊烯-4-炔2-甲基-1-己烯-3,5-二炔2-methyl-1-hexen-3,5-diyne(E)-6-甲基-4-庚烯-1-炔四结构乙炔是最简单的炔烃，为线型分子。0.120nm0.106nmsp杂化轨道2p线型Kekulè模型Stuart模型(一)物理性质P80自学五性质(二)化学性质加成反应亲电加成反应亲核加成反应加氢反应（还原反应）氧化反应聚合反应炔氢反应炔丙位活泼可卤代亲电加成活性不如烯烃1催化加氢(炔烃的还原)催化氢化

3、使用特殊催化剂（经钝化处理）还原炔烃至烯烃Lindlar:Pd-CaCO3+喹啉或醋酸铅在液氨中用Na还原炔烃，主要得反式烯烃。还原机理(了解)基团相距较远电荷相距较远反式2亲电加成反应亲电加成比烯烃难。(1)卤素：炔烃的鉴别反式加成亲电加成性能比烯烃难1mol原因:P82(2)与卤化氢的加成烯基卤代物为什么不生成邻二卤代物？偕二卤代物不对称的炔烃：亲电加成加成产物符合马氏规则.在第一步加成，立体化学特征是反式加成与HCl加成，常用汞盐或铜盐做催化剂。加HBr时，也有过氧化物效应(自由基加成)。烯炔加卤化氢时，也是先在双键上进行加成。反Markovnikov方向合成上应用:（1）制烯基卤代

4、物（2）制偕二卤代物催化剂（Hg盐或Cu盐）存在时，叁键比双键易加成(3)炔烃与与H2O的加成互变异构催化剂HgSO4,H2SO4符合马氏加成甲基乙烯基酮Hg2+催化下，叁键比双键易水合。炔烃水合反应在合成上的应用对称二取代炔乙醛甲基酮酮问:不对称二取代炔?(4)硼氢化反应硼氢化的产物用酸处理，可得顺式烯烃。硼氢化的产物用碱性过氧化氢氧化生成醛或酮。3亲核加成(了解)反应历程为：定义：亲核试剂进攻炔烃的不饱和键而引起的加成反应称为炔烃的亲核加成。常用的亲核试剂有：ROH（RO-）、HCN（-CN）、RCOOH（RCOO-）乙炔和CH3COOH亲核加成。聚醋酸乙烯酯聚乙烯醇聚醋酸乙烯（PVAc)

5、乳胶粘合剂聚乙烯醇（PVA）现代胶水乙炔和CH3OH亲核加成。聚合，催化剂聚乙烯基乙基醚粘合剂4氧化反应鉴别炔烃的方法、推测炔烃的结构炔烃用臭氧氧化后水解，可以使三键断裂生成两分子羧酸。可用于由产物的结构推测炔烃的结构。烯、炔共存时的氧化首先在双键5聚合反应记住6末端炔的特殊性质端基炔氢的酸性+乙炔银（白色）+++乙炔亚铜（红色）++应用：鉴别乙炔或或浓盐酸HClP84分解:炔负离子:.乙炔或可和NaNH2、RLi、RMgX反应++++++亲核试剂在合成上有用途，可将炔基引入产物中。+RO-Na+炔基负离子的反应及在合成上的应用亲核试剂SN2SN2亲核加成高级炔烃-炔基醇a-炔基醇（炔丙型醇）

6、炔基负离子六炔烃的制法(一)邻二卤代烷或偕二卤代烷脱卤化氢。第二分子卤化氢的脱去较困难。利用这个方法，可以把烯烃或酮变为炔烃。(二)由四卤代烃制备(三)炔化物与卤代烷作用，可生成更高级的炔烃。§4.2二烯烃二.分类含有两个双键的碳氢化合物通式:CnH2n-2一.定义CH2=C=CH2CH2=CHCH2CH2CH=CH2CH2=CH-CH=CH2丙二烯1,5-己二烯1,3-丁二烯（累积二烯烃）（孤立二烯烃）　　（共轭二烯烃）根据两个双键的相对位置可以把二烯烃分为三类：三.命名选取含双键最多的、最长的碳链为主链从靠近双键的一端开始编号（注意顺反异构）2-甲基-1,3-丁二烯俗名：异戊二烯1,3,5

7、-己三烯（2Ｅ,4Z）-2,4-庚二烯（2Z,4Z）-3,4-二甲基-2,4-己二烯反,顺-2,4-庚二烯反,反-3,4-二甲基-2,4-己二烯两端离双键等距时，从构型为Z的一端开始编号。(2Z,4E)-2,4-己二烯234561顺,反-2,4-己二烯构象异构的命名S-顺-1,3-丁二烯S-(Z)-1,3-丁二烯S-cis-1,3-butadieneS-反-1,3-丁二烯S-(E)-1,3-丁二烯