有机化学复习概述概要

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1、有机化学复习概述有机化学（OrganicChemistry）——研究有机化合物的结构和性质的科学有机化合物——含碳的化合物HCNOFPSClBrISiB有机化合物中常见的元素有机化合物的特点：1.对热不稳定，易燃烧（极少数例外）2.熔点较低（一般在250oC以下）3.易溶解于有机溶剂中，难溶于水。4.同分异构体较多甲醚乙醇链状环状单键——由一对共享电子形成的键双键——由两对共享电子形成的键叁键——由三对共享电子形成的键碳与碳之间可以成键，形成复杂化合物五.有机化合物分类按碳架分类链状化合物环状化合物直链支链碳环杂环芳环不饱和饱和按有机官能团分类还原硝基苯C6H5NO2硝基化合物亲

2、核加成乙腈CH3CN腈化物碱或亲核试剂乙胺CH3CH2NH2胺含氮有机物亲核取代、消除氯乙烷CH3CH2Cl卤代物芳香亲电取代苯芳烃亲电加成丁二烯CH2=CHCH=CH2二烯亲电加成乙炔HCCH炔烃亲电加成乙烯CH2=CH2烯烃自由基取代乙烷CH3CH3烷烃碳氢化合物典型反应类型名称举例开环环氧乙烷环氧化合物乙醚CH3CH2OCH2CH3醚芳香亲电取代苯酚C6H5OH酚亲核取代N-甲基乙酰胺CH3CONH(CH3)酰胺亲核取代乙酸乙酯CH3COOCH2CH3酯亲核取代乙酸酐(CH3CO)2O酸酐亲核取代乙酰氯CH3COCl酰卤羧酸衍生物亲核加成、取代乙酸CH3COOH羧酸亲核

3、加成丙酮CH3COCH3酮亲核加成乙醛CH3CHO醛亲核取代、消除乙醇CH3CH2OH醇含氧有机物典型反应类型名称举例分类（续）亲核取代、消除有机化合物的研究顺序分离提纯元素分析和实验式确定相对分子质量的确定及分子式的确定有机化合物结构测定[化学方法]官能团分析、化学降解及合成[物理方法]红外(IR)、紫外(UV)、核磁(NMR)、质谱(MS)、气液色谱和X衍射等。碳氢碳氢化合物一.烷烃（Alkanes,Paraffins）烃（hydrocarbons）完全烷饱和烃类（烷烃、烯烃、炔烃、芳烃）同系列：有相同通式、结构上相差一定的“原子团”的一系列化合物。同系物：同系列中的化合物为

4、同系物。烷烃的通式：CnH2n+2（例：CH4,C2H6,C3H8,C4H10,……）同系列（同系物,Homologs）碳原子的四种类型1C（伯碳，一级碳）primarycarbon2C（仲碳，二级碳）secondarycarbontertiarycarbon3C（叔碳，三级碳）4C（季碳，四级碳）quaternarycarbon1H（伯氢）2H（仲氢）3H（叔氢）碳原子种类的扩展1自由基（伯自由基）2自由基（仲自由基）3自由基（叔自由基）1碳负离子（伯碳负离子）3碳正离子（伯碳正离子）PrimaryradicalSecondaryradicalTerti

5、aryradicalPrimarycarbanionTertiarycarbocation普通命名法用于简单化合物的命名IUPAC命名法（系统命名法）（IUPAC:国际纯粹与应用化学联合会，InternationalUnionofPureandAppliedChemistry）二.烷烃的命名基础：普通命名法丁烷构象转换与势能关系图CH电负性2.52.2烷烃的结构烷烃的化学性质一般情况下烷烃化学性质不活泼、耐酸碱（常用作低极性溶剂，如正己烷、正戊烷、石油醚等）烷烃可与卤素发生自由基取代反应（烷烃的重要反应）sp3杂化已饱和不能加成低极性共价键H酸性小不易被置换甲烷的氯代反应机理的表

6、达自由基型链反应（chainreaction）自由基中间体甲烷的溴代反应机理氯代反应的选择性只考虑氢原子的类型,忽略烷烃结构的影响氯代选择性（25oC）：3oH:2oH:1oH=5.0:3.7:1选择性：2oH:1oH=3.7:1选择性：3oH:1oH=5:1问题：如何解释上述反应的选择性？总结：烷烃卤代反应的选择性不同卤素的反应选择性:溴代>氯代合成上的应用价值：溴代>氯代（反应的选择性好，可得到较高纯度的产物）3oH>2oH>1oH>CH4(温度升高，选择性变差)卤代反应中不同类型氢的反应活性烯烃的类型、结构和命名单烯：通式：CnH2n二烯：多烯：烯烃：含C＝C的碳氢化合物类

7、型：共轭二烯孤立二烯n1连二烯累积二烯维生素A烯烃烯烃的异构构造异构碳链异构CH3CH2CH=CH2(CH3)2C=CH2位置异构CH3CH2CH=CH2CH3CH=CHCH3官能团异构立体异构——双键不能旋转:构型异构-顺反异构transcis命名普通命名系统命名乙烯异丁烯异戊二烯ethyleneisobuteneisoprene2-乙基-1-戊烯3-甲基环戊烯1-甲基环戊烯2-十二碳烯3-methylcyclopent-1-ene2-ethyl-1-pentenedodec