《炔烃与二烯烃》PPT课件

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1、炔烃二烯烃炔烃一、炔烃的结构－乙炔的结构碳的SP杂化轨道乙炔的成键方式乙炔的π键一、炔烃的结构－与烯烃结构的比较相同之处:都含有p键，具有p键的性质，可以发生加成反应。不同之处：由于碳的杂化不同，三键呈线形结构，没有顺反异构现象。一、炔烃的结构－不同杂化轨道的比较与单键、双键与三键的键长、键能的比较键能347KJ/mol611KJ/mol837KJ/mol键长0.153nm0.134nm0.121nm0.11nm0.108nm0.106nm键长一、炔烃的结构－不同杂化轨道的比较在杂化轨道中，S成分越多，电子云越靠近原子核，对电子的吸引力越大。通

2、常认为，各种杂化后的碳原子对电子的吸引力为：Csp>Csp2>Csp3键的极性：Csp-H>Csp2-H>Csp3-H所以可离解为质子和比较稳定的炔基负离子—具有弱酸性二、炔烃的命名及异构－异构位置异构碳链异构二、炔烃的命名及异构－命名1、选择包含三键在内的碳链作为主链。如果同时含有双键和叁键，则选择包括双键叁键的最长链。若有几种符合上述条件且碳原子数相同的碳链，则选择双键数目较多的为主链。2、使三键的号码最小，侧链作为取代基。若有双键存在，先命名烯，再命名炔。但编号遵循最低序列规则。若双、叁键编号相同，优先双键最小。二、炔烃的命名及异构－命名

3、2-乙基-1-己烯-3-炔3-戊烯-1-炔1-戊烯-4-炔3,4-二丙基-1,3-己二烯-5-炔二、炔烃的命名及异构－命名炔的英文命名：～ane—～yne乙炔Acetylene3-methyl-1-butyne3-乙炔基-1,3-己二烯不饱和，可加成亲电加成自由基加成还原加氢亲核加成炔丙位活泼可卤代π键可被氧化末端氢有弱酸性可与强碱反应三、炔烃的化学性质三、炔烃的化学性质－三键碳上氢原子的活泼性－弱酸性酸性：失去一个氢离子的倾向。无酸味，不可使试纸变色。三、炔烃的化学性质－三键碳上氢原子的活泼性－炔钠的生成110℃190~200℃液氨液氨液氨与

4、伯卤代烷作用，制备碳链增长的炔烃。液氨三、炔烃的化学性质－三键碳上氢原子的活泼性－炔钠的生成反应的应用：定性鉴别端基炔注意：炔化银和炔化铜有爆性，可用硝酸分解三、炔烃的化学性质－三键碳上氢原子的活泼性－炔化银、炔化亚铜的生成三、炔烃的化学性质－炔的催化加氢氢化热175KJ/mol137KJ/molLindlar催化剂：金属钯沉积于碳酸钙，再用醋酸铅处理。催化剂活性降低，使反应停留在第一步。三、炔烃的化学性质－炔的催化加氢催化加氢的特点：顺式加成（P－2催化剂）三、炔烃的化学性质－炔的催化加氢液如果需要得到反式结构，可以在液氨中用钠或锂还原。液较

5、稳定较不稳定主要产物遵守Markovnikov加成规则烯基正碳离子不太稳定，较难生成，一般叁键的亲电加成比双键慢。四、炔烃的化学性质－炔的亲电加成四、炔烃的化学性质－炔的亲电加成与烯烃亲电加成的比较1、反应历程与烯烃类似，有碳正离子中间体形成。2、遵循马氏规则。3、存在过氧化物效应。4、与双键比较，三键的亲电加成速度较慢。四、炔烃的化学性质－炔的亲电加成与卤素的加成：四、炔烃的化学性质－炔的亲电加成与卤化氢加成：五、炔烃的化学性质－炔烃的水合反应乙烯醇重排互变异构现象：在一般条件下，两个构造异构体可以迅速的相互转变，叫做互变异构现象。炔烃的水合

6、机理p络合物（汞化物）亲电加成烯醇式酮式酸性条件下烯醇式与酮式的互变机理d+五、炔烃的化学性质－炔烃的水合反应五、炔烃的化学性质－炔烃的水合反应加成方向：符合马氏规则，氢加在连氢较多的碳上。重排五、炔烃的化学性质－炔烃的水合反应重排加成方向五、炔烃的化学性质－炔烃的水合反应重排加成方向五、炔烃的化学性质－炔烃的水合反应反应的应用：可以用于制备酮条件：只适用于对称炔或端基炔甲基酮六、炔烃的化学性质－亲核加成醋酸锌210～250℃引发剂醋酸乙烯酯聚乙烯醇六、炔烃的化学性质－亲核加成丙烯腈聚丙烯腈引发剂溶液碱150～180℃/压力炔烃的化学性质－亲核

7、加成亲核试剂：羧酸羧酸羧酸甲酸七、炔烃的化学性质－氧化反应反应的应用：鉴别炔烃八、炔烃的化学性质－乙炔的聚合反应乙烯基乙炔二乙烯基乙炔醚九、乙炔的工业来源500℃十、炔烃的制备－二卤代烷脱卤化氢更适合于制备末端炔醇十、炔烃的制备－伯卤代烷与炔钠反应注意：一定要用伯卤代烷液氨液氨十、炔烃的制备－伯卤代烷与炔钠反应例题1、以乙烯和丙烯为原料，制备2－戊酮1、以乙烯和丙烯为原料，制备2－戊酮醇液氨2、以乙烯为主要原料制备顺－2－丁烯3、以乙烯为原料制备二烯烃一、二烯烃的分类和命名－分类孤立二烯烃累积二烯烃双键被两个以上单键隔开两个双键集中在一个碳原子

8、上1,4-己二烯丙二烯共轭二烯烃单双键相互交替存在一、二烯烃的分类和命名－分类1,3-丁二烯维生素A2－甲基－1,3－丁二烯（异戊二烯）一、二烯烃的分