氟胺氰菊酯中间体的合成工艺研究

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1、浙江大学材料与化学工程学院硕士学位论文氟胺氰菊酯中间体的合成工艺研究姓名：管利民申请学位级别：硕士专业：化学工程指导教师：杨立荣20080501浙江大学硕士研究生毕业论文摘要摘要本文对氟胺氰菊酯的关键中间体3．甲基．2．(2．氯州对三氟甲基)苯胺基)丁酸(氟胺氰菊酸)的合成路线进行了详细的研究，探索了两条路线来合成3．甲基．2．(2．氯-4．(对三氟甲基)苯胺基)丁酸。(1)a．溴代异戊酸乙酯为起始原料，经水解，与对三氟甲基苯胺缩合，再以N-氯代丁二酰亚胺作为氯代试剂氯代得到3．甲基．2．(2一氯一4．(对三氟甲基)苯胺基)丁酸。(

2、2)以异丙烷为起始原料，经溴代、格氏反应、加成、还原、水解和氯代后得到产物氟胺氰菊酸。并在打通路线的基础上优化各步反应，提高最终产物的收率。本文通过价格较为低廉的舡溴代异戊酸乙酯，通过水解得到Ⅱ．溴代异戊酸钾盐，将钾盐在无溶剂，无催化剂体系下发生亲核取代反应，生成3．甲基．2．(4．(对三氟甲基)苯胺基．)丁酸，再以N．氯代丁二酰亚胺为氯代试剂进行苯环上的氯代反应，得到3．甲基．2．(2．氯4．(对三氟甲基)苯胺基)丁酸。研究了亲核取代反应时温度及配比对反应的影响，确定了最佳反应条件。较佳工艺下，产物收率为55％。本文探索了另一条氟

3、胺氰菊酸合成路线：以异丙醇为起始原料，浓硫酸体系下，以氢溴酸为卤代试剂，得到2．溴丙烷。以2一溴丙烷得到格氏试剂，再与草酸二乙酯发生格氏反应得到3．甲基．2．氧代丁酸乙酯。考察了格氏反应时温度、投料配比以及滴加顺序对反应的影响，确定了最佳反应条件。较佳工艺下，产物含量89．1％，收率86．9％。将3．甲基-2．氧代丁酸乙酯与对三氟甲基苯胺反应，得到亚胺产物，以硼氢化钠为还原剂，二氯甲烷为溶剂以及氯化铜为催化剂还原亚胺，得到3一甲基一2一(4一(对三氟甲基)苯胺基．)丁酸乙酯。研究了水解反应时配比，还原反应中配比、还原剂用量和催化剂用

4、量对反应的影响，确定了最佳反应条件。较佳工艺下，产物含量60％，收率81％。最后，将3．甲基一2．(4．(对三氟甲基)苯胺基)丁酸乙酯水解得到3一甲基．2．(4一(对三氟甲基)苯胺基)丁酸。并以N．氯代丁二酰亚胺为氯代试剂进行氯代反应，生成3．甲基．2．(2一氯-4．(对三氟甲基)苯胺基)丁酸。研究了水解反应时碱用量、氯代反应的配比对反应的影响，确定了最佳反应条件。较佳工艺下，产物含量为9l％，收率为87％。关键词：氟胺氰菊酯Q一溴代异戊酸乙酯异丙醇草酸二乙酯3一甲基一2一氧代丁酸乙酯3一甲基一2一(4一(对三氟甲基)苯胺基)丁酸3

5、．甲基一2一(2一氯一4一(对三氟甲基)苯胺基)丁酸浙江大学硕士研究生毕业论文Abstracteof也efatioofreactant觚dme锄ountof也ereductaIltandcatalySt，af．aV0ritcreactioncondition、Ⅳ舔obtained诵tlltheyieldoftlleproductreaching81％andpur-时60％．2一(2-clllor0-4一∞nuorom础y1)phenyl锄沁)．3哪e也ylbutanoic∞idw够preparedtl卅0ugllhydrolysis

6、埘thetllyl2一(4-(trifluoromethyl)phenyl锄in0)一3哪ethylbuta-noate．nlenNCSaSmeclllorinationreagem，2一(2一clllo加14一(trifluor-omethyl)phenyl锄一ino)-3一met-hylbut锄oicacid、v嬲s)rllthesizedbytheclllofiIlation．A舭rweStudiedthe硼uenceof也e锄ountofthecausticpDt斛1athydroly鼢tionreaction锄dnle均t

7、ioofreact觚tatclllorinationreaction．AfIaVoritereactionconditionw舔obtained晰ththeyieldoftllepfoductreaclling87％锄d州t)，9l％．Key、Ⅳords：nuValinate2·bromo-3-metllylblIt粕oateisoprop觚oldiethyloxalateetllyl3一methyl-2．oxobutaIloatIe2一(4·仰nuorometllyl)phenyl锄ino)-3-m弛)，lbut趾oicacid2

8、-(2_clllor04一(trifluoromethyl)phenyl锄ino)一3—metllylbut锄oicacidV浙江大学硕士研究生毕业论文第一章文献综述有机磷杀虫剂在经历了半个世纪的开发之后，世界上大型的农药公司已逐渐终