探索巯基化合物的合成

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1、南京理工大学硕士学位论文巯基化合物的合成姓名：熊飞申请学位级别：硕士专业：化学工艺指导教师：易文斌;蔡春20100601硕士论文巯基化合物的合成摘要巯基化合物是一类重要的工业原料和重要的医药中间体，主要有硫醇和硫酚两大类。本文研究了多种合成硫醇及硫酚的方法，在合成硫醇的过程中，以醇为原料，经溴化钠溴代合成溴代烷，再经卤代烃的烃化水解制备硫醇。实验重点研究了硫醇的合成工艺，研究表明：制备硫醇的较佳反应条件为：11(溴代烷)：11(硫脲)=0．9：1，反应5h，溶剂为95％乙醇。硫脲盐水解2h，硫醇的收率为80％--,90％，纯度大于99％

2、。在合成苯硫酚及其衍生物时，采用溴苯及其衍生物为原料，先将其制备成有机镁化物，再与硫发生加成反应，最后水解得到苯硫酚。研究了反应时间，反应配比，反应温度以及水解时硫酸的浓度，对该合成工艺的影响，制备有机镁化物时，较佳的反应条件为：n(溴苯)：n(镁)=l：1．1，溶剂为无水四氢呋喃(唧)，反应温度75℃，反应时间2h，所得有机镁化物的收率为85．9％。制备硫镁化合物时，较佳的反应条件为：反应温度65℃，反应时间40min，收率72．5％。制备苯硫酚的较佳合成条件为：硫酸水解浓度为2．27mol／L(20％)，水解温度70℃，水解时间50

3、min，苯硫酚收率为64．8％。在合成13．萘硫酚的合成中，以p．萘磺酸为原料，经酰氯化和还原合成产物，较佳的反应条件为：n<13．萘磺酸钠)：n(SOCI】!)=l：2．1，溶剂为N，N．二甲基甲酰胺(DMF)，酰氯化温度为40℃，磺酰氯的收率为收率70．7％，经铁粉和浓盐酸还原后，8．萘硫酚的收率为38．4％。关键词：硫醇苯硫酚格氏试剂p．萘硫酚Abstract硕士论文Mercapto—compounds，asallimportantrawmetarialandpharmaceuticalintermediate，consisted

4、ofmercaptanandthiolphen01．Inthistext，severalmethodswerestudiedtosynthesizethemercaptanandthiophen01．Preparingthemercaptanwasstartingfrombromides，generatedinthereactionofalcoholwitllNaBr．SubsequentalkylmionofBromides，followedbyhydrolysissuccessfullyaffordmercaptan．Themajo

5、rstudyWasfocusedonthesynthetictechnics，andtheoptimalconditionsweredeterminedasfollows：themoleratioofAlkylbromideltothioureabeing0．9：1；using95％ethanolsolmionassolvent。themixturereactedin95％alcoholfor5h,thenthesolutionWashydrolyzedwith20％ofthealkalinefor2h．ThefmalproductWa

6、sfrom80％to90％，withhi曲purityupto99％．Thiophenolandderivativeswerepreparedinstepwise，involvingGrignardreactionofbromobenzenwithmagnesium，additionreactionoftheGrignardreactiongeneratedinsitu、析t11sulphur,followedbyhydrolysistoaffordthetargetproduct．Theoptimalsynthetictechnolo

7、gywasdeterminedthroughinvestigatingreactiontemperature，reactiontimeasfollows：Firststep，n(bromobenzene)：n(M酌=1：1．1，anhydroustetrahydrofuranassolvent谢threactiontemperatureis75"Cfor2handtheyieldofGrignardreagentsis85．9％．Secondstep，reactiontemperatureis65"Cfor40minandtheyiel

8、dis72．5％．Thirdstep，theoptimizeacidconcentrationofhydrolysisis2．27mol／L，hydrolysisreactiontemperaturewas