试析七氟菊酯的合成及工艺改进

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1、越般彭⑧天洋大謦中国近代第所大学硕士学位论文L'J-爿■●■■0●爿，}■■疆■■¨a____学科专业：亘刖t学作者姓名：盂祥启指导教师：张里堑豇教授壬津士堂研窑毕陴2006年1月摘要本论文是关于菊酯类农药七氟菊酯的合成和工艺优化的研究，重点优化了重要中间体四氟对甲基苄醇的合成工艺，并对目标产物七氟菊酯的合成路线进行了改进。以四氯对苯二甲酸为原料，经酰氯化、氟化、酯化、还原、溴化、还原六步反应合成了四氟对甲基苄醇。四氟对甲基苄醇再经氯化、与(z)．ORS，3RS)．3．(2-氯·3，3，3-三氟丙-l一丙烯基)一2，2．二甲基

2、环丙甲酸(功夫酸)酯化合成了七氟菊酯。重点对工艺路线中溴化、还原反应进行了优化。以甲苯为溶剂，四氟对苯二苄醇与氢溴酸反应制得四氟对溴甲基苄醇，将氢溴酸的用量从四氟对苯二苄醇的摩尔量10倍降低至5倍，并且使产品收率从88．13％提高到90．07％。四氟对溴甲基苄醇被镁粉和甲醇还原生成四氟对甲基苄醇，通过采用替代溶剂，将镁粉的用量减少到原工艺的四分之一，收率由78％提高到96％。设计并采用四氟对甲基苄醇先氯化得到四氟对甲基苄基氯，收率为95．28％，再与功夫酸反应制备七氟菊酯的新路线，收率为91．86％，避免了原工艺中价格昂贵的D

3、CC，产品纯度大于96％。优化后总收率从52．94％提高到60．10％，获得了一条适合工业化合成七氟菊酯的工艺路线。关键词：四氯对苯二甲酸四氟对苯二甲酸二甲酯四氟对甲基苄醇，四氟对甲基苄基氯，功夫酸，七氟菊酯ABSTRACT11碡synthesisoftefluthrin．whichisakindofpyrethroidpesticide，wasstudiedinthispaper．Thesyntheticprocess&thelefluthrinandthe4-methyl-2，3，5，6-tetrafluoro-tmnzy

4、lalcohol，a／iimportantintermediatefortefluthrin，wercimproved．4-Methyl·2，3，5，6．tetrafluoro·benzylalcoholwassynthesizedbyacylation，fluorination，esterifleation，reduction，bromizationandreductionfromtetracloro-tercphthalieacid．Tefluthrinwasobtainedfrom(Z)-(IRS，3RS卜3·(2-ch

5、loro一3，3，3一trifluom—l·pmpenyl)·22一dimethylcycolpropaneearboxylateacidbyreactingwith4-chlormethyi-2⋯356-tetrafluorotoluolwhichwaspreparedfrom4-methyl-2，3，5，6-tctrafluom·benzylalcoh01．ThereactionsofbromizationandreductioninthesyntheticprocessweTestudied．Tetrafluoroter

6、ephthalylalcoholwasbromatcdinthehydro·bromicacidtoobtain(4-(bromomethyl)-2。356-tetrafluorophenyl)methan01．Withtoluene鼢solvent,theamountofhydrobromicaciddecreasedfromtentimesofthetooloftetrafluomterephthalylalcoholtofivetimesandtheyieldincreasedfrom88．13％to90．07％．4-M

7、ethyl-2，3，5，6-tetrafluoro-benzylalcoholwasobtainedbyreducingthebromidewithmagnesiumandmethan01．Byreplacingmathanolwithdichlommethaneassolvent,theamountofmagnesiumdecreasedtoonefourthofthatinformermethodandtheyieldincreasedfrom78％to96％．Anewrouteoftefluthrinwasdesigne

8、d．4-Methyl-2⋯356一Tetrafluombenzylchloridewaspreparedfrom4-methyl-2，3，5，6-tetrafluoro-benzylalcoholandtheyieldwas91．86％．Thentefluthrinwasac