探索醚结构拟除虫菊酯的合成及杀虫活性研究

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1、大连理工大学硕士学位论文醚结构拟除虫菊酯的合成及杀虫活性研究姓名：彭进安申请学位级别：硕士专业：化学工程指导教师：周宇涵;邹军20080501大连理[大学专业学位硕士学位论文摘要拟除虫菊酯是在天然除虫菊酯化学结构研究的基础上发展起来的高效、广谱、快速击倒、神经致毒性杀虫剂。近二十多年来，人们在不断创制和合成新农药以及对原有农药分子进行生物等排、修饰改造与探索新农药的过程中，发现了非酯类拟除虫菊酯杀虫剂，醚菊酯便是其商品化的代表性品种。本文在综述了拟除虫菊酯类杀虫剂的发展及其构效关系的基础上，首先设计并实现以下两条路线合成醚菊酯的关键中间体菊醇：(1)以异丙烯基

2、苯作原料，经过马氏加成反应，所得一氯化物制得格氏试剂，再与醛反应得菊醇，收率69％：(2)以苯作原料，经烷基化反应、格氏化反应、氧化反应、最后水解制得菊醇，收率67％。本文对醚菊酯的合成进行了较详细的试验研究及工艺条件的优化，在最优条件下，收率达到42．7％，含量96％，均高于文献值，为醚菊酯的产业化奠定了基础。在此基础上，设计合成了三个新型醚结构拟除虫菊酯化合物，其结构经核磁和红外结构确认正确。初步生物活性测试表明，它们具有一定的杀虫活性。井简单探讨了其结构一活性关系。关键词：拟除虫菊酯；醚结构拟除虫菊酯；醚菊酯；杀虫活性醚结构拟除虫菊酯的合成及杀虫活性研究

3、SynthesisofPyrethroidsinEtherFormandStudyonTheirBiologicActivityAbstractAsanervepoisontobroadspectruminsecticideknockingdownquicklywithhighactivity，pyrethroidswasdiscoveredanddevelopedbasedonthestructurestudyofnaturepyrethrins．Asaresultofresearchworkaroundtheworldintwentyyearslately

4、instructureoptimizationwithhelpofmethodssuchasbioisostericreplacementact．，akindofcompoundswithoutetherbandshowsthestyleofbio·activityaspyrethroids．Ethoproxyfenisacommercializedtypicallypyrethroidinnon—etherstructure．Basedonareviewofpyrethroidshistoryandtherelationshipbetweenthestruc

5、ture&biologicalactivity，thekeyintermediatep-theoxyneuphenylalcoholWassynthesizedsuccessfullyinfollowedtwoprocessdesignedindependentlyinthispaper．(1)2-chloro一2一methyl一2-phenylethanefromMavrikreactionof2-methyl一2-phenyleneWasconversedtoitsgrignardregent，whichreactedwithformaldehydegav

6、ethetaggedalcoholwiththetotalyieldof69％．(2)ThetaggedalcoholWaspreparedfrombenzenewithyieldof67％intheprocessofallkylation、grignardreactionandoxidationaswellashydrolysesfollowed．EthofenwithstructurefollowedWasstudiedindetailtoviewseveralsynthesisschemes，ofwhichoneprocesswasfocused011．

7、Astheresultofevaluationofoperationconditionforindustrialization．theoptimumdataWasreceived、Ⅳithyieldof42．7％andpurityof96％．Threenewcompoundsinstructureofether-typepyrethroidsWasimaged，preparedandidentifiedby1HNMR、IRspectraandSOoninthispaper．Therelationshipbetweenthestructureandbio．act

8、ivitywasdiscussedaf