没食子酸烷基酯的酶法合成及应用研究

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1、湖南农业大学博士学位论文没食子酸烷基酯的酶法合成及应用研究姓名：王征申请学位级别：博士专业：植物学指导教师：罗泽民;卢向阳200311012·2单宁酶的紫外吸收光谱与荧光光谱说明反胶柬体系中单宁酶的构象与其存水相中的构象存在自明显的差异。单宁酶极有可能是以嵌入反胶求表面活．n剂界面或吸附在反胶束内壁的形式增溶的。2·3建立了合成?、种没食子酸烷基酯的反胶柬体系，反腔柬的组成足：AOT／异辛烷／柠檬酸缓冲液。可分别合成役食子酸雨酯、没食子酸异丙酯、没食了酸丁酯、没食子酸异J‘酯、没食子酸戊酯和没食了酸异戊醛。2

2、．4不同的脂肪醇存在下，测出各反应体系的动力学参数不同，根据动力学参数可得出以F结果：反胶求中单宁酶催化没食子酸酯化的动力学符合米氏方程：反胶束单宁酶对c。一cs脂肪醇专一性币强；单宁酶催化直链腊肪醇酯化的效率比其催化支链脂肪醇酯化的效率高；c；脂肪醇存在下，单宁酶对没食子酸的亲合山最强，催化效率最高。紫外吸收图暗随明小同脂肪醇剥单宁酶的构象影响有差别。2．5比较反胶柬体系中单宁酶的稳定性和水柏游离酶的稳定性试验结果说明反胶束体系有利于单宁酶的稳定。3没食子酸烷基酯的生物合成3l对不同有机溶剂的选择研究中．异

3、辛烷囡非极性大，对酶活性影响小，是最适合的有机溶剂。有机溶剂与酶活性的关系基本符合Laan实验规律。32合成没食子酸丙酯、没食子酸丁酯和设食子酸戊醋的反胶束体系中．吼、反应温度、州、A叩浓度对单宁酶活性影响不同：对于合成没食了酸丙酯体系，最适的反应条件是：wn=15：T一30℃：pH=6：[AOT：=0．1m01／L72h到达反应平衡，没食子酸转化率为87．d％。对于合成没食子酸丁酯体系，最适的反应条件是：wFl5：T=40℃：pII=6：【AOT]=0．2mol／L48h到达反应平衡，没食子酸转化率为90，

4、3％。对于合成没食子酸戊酯体系，最适的反应条件是：WfL2，5：T=45℃：pH=6：[AoTj=0，2mol几72h到达反应平衡，没食子酸转化率为92．5％。3建立的微乳凝胶固定化单宁酶催化系统可催化没食子酸与不同脂肪醇进行酯化。Na2s0删a2s0410H20盐水合对可有效调控有机相固定化酶催化系统中水Il的活度。其调控能力与赫水合对的总量有羌，3．4在反应系统中加入盐／盐水台物对(Na。sn，／№!soa．10【f，O)可以明显提高没食了酸的转化率。当p1I值为6，温度为28℃，振摇速度为150r巾li

5、n时，在牛产Pc、BG的MBGs反应系统中，加入总量1．89，比例为l：l的Na。soa爪a。s0—10HzO，没食子酸的转化率可分别达到782％和85％．比对照分别提高82n％、88．9％：在生产AG的MBGs反应系统中，加入总量2．4晷比例为L：1的NazsOa／Na。SOt．10H。0，没食了酸的转化奉为72．4％。比对照提高80。4％。经纯化和精制，没食子酸丙酯、没食子酸丁酯和没食予酸戊酯的最终产率分别为：73．1％、80．j％、67．5％。产量‘}另Jf盐J18．29／L：21．29／1_：19．3

6、9／L。4没食子酸抗菌抗氧化性能研究4．1抗蓝实验研究表明：没食予酸烷基《％对沙门氏菌、酿酒酵母均有抑划能力u对沙门氏菌的抑制能力人小顺序为：没食于酸丁酯>没食于酸戊酯>没食子酸丙酯对酿酒酵母的抑制能力大小顺序为：没食子酸戊酯>没食子酸丁酯>没食子酸雨酯4．2体内抗氧化性能试验表明：没食子酸烷基酯可保护和稳定抗氧化酶的活性。有效降低脂质过氧化程度。保护ccl。造成的小鼠急性肝损伤实验表明，没食子酸烷基酯可有效清除体内自由基。在体内没食子酸烷基酯的抗氧化效果大小)顿序为：AG>PG4．3体外清除自由基试验表明：

7、没食子酸烷基酯可有效清除自由基，其能力远远大于母体没食子酸，说明引入脂肪链可相当程度上提高没食子酸衍生物的抗氧化能力。体外清除自由基的能力没有表现出构效’肚。关键词：反胶束单宁酶没食子酸没食子酸烷基酯微乳凝胶lⅡApplica“onofThemAbstractAlkvlgallateisaveryimportantkindofgalljcacidderivanvesThevhavebeenwidelvusedwi血infbod、cosmetol02vandfbedindust“esbecauseoftheir

8、excellemamioxidantactivitvandantI．r11icrobeactivitvAtpfesent，alkylgallatesar。pr。ducedbychemicalsynthe甜swjthsi“91eprodudand10wconversion，demandlnghugeene喀y，e11minatingse^oLlslyenvironmentafldwastingnatu