浅谈3-甲基-7-二烷氨基-1，4-氧氮杂萘-2-酮的合成及其与方酸的缩合

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1、南京理工大学硕士学位论文3-甲基-7-二烷氨基-1，4-氧氮杂萘-2-酮的合成及其与方酸的缩合姓名：董雄辎申请学位级别：硕士专业：应用化学指导教师：蔡春20040105硕上论文3一甲基一7一二烷氯基一1，4-氧氨杂萘一2一酮的台成及其与方酸的缩台摘要Y624820以间氨基酚为原料，分别以硫酸二甲酯、硫酸二乙酯、溴丙烷、溴丁烷为烷基化试剂，经N一烷基化、亚硝化，制得四种2．亚硝基．5．二烷氨基苯酚，该类化合物经还原、成环反应，合成出四种3一甲基一7一二烷氨基．1，4一氧氮杂萘．2一酮。3一甲基．7．二烷氨基．1，4一氧氮杂萘．2．酮是用途广泛的新型荧光染

2、料中Il!fj体，以此为原料制得的新型氧氮杂萘酮染料的吸收和发射谱带的位景可以利用取代基和溶剂效应在很宽的范围内移动。将3一甲基一7一二烷氨基-1，4-氧氮杂萘．2．酮进一步与方酸缩合，合成出一类新型的方酸染料，该染料具有传统方酸染料的特性如吸收波段窄、摩尔吸光率高、对激光稳定及对可见光吸收少等特点，因此在防激光辐射方面具有优越性。关键词：间氨基酚，烷基化，亚硝化，还原，缩合，方酸染料硕

3、二论文3-甲基一7一二烷氨基一1．4-氧氮杂萘一2一酮的合成及其与方酶盟塑鱼ABSTRACTSome5-dialkylamino-2-·nitrosophenolsh

4、avebeensynthesizedfromtherawmaterialm—aminophenolbyN—alkylation，nitrosationwithdimethylsulphate，diethylsulphate，propylbromide，butylbromide3-methyl一7一dialkylamino·1，4一benzoxazin-2一oneswasobtainedfrombyreductionandcyclization．respectively．thesecompounds3-Methyl一7一dialkylamino·1，4一

5、benzoxazin一2一onesareveryusefulinsynthesisofnewtypefluorescencedyes．Theabsorptionandemissionbandsofbenzoxazinonedyespreparedfromthesecompoundscouldbechangedinawiderangewithsubstitutedgroupandsolventeffect．Anovelclassofdyeswerepreparedbycondensationof3-methyl一7一dialkylamino·1，4-be

6、nzoxazin一2一oneswithsquaricacid．Thesenovelsquaryliumdyeshavethesamecharacteristicsastheconventionalsquaryliumdyes，suchasnalTowabsorptiveband．highmolarabsorptivity,relativestabilityandminimalabsorptionofvisiblelight．Theyaremoleusefulforlaser-protective．Keywords：m—anlinophenol，alky

7、lation，nitrosation，reduction，condensation，squaryliumdye硕士论文3一甲基一7一二烷氨基一1．4-氧氨杂萘一2一酮的合成及其与方酸的缩合1绪论1．1引言近年来，激光技术广泛应用于医学及军事方面，但是它的广泛应用带来了一个新的问题，即对于激光的防护。虽然有许多染料都在红外区有吸收，但它们却有诸多缺点，如吸收波段过长，可见光区光透过率不足等⋯。香豆素和罗丹明染料由于具有耐光性、激光吸收率高、可控吸光范围宽及在溶剂中的高溶解性等特征而得到广泛应用。有时在实验中需要在某一特定的波长处有尽可能强的激发源，当需要

8、的特定波长不在该染料的可控吸光范围内时，就不能得到所需要的激发源的强度。因此，有必要找到一种具有传统染料的性质并且可控范围合适的新型染料，而3。取代．7一二烷氨基．1，4．氧氮杂萘．2．酮就具备上述性质12]。3一取代一7一二烷氨基一l，4-氧氮杂萘一2一酮是一类重要的染料中问体，以其为原料合成得到的新型氧氮杂萘酮染料的吸收和发射谱带的位置，可以利用取代基和溶剂效应在很宽的范围内移动，且具有荧光性，应用较为广泛。此类化合物本身也具有荧光，可作为染料直接使用。3．取代．7一二烷氨基一1，4一氧氮杂萘．2．酮可与方酸(3,4．二羟基一3一环丁烯一1，2一二

9、酮)缩合成一类新型的方酸染料，该染料溶解于二氯甲烷中在1000nm～1100nnl处有较强的吸