新型吡咯类杀虫剂溴虫腈合成新工艺

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1、新型吡咯类杀虫剂溴虫腈合成新工艺新型吡咯类杀虫剂溴虫腈合成新工艺新型吡咯类杀虫剂溴虫腈合成新工艺新型吡咯类杀虫剂溴虫腈合成新工艺新型吡咯类杀虫剂溴虫腈合成新工艺新型吡咯类杀虫剂溴虫腈合成新工艺新型吡咯类杀虫剂溴虫腈合成新工艺新型吡咯类杀虫剂溴虫腈合成新工艺第6卷第2期2007年4月现代农药ModernAgrochemicalsVOI_6NO.2Apr.2007麟新型吡咯类杀虫剂溴虫腈合成新工艺陆阳’,李春仁,陶京朝,张志荣,徐固华(1.信阳农专有机化学教研室,河南信阳464000;2.信阳职业技术学院,河南信阳464000;3.郑州大学化学系,郑州450001;4.安徽省

2、华祥农药化工公司,合肥230041)摘要:阐述了芳基吡咯类活性化合物的研究与开发进展,对文献报道的溴虫腈合成路线行了归纳和分析,设计了以对氯苄胺为原材料的新的合成路线,总收率达到52.1%,纯度为96.1%,通过红外光谱,核磁共振对产品进行了结构表征.,关键词:溴虫腈:杀虫剂;合成中图分类号:TQ453.6文献标识码:A文章编号:1671—5284(2007)02.0022—04NewsrnthesisMethodforaNewArylpyrroleInsecticideChlorfenapyrLUYang.,LIChun—ren!.TAOJing—zhao.ZHANGZ

3、hi.rong,XUGu—hua(1.OfficeofOrganicChemistry,XinyangAgricultureCollege,HenanXinyang464000,China;2.ChemicalEngineeringDepartmentofXinyangVocationalandTechnicalCollege,HenanXinyang464000,China;3.ChemistryDepartmentofZhengzhouUniversity,Zhengzhou450001,China;4.AnhuiProvinceHuaxiangPesticidesC

4、hemicalEngineeringCompany,Hefei230041,China)Abstract:Theresearchanddevelopmentofsubstitutedarylpyrrolecompoundswereexpounded.Domesticandforeignmethodsofthesynthesisofchlorfenapyrwereintroduced,whilemajorprocessandproblemswerediscussed.Anewsyntheticrouteofchlorfenapyrbasedontheanalysisofre

5、lativeliteraturemethodswasdesigned.Thetotalyieldreached52.1%andproductpuritywas96.1%.ThestructureoftheproductwascharacterizedbyIR.’HNMRand”CNMR.Keywords:chlorfenapyr;insecticide;synthesis溴虫腈是一种新型取代芳基吡咯类杀虫剂…,因其低毒特性,被农业部推荐为无公害农药.溴虫腈在中国的专利将于明年到期,目前国内研究主要采取的是肌氨酸路线,不仅原材料供应紧张,而且环境污染严重,所以立足于国内原材

6、料,开发出低成本,环境污染小的新合成工艺是非常必要的.溴虫腈的合成方法归纳起来有:(1)N一甲基一2一芳基一4一溴一5一三氟甲基吡咯一3一腈在光照下与溴反应,再与乙醇钠反应州;(2)芳基吡咯腈在叔丁醇钾作用下,在四氢呋喃中与氯甲基乙基醚反应p;(3)芳基吡咯腈在DMF,三氯氧磷,三乙胺的存在下与二乙氧基甲烷反应.其合成路线一需要光照,反应缓慢;合成路线二用到致癌物质氯甲基乙基醚,危险较大;合成路线三使用DMF,三氯氧磷溶剂,造成有机废水污染环境.2一对氯苯基一5一(三氟甲基)吡咯一3一腈是溴虫腈合成的关键中间体,其合成方法如下:1)以对氯苯基氨基丙烯腈为原料,经溴化,与三

7、氟丙酮环合¨0;2)一对氯苯基甘氨酸与三氟乙酰氯反应,再与2一氯代丙烯腈反应;3)三氟甲基对氯苄基甲酮与羟胺反应生成肟,与2一氯代丙烯腈反应;4)一对氯苯基三氟乙酰氨基腈与酰氯反应,再与2一氯代丙烯腈反应¨;5)对氯苯乙酰胺衍生物经氯化,再与丙烯腈环合…;6)对氯苯甲酰氯与三氟乙胺盐酸盐作用,再经氯化转变为氯偕亚胺,在碱的作用下与2一氯代丙烯腈反应¨川.分析该中间体的各条路线,合收稿日期:2006一ll一27作者简介:陆阳(19一),男,河南信阳市人,讲师,从事有机教学和新产品开发,质量检测工作.Tel:0376—66963l