大学有机化学复习概要

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1、第二章饱和炷（选择、反应方程式、机理、综合）烷炷CnH2n+2和环烷烧CnH2n1、命名：烷桂、环烷炷、桥环怪、螺环怪伞形式锯架式环烷桂的构象：（环己烷）稳定构象.直立键和平伏键Newman投影式4、环烷婭的稳定性5、烷炷的化学性质1）卤代反应：反应机理自由基取代机理链引发chaininitiationhvorA（1）Cl—Cl—►Ch+Ch宀r宀Cl・+H—CH3►CI—H+•CH3链转移（链传递，链增长）chainpropagationch3*+Cl—CI—►ch3-ci+ci・第（2）,（3）步反应重复逬行链终止chaint

2、ermination反应活性：叔氢>仲氢>伯氢（原因？）；Cl2>Br2反应选择性：溟代>氯代6、环烷绘的化学性质小环环烷婭的加成反应:BrCH3CH2CHCH3h2>x2.hx0-^0OhvCr门由柏k代反应△Br2□—BrCH2CH2CH2BrBrCH2CH2CH2CH2Br类似烯坯的加成反应BrCH3CH2CCH3CH3环烷炷不与KMnO4反应第三章不饱和桂（选择、反应方程式、综合）烯炷CnH2„一、命名二、烯桂的构型异构（顺反、Z/E标记法：基团的次序规则）三、烯桂的稳定性：课后习题第六题四、烯炷的化学性质1、亲电加成反应

3、：形成矿或带部分正点的基团/原子。1）X2:H2C=CH2+Br2/CC14TBrH2C-CH2Br中间体：形成澳翁离子，Br一反式进攻红棕色消失2）HX：CH2=CH2+HBrCH3CH2Br中间体：碳正离子（碳正离子的稳定性、碳正离子重排）反应符合马氏规则过氧化物效应（反马氏规则）:自由基加成机理机理链引发ROOR―2R0.3)4)和硫酸反应CH3ch3chch=ch2和水反应H2SO”h2o9H3CH3CCH2CH3OH先加成再水解、碳正离子重排RO.+HBr—►ROH+Br*链传递/CH3CH=CH2+Br►CH3CHCH

4、2Br'CH3CHCH2Br+HBr*CH3CH2CH2Br+5）和次卤酸HOX反应6）和乙硼烷B2H6反应：相同方向加成——得到顺式产物C6Hf(/H/H、zC6H5c=cc6H5Z、hCH3CO3H2、氧化反应1）环氧化反应2）高猛酸钾氧化稀的、冷的高猛酸钾酸性高猛酸钾推导题KMnOaH+ARix/R3R1X/R3C=0+0=CKR2I14-1►r3coohr2/C=°xhRix/HR2/C二c、hKMnOaR1/H冷R2/C=O+O7%KMnOaH+A►hcooh-^co2+h2o3）臭氧化推导题Rixc：R//R31.

5、03R1/R3-ac=0+0=c'R42.Zn/H2OR2zxR4RixGR/_/r31.O3-R1X/R3=cn-7/LinC=0+0=CK、H2.Zn/H2Or/、hRizc=r2z/H1.03Rix/H=c.…/二c=0+0=c.、H2.Zn/H2Or/、H3、a-氢原子的反应：自由基取代反应隠H鳶H2+HCIch3ch=ch2N-漠代丁二酰亚胺(NBS)//?v五、烯绘的制备：叔醇/叔卤代烷绘的消除反应练习：Br2/CCl4ch3ch=ch2—=——ch3ch=ch2Br2/H2OBMCH3OHCH3CH=CH2—rc

6、h3ch=ch2ch3ch=ch2ch3ch=ch2HErROORCF3CH=CH2+HC18-6+CF3CH2—CH2C1、烘桂CnH2n_2一、命名，易错点：同时含有C=C和C三C时二、烘坯的化学性质1、烘氢的酸性：CH=CH“肆％cH^CNa“刑旳.NaC=CNaNH3（液）NH3（液）RC=CNa+RX►RC三CFT_Ag（NH3）2+,rC=CH37>RC=CAg

7、（白色沉淀）RCS空皿RGCCM（红色沉淀）2、亲电加成1）和X2反应2）和HX反应(CH3)2CHCHCHHBr过量Br(CH3)2CH-C-CH3BrCH

8、3C三CHLipr而帚CXHYHBrHBr”ROORCH3(pHCH2BrBr3）和水反应OCH3CH2C三CH+出0薦卜/CH3CH2-C-CH34）和乙硼烷反应CH3CH2C三CH(1)1/2(BH3)2(2)H2O2,OH^HOH「CH3CH2C=CHACH3CH2CH2CHO3、亲核加成1）ROH、RCOOH、HCN4、还原反应CH3CH2CH2C三CHCH3CH2CH2CH2CH3CH2=CHCH2CHCHa(ch2=chch2ch=ch2)Lindlar'〜丿Pd・BaS€>4+唾咻顺式加氢R0R沁⑴反式加氢5、氧化反

9、应=cKMn04>H+ARiCOOH+R2COOHOj/Zn,H2ORiC=CR2KMnO#中性R〔C■CR2三、烘绘的制备二卤代烷怪的消除反应二烯炷CnH2n-2共辘二烯炷的化学性质I、亲电加成低温1,2■加成；高温1,4■加成ch2=ch-ch