基于n-乙基-（3，4-亚甲二氧基）苯胺的合成

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1、四川大学硕士学位论文N-乙基-（3，4-亚甲二氧基）苯胺的合成姓名：陈稼轩申请学位级别：硕士专业：化学工艺指导教师：蒋文伟20050301N．乙基．(3，4一亚甲二氧基)苯胺的合成化学工艺专业研究生：陈稼轩指导教师：蒋丈伟N．乙基．(3，4．亚甲二氧基)苯胺(又名N．乙基胡椒胺)是一种重要的精细化学品，可合成具有抗菌特性的喹唑啉及其衍生物，以及治疗心血管系统和胃肠系统紊乱失调的药物中间体。目前N．乙基胡椒胺的合成在国内尚无文献报道，国外报道的的合成路线主要有两条，一是通过1，2一亚甲二氧基苯(胡椒环)溴化再氨解制备，该工艺在氨解过程中需大量硫酸铜做催化剂，

2、且需高温高压，后处理也较麻烦，不易工业化：另一条是胡椒环经硝化、还原再烷基化制备。该工艺反应条件简单、易于工业化生产，但相关数据均被隐去，因此研究探索该工艺路线的关键数据就成了当务之急。．论文以石化产品邻苯二酚合成的胡椒环为原料，重点研究了胡椒环经硝化、氢化、还原烷基化三步化学反应制取N一乙基胡椒胺的工艺路线，：确定了各步化学反应的优化工艺条件，研制了分别用于氢化和还原烷基化两步反应的催化剂，提出了利用TLC法检测烷基化反应进程的方法。利用熔点测定、元素分析、红外、质谱、气相色谱对产品及纯度进行了分析鉴定。在胡椒环的硝化反应中，讨论了胡椒环的硝化机理和定位

3、规律，研究了硝酸用量、反应温度、反应时间对产品收率的影响。确定了胡椒环硝化工艺的优化条件：v(胡椒环)：v(23％硝酸)=l：6，滴加胡椒环时间为40～50min，滴加时反应体系温度为60～65℃，滴完后体系在90℃下再反应2h。在该工艺条件下反应回收的酸水可补加适量硝酸用于下次反应。硝化反应的产品收率达97％。在1，2．亚甲二氧基一4一硝基苯(硝基胡椒环)的低压催化氢化中，论文选用了雷尼镍为催化剂，考察了不同制法的高活性雷尼镍的催化效果，确定了制备高活性雷尼镍催化剂的方法。考察了催化剂的用量及重复使用次数，乙醇溶剂用量、氢化温度、氢化压力、搅拌速度对硝基

4、胡椒环氢化时I、日J的影响，确定了该反应工艺的优化条件为：w(雷尼镍)：w(乙醇)：w(硝基胡椒环)=0．15：6：l，反应温度40℃，氢压0．45～O．50MPa，搅拌速度450r／min，反应至不再吸氢为止，在此条件下产品收率在97％以上，纯度为98％。在3,4一亚甲二氧基苯胺(胡椒胺)的还原烷基化工艺中，论文选用雷尼镍为还原烷基化反应的催化剂，考察了不同加氢活性的雷尼镍催化剂对烷基化反应的影响，并对所选催化剂进了负载改性，确定了以硝酸铜为助剂，负载铜的量占雷尼镍质量的2．5～3．0％。论文采用正交实验考察了催化剂用量、乙醇用量、反应温度对烷基化反应的

5、影响，并对催化剂的用量和重复使用次数进行了单因素考察。确定了该反应工艺的优化条件为：w(雷尼镍)：w(胡椒胺)：w(乙醇)=0．2：1：6，反应温度为80℃，色谱或TLC控制反应时间。在此条件下产品收率为87．6％，N一乙基胡椒胺的含量为90％。关键词：N一乙基一(3，4一亚甲二氧基)苯胺雷尼镍还原烷基化SynthesisofN—ethyl-(3，4一methylenedioxy)anilineMaior：ChemicalTechnologyGraduate：ChenJiaxuanSupervisor：JiangWenweiN—ethyl·(3，4·met

6、hylenedioxy)aniline(namelyN-ethylMDA)isanchemicallyproductwhichhasawidevarietyofapplications，ittanbeusedasintermediatesinthepreparationofquinazolinoneandquilazolinthionederivativeswhichhaveantibacterialproperties．Asanintermediatesofmedicine，itCanbeusedfortreatingCNS-system，cardiov

7、ascularsystem，andgastrointestinaldisorders．NoimemalliteraturewasfoundaboutthepreparationofN-ethylMDAatpresent．andonlytwoprocessrouteswerereportedinforeignarticles．111efirstroutehaveonlytwosyntheticsteps：brominationof1，3-benzodioxole(MDO)toaffordtheintermediate4-bromo一1，2-methylene

8、dioxybenzene，thenreactionofthlsin