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2、五月蠢鑛寒龍＇＇＇音，：，隣嘿拋．镇載脾蒲壤擊議顯独创性声明本人声明所呈交的学位论文是我个人在导师指导下进行的研究工作及取得的研究成果。尽我所知，除文中己经标明引用的内容外，本论文不包含任何其他个人或集体己经发表或撰写过的研究成果。对本文的研究做出贡献的个人和集体Ｊ，均已在文中ＵＩ明确方式标明。本人完全意识到本声明的法律结果由本人承担。学位论文作者签名：夸Ｐ０＾藻２０巧年伯年日学位论文版枚使用授巧书本学位论文作者完全了解我校有关保留、使用学位论文的规定，即；我校有权保留并向国家有关部口或机构送交论文的复印件和
3、电子版，允许论文被查阅。本人授权武汉工程大学研究生处可将本学位论文的全部或部分内容编入有关数据库进行检索，可采用影印、缩印或扫描等复制手段保存和汇编本学位论文。保密〇，在＿＿年解密后适用本授权书。本论文属于不保密〇。ｖ／‘’’（请在上方框内巧Ｖ）学位论文作者签名；／；襄指导教师签名；｜戶病２〇ｆ５年月夺曰２０＜５￥ｋ月＾曰分类号：TQ453.2学校代号：10490学号：201206034密级：公开武汉工程大学硕士学位论文新型杀虫剂啶虫丙醚的合成作者姓名：邹晓东指导教师姓名、职称：刘安昌教授申请学位类别：工学硕士学科专业
4、名称：化学工艺研究方向：有机合成论文提交日期：2015年4月3日论文答辩日期：2015年5月23日学位授予单位：武汉工程大学学位授予日期：年月日答辩委员会主席：王沫教授TheSynthesisoftheinsecticideofPyridalylAThesisSubmittedfortheDegreeofMasterMajor：chemicaltechnologyCandidate：ZouXiaodongSupervisor：Prof.LiuAnchangWuhanInstituteofTechnologyWuhan,Hubei430073,P.R.China摘
5、要长期使用杀虫剂在给人们带来巨大的经济和社会效益的同时，也带来了一些负面影响。譬如污染环境，使害虫抗药性增强，甚至对人畜产生药害。啶虫丙醚是由日本住友化学公司开发并报道的新型吡啶类杀虫剂，具有安全低毒、广谱高效、环境友好，对鳞翅目等农业害虫具有卓越的防治效果等优点。因此，啶虫丙醚的合成研究具有巨大的经济和社会效益，其成果也具有广阔的市场前景，有必要在国内开展啶虫丙醚的合成研究工作。本文重点研究啶虫丙醚及其中间体的合成，通过对大量文献的查询对比和实验及分析结果对照，最终确定一条成本价格低廉、工艺简单容易操作而且对环境比较友好的工艺路线。最后对目标产品啶虫丙醚进行核
6、磁氢谱结构表征分析。通过大量的实验及分析，得到了最终的合成路线。1,1,1,3-四氯丙烷和对苯二酚作为初始的原料，1,1,1,3-四氯丙烷在无水三氯化铁以及Ca(NO3)2·4H2O的催化作用下分解得到1,1,3-三氯丙烯；对苯二酚先和苯甲酰氯发生亲核取代反应得到4-羟基苯苯甲酸酯，接着1,1,3-三氯丙烯与4-羟基苯苯甲酸酯反应得到4-(3,3-二氯-2-丙烯基氧)苯苯甲酸酯；得到的产物在碱性条件下经过水解反应得到4-(3,3-二氯烯丙氧基)苯酚；生成的产物随后和磺酰氯发生氯化反应得到2,6-二氯-1-(3,3-二氯烯丙氧基)-4-苯酚；该产物再与3-溴丙醇发
7、生取代反应得到3-(2,6-二氯-4-(3,3-二氯烯丙氧基)苯氧基)-1-丙醇；最后以甲苯为溶剂，在相转移催化剂作用下，2-氯-5-三氟甲基吡啶与3-(2,6-二氯-4-(3,3-二氯烯丙氧基)苯氧基)-1-丙醇发生亲核取代反应得到最终产品啶虫丙醚，总收率为49.3%（以苯甲酰氯为基准）。通过对啶虫丙醚的可行性合成工艺的研究，筛选出了比较经济合理的工艺路线，分析了影响产品收率的具体因素，得出了比较适宜的工艺合成参数，为日后的工业化大生产铺平了道路。关键词：吡啶类杀虫剂；啶虫丙醚；合成；工艺；合成路线；ⅠAbstractThelong-temuseofpesti
8、cidesbinghug
