《胺和生物碱》PPT课件

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1、有机化学（配套教材）”2第十三章胺和生物碱第一节胺第二节重氮盐和偶氮化合物第三节生物碱一分类命名二胺的结构三物理性质四化学性质3第十三章胺和生物碱第十三章胺和生物碱含氮有机化合物的类型主要有:硝基化合物胺R—NH2CH3-NH2重氮盐Ar—N+2X-偶氮化合物Ar—N=N—Ar含氮杂环生物碱酰胺R-CO-NH2CH3-CO-NH2氨基酸;腈;亚硝酸酯:硝酸酯;等√√√√上页下页首页4第一节胺第十三章胺和生物碱第一节胺（一、分类和命名）一、分类和命名(一)分类氨分子中1个、2个或3个H原子被烃基取代,分别生成伯胺(一级胺,1°)、仲胺(二级胺,2°)

2、和叔胺(三级胺,3°)。伯胺仲胺叔胺上页下页首页5注意：只有N原子直接与芳环相连才属于芳香胺.芳香仲胺脂肪仲胺第十三章胺和生物碱第一节胺（一、分类和命名）上页下页首页6伯、仲、叔胺的区别与伯、仲、叔醇或卤代烃不同。叔丁醇叔丁基胺(伯胺)(叔醇)(叔卤代烃)叔丁基氯?第十三章胺和生物碱第一节胺（一、分类和命名）上页下页首页7相应于氢氧化铵和铵盐的四烃基取代物,分别称为季铵碱和季铵盐(quaternaryammoniumion)。胆碱(季铵碱)季铵盐如果NH4+中4个H原子没有完全被烃基取代，则不属于季铵类化合物，而是胺的盐类。CH3CH2NH3+Cl

3、－或写为CH3CH2NH2·HCl氯化乙铵（或：乙胺盐酸盐）——伯胺的盐第十三章胺和生物碱第一节胺（一、分类和命名）上页下页首页8(二)命名：氨：ammonia.表示NH3以及由氨衍生的基团铵：ammonium.表示季铵及氨、胺的盐N与4个原子或基团相连，N原子带正电荷。胺：amine.表示NH3的烃基衍生物首先注意氨、胺、铵三个字的区别。第十三章胺和生物碱第一节胺（一、分类和命名）上页下页首页9简单胺的命名“烃基名”＋“胺”(按“优先基团后列出”原则排列烃基)methylaminecyclopentylamineisopropylmethylam

4、ine甲胺甲基异丙基胺环戊胺2,4-hexanediamine2-naphthylamine2,4-己二胺2-萘胺,β-萘胺三乙胺triethylamine第十三章胺和生物碱第一节胺（一、分类和命名）上页下页首页102.N上连有脂肪烃基的芳香仲、叔胺的命名N,N-二甲基苯胺N,N-dimethylanilineN-乙基-N-丙基环己胺N-ethyl-N-propylcyclohexylamine以芳香胺为母体，在脂肪烃基名称前标上“N”。也可按类似方法命名脂肪仲、叔胺。第十三章胺和生物碱第一节胺（一、分类和命名）上页下页首页N-甲基-4-乙基苯胺N

5、-methyl-p-ethylaniline113.结构复杂的胺的命名氨基做取代基，烃或其他官能团为母体。4-二甲氨基苯甲醛4-dimethylaminobenzaldehyde3-氨甲基-6-甲氨基辛烷3-aminomethyl-6-methylaminooctane2-甲基-4-氨基戊烷2-amino-4-methylpentane第十三章胺和生物碱第一节胺（一、分类和命名）上页下页首页124.季铵盐(或胺的盐)和季铵碱的命名分别与NH4+Cl-、NH4+OH-的命名相似。碘化甲铵methylammoniumiodide溴化四乙铵tetraet

6、hylammoniumbromide氢氧化四甲铵氢氧化羟乙基三甲基铵(胆碱，choline)tetramethylammoniumhydroxide第十三章胺和生物碱第一节胺（一、分类和命名）上页下页首页13课堂练习:将下列化合物按伯仲叔季分类并命名。第十三章胺和生物碱第一节胺（一、分类和命名）上页下页首页14二、胺的结构第十三章胺和生物碱第一节胺（二、胺的结构）N以不等性sp3杂化形成三棱锥型分子。上页下页首页15苯胺中的氮原子仍为不等性sp3杂化，但孤电子对所占据的轨道含有更多p轨道的成分。sp3杂化,但含更多p成分N上孤电子对离域到苯环,使苯

7、环电子密度增加,N上电子密度降低。第十三章胺和生物碱第一节胺（二、胺的结构）上页下页首页16如果胺分子中的N原子上连有3个不同的基团,则成为手性分子,理论上应该存在一对对映体。但实际上从未分离得到过这样的异构体。这是因为孤电子对不能起到第四个基团的作用使分子的构型固定下来。103~105/s(室温)动画模拟：胺对映异构体的相互转化第十三章胺和生物碱第一节胺（二、胺的结构）上页下页首页17如果有某种因素阻碍氮原子通过平面型过渡态相互快速转化，则可拆分出对映异构体。如某些氮原子位于环上的胺类:Troger氏碱的对映异构第十三章胺和生物碱第一节胺（二、胺

8、的结构）上页下页首页18对于季铵类化合物，如果四个烃基不同，则存在对映异构体。如下面的化合物可以拆分为左旋体和右旋体。第十