第四节有机合成课件.

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1、第四节有机合成第三章烃的含氧衍生物一、有机合成的过程利用简单、易得的原料，通过有机反应，生成具有特定结构和功能的有机化合物。1.有机合成的概念2.有机合成的任务有机合成的任务包括目标化合物分子骨架的构建和官能团的转化。有机合成过程示意图基础原料辅助原料副产物副产物中间体中间体辅助原料辅助原料目标化合物3、有机合成的过程思考与交流1.引入碳碳双键的三种方法：卤代烃的消去；醇的消去；炔烃的不完全加成。2.引入卤原子的三种方法：烯烃（或炔烃）的加成；烷烃（或苯及苯的同系物）的取代；醇（或酚）的取代。3.引入羟基的四种方法：烯烃与水的加成；

2、卤代烃的水解；酯的水解；醛的还原。二、有机合成的方法1.有机合成的常规方法（1）官能团的引入①引入双键（C=C或C=O）1）某些醇的消去引入C=CCH3CH2OH浓硫酸170℃CH2=CH2↑+H2O醇△CH2=CH2↑+NaBr+H2OCH3CH2Br+NaOH2）卤代烃的消去引入C=C3）炔烃加成引入C=C4）醇的氧化引入C=O②引入卤原子（—X）1）烃与X2取代CH4+Cl2CH3Cl+HCl光照2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O催化剂△CH≡CH+HBrCH2=CHBr催化剂△3）醇与HX取代CH2=CH2+B

3、r2CH2BrCH2Br2）不饱和烃与HX或X2加成③引入羟基（—OH）1）烯烃与水的加成CH2=CH2+H2OCH3CH2OH催化剂加热加压2）醛（酮）与氢气加成CH3CHO+H2CH3CH2OH催化剂ΔC2H5OH+HBrC2H5Br+H2O△3）卤代烃的水解（碱性）C2H5Br+NaOHC2H5OH+NaBr水△4）酯的水解稀H2SO4CH3COOH+C2H5OHCH3COOC2H5+H2O△（2）官能团的消除①通过加成消除不饱和键②通过消去或氧化或酯化或取代等消除羟基③通过加成或氧化消除醛基④通过消去反应或水解反应可消除卤原

4、子（3）官能团的衍变主要有机物之间转化关系图还原水解酯化酯羧酸醛醇卤代烃氧化氧化水解烯烷炔2.正向合成分析法此法采用正向思维方法，从已知原料入手，找出合成所需要的直接可间接的中间产物，逐步推向目标合成有机物。基础原料中间体中间体目标化合物正向合成分析法示意图3.逆向合成分析法是将目标化合物倒退一步寻找上一步反应的中间体，该中间体同辅助原料反应可以得到目标化合物。基础原料中间体中间体目标化合物逆向合成分析法示意图所确定的合成路线的各步反应，其反应条件必须比较温和，并具有较高的产率，所使用物基础原料和辅助原料应该是低毒性、低污染、易得和

5、廉价的。2C2H5OHC—OC2H5C—OC2H5OOC—OHC—OHOO+已二酸二乙酯的合成H2C—OHH2C—OHH2C—ClH2C—ClCH2CH2C—HC—HOO一、烃的各类衍生物的重要性质类别通式官能团代表性物质分子结构特点主要化学性质卤代烃R—X—X卤原子溴乙烷C2H5BrC—Br易断裂1.取代反应：与NaOH水溶液反应生成醇。2.消去反应：与强碱的乙醇溶液共热，脱去卤代氢，生成烯烃。醇R—OH—OH羟基乙醇C2H5OH—OH与链烃基相连，C—O键和O—H键易断裂1.跟金属钠反应。2.跟氢卤酸反应。3.分子间脱水。4.分

6、子内脱水。5.氧化反应。6.酯化反应。类别通式官能团代表性物质分子结构特点主要化学性质酚—OH—OH直接跟苯环相连1.弱酸性：与强碱溶液反应，生成苯酚盐和水。2.取代反应：跟浓溴水反应。3.显色反应：跟铁盐反应，生成紫色物质。醛R—CHO—CHO醛基乙醛CH3—CHO—CHO具有不饱和性和还原性1.加成反应：加氢生成乙醇。2.具有还原性：能被弱氧化剂氧化成羧酸（如：银镜反应）OH类别通式官能团代表性物质分子结构特点主要化学性质羧酸R—COOH—COOH羧基乙酸受C=O双键影响，O—H能够电离，产生H+1.具有酸类通性。2.能起酯化反

7、应。酯R—COOR׳—COOR׳酯基乙酸乙酯分子中RCO和OR׳之间的键容易断裂发生水解反应，生成羧酸和醇二、有机反应的主要类型1.取代反应：有机物分子中某些原子或原子团被其它原子或原子团所代替的反应。取代反应包括卤代、硝化、磺化、水解、酯化等反应类型。①是原子或原子团与另一原子或原子团的交换；②两种物质反应，生成两种物质，有进有出的；③该反应前后的有机物的空间结构没有发生变化；④取代反应总是发生在单键上；⑤这是饱和化合物的特有反应。2.加成反应：有机物分子中未饱和的碳原子跟其它原子或原子团直接结合生成别的物质的反应。加成反应试剂包

8、括H2、X2（卤素）、HX、HCN等。①加成反应发生在不饱和碳原子上；②该反应中加进原子或原子团，只生成一种有机物相当于化合反应），只进不出。③加成前后的有机物的结构将发生变化，烯烃变烷烃，结构由平面形变立体形；炔烃变烯烃，结构