第四节----有机合成.docx

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1、第四节：有机合成与有机推断一、有机合成的过程1、有机合成的过程：从原料到产品在结构上产生两种变化：①碳链发生变化（包括碳链增长、缩短、成环）②官能团发生变化。有机合成的关键：1、碳骨架的构建——碳链增长、缩短、成环2、官能团的引入和转化【总结】1、完成下列方程式总结引入碳碳双键的三种方法：△aCH3CH2CH2OH浓H2SO4170℃bCHCH+HCl催化剂△cCH3CH2BrNaOH/C2H5OH引入碳碳双键的三种方法是：2、完成下列方程式总结引入卤原子的三种方法：aCH4+Cl2光+Br2FebCH3—CH=CH2+Cl2cCH3CH2OH+HBrH+△引入卤原子的三种方法是：3、完成下

2、列方程式总结引入羟基的四种方法：△aCH2=CH2+H2O催化剂bCH3CH2Cl+H2ONaOH△cCH3CHO+H2Nid引入羟基的四种方法是：4、引入羰基或醛基，通过醇或烯烃的氧化等aCH3CH2OH+O2Cu△bCH3CHOHCH3+O2Cu△5、引入羧基，通过氧化△aCH3CHO+O2催化剂bCH3CHO+Cu(OH)2△11—CH3cKMnO4/H+【例】写出以2-氯丁烷为原料，其它无机试剂自选，制备下列物质反应的化学方程式⑴2，3-二氯丁烷⑵2，3-丁二醇二、逆合成分析法以草酸二乙酯为例，说明逆推法在有机合成中的应用。(1)分析草酸二乙酯，官能团是(2)反推，酯是由酸和醇合成的

3、，则反应物为和(3)反推，酸是由醇氧化成醛再氧化酸得到的，则可推出醇A为(4)反推，此醇A与乙醇的不同之处在于。此醇羟基的引入可用B，由乙烯可用制得B。(5)反推，乙醇的引入可用【知识梳理】写出下列各类有机化合物代表物质的转化关系，体会有机物中的特征结构（官能团）的转化。【巩固练习】1、以苯为原料不能通过一步反应制得的有机物是（）A溴苯B苯磺酸CTNTD环己烷E苯酚—COONa的正确方法是()—OOCCH3—OH—COONa转变成2.、将A与NaOH溶液共热后通足量CO2B溶解,加热通足量SO211C与稀硫酸共热后加入足量NaOHD与稀硫酸共热后加入足量NaHCO33、化合物丙由如下反应制得

4、C4H10O(甲)浓硫酸△C4H8(乙)Br2，溶剂CCl4C4H8Br2(丙),丙的结构简式不可能是()ACH3CH2CHBrCH2BrBCH3CH（CH2Br）2CCH3CHBrCHBrCH3D（CH3）2CBrCH2Br4、某有机物甲经氧化后得乙（C2H3O2Cl），而甲经水解可得丙，1mol丙和2mol乙反应可得一种烃氯酯（C6H8O4Cl2），由此推断甲的结构简式为：（）ACH2Cl—CH2OHBHCOOCH2ClCCH2ClCHODCH2—CH2OHOH5、下列化合物中同分异构体数目最少的是(　　)A．戊烷　　　　　B．戊醇C．戊烯D．乙酸乙酯6、由甲苯为原料来制苯甲酸苯甲酯，写

5、出所发生的化学反应方程式，注明反应条件。附：有机物结构推断的解题策略有机推断题常以框图题形式出现，解题的关键是确定解题的突破口，一般应按照“由特征反应推知官能团的种类，由反应机理推知官能团的位置，由转化关系和产物结构推知碳架结构，再经过综合分析验证，最终确定有机物的结构”这一思路求解。技法一　依据有机物的特殊结构与特殊性质推断光照一、依据反应条件和有机物之间的转化关系[题眼1]这是烷烃和烷基中的氢被取代的反应条件。如：①烷烃的取代；②芳香烃或芳香族化合物侧链烷基的取代；③不饱和烃中烷基的取代。浓H2SO4170℃[题眼2]这是乙醇脱水生成乙烯的反应条件。催化剂△Ni△[题眼3]或为不饱和键加

6、氢反应的条件，包括：C=C、C=O、C≡C的加成。浓H2SO4△[题眼4]是①醇消去H2O生成烯烃或炔烃；②醇分子间脱水生成醚的反应；乙酸、乙酸酐△NaOH△③酯化反应的反应条件。此外酯化反应的条件还可以是：[题眼5]是①卤代烃水解生成醇；②酯类水解反应的条件。11浓NaOH醇溶液△NaOH醇溶液△[题眼6]或是卤代烃消去HX生成不饱和烃的反应条件。稀H2SO4△[题眼7]是①酯类水解（包括油脂的酸性水解）；②糖类的水解（包括淀粉水[O]Cu或Ag△解）的反应条件。[题眼8]或是醇氧化的条件。溴的CCl4溶液溴水[题眼9]或是不饱和烃加成反应的条件。KMnO4(H+)或[O][题眼10]是苯

7、的同系物侧链氧化的反应条件（侧链烃基被氧化成-COOH）。例题1：请观察下列化合物A—H的转换反应的关系图（图中副产物均未写出），请填写：①浓NaOH醇溶液△BACDEFGH（化学式为C18H18O4）C6H5-C2H5②Br2CCl4③浓NaOH醇溶液△④足量H2催化剂⑤稀NaOH溶液△⑥O2Cu△⑦O2催化剂⑧乙二醇浓硫酸△（1）写出反应类型：反应①；反应⑦。（2）写出结构简式：B；H。（3）写出化学方程