基于gcle中间体3-环外亚甲基头孢亚砜酯的合成研究

《基于gcle中间体3-环外亚甲基头孢亚砜酯的合成研究》由会员上传分享，免费在线阅读，更多相关内容在学术论文-天天文库。

1、南昌大学硕士学位论文GCLE中间体3-环外亚甲基头孢亚砜酯的合成研究姓名：徐俊英申请学位级别：硕士专业：化学工程指导教师：孙曰圣20050501摘要7一苯乙酸敬一3一氯甲骜头孢烷酸对一硝基苄酯(GCLE)是合成头孢菌素药物的新型中间体。制备6CLE，以青霉素为原料，需经过氧化、酯化、扩环、还藤、氯化等步骤。本文对合成静霉素亚砜酯进行了深入研究。以青霉豢G钾盐为起始原料，选用低浓度(8．5％)过氧乙酸作氧化剂，采用反加法，获得氧化产物脊霉素亚鼹。然屡在室遗下跌蕊F为溶裁，采强对一磷基苄基俘为羧基保护基，合残了青霉索亚砜酯。两步产物

2、通过红外光谱、核磁共振、物理分析等分析方法证实与目标产品一致。本方法具有产率高、产晶纯度高、反应条件温和且操作安全等{芄点。同时尝试了改进的Kukolja扩环法合成3一环外亚甲基头孢亚砜醑。以甲苯为溶剂，NCP为媾化试剂，无水SnCl，为鼹易斯酸，通过选用了不圊的酸清除裁，激制各闭环产物。萁反应过程中鹃现象都与文献一致，健最终寒麓获得产品，因而还有待予进一步摸索。关键词：青霉素(；，青霉素亚砜酯，氧化，酯化，扩环ABSTRACTp-Nitrebenzyl7-phenylacetamido一3-chloromethylcepham

3、。4-carboxylate(GCLE)isancwintermediateinthesynthesisofeephalosporinantibiotics．Usingpenicillinasstartingmaterial，wehaveofferedGCLEbyfivestepsreactionthroughoxidation．．esterification，ringexpansion,redutionandchlorination．TostudythesynthesisofPenicillinGsulfoxideesterd

4、eeply,PenicillinGwasoxidizedwithperacetieacidoflowconcentration,andthenesterifiedwithp-nitrobcnzylchlorineinthepresenceofDMFatroomtemperature．Thestructuresofabove—mentionedproductwereconfirmedbyIR，1HNMR，physicsanalysisetctObebasicallyconsistentwiththoseoftargetproduc

5、ts．And，theadvantagesofthispathwayareasfollows：higheryieldandpurityofthedeskedproducts，moderateconditionsaswellassafehandling．Atthesametime，wehavetriedtheprecessforthepreparationof3-exomethylenecephamsuifoxideesterbytheimprovedring‘expandingmethodoverKukoOa，inwhichthe

6、differentacidscavengersareemployedinthepresenceoftolune，NCPandstannicchloride．Althoughthephenomenoninthisprocessisofthesameastheliteraturesaid，wehaven’tobtainedthefinalproduct，SOthefurthergropemustbecarriedout．Keywords：PenicillinGPenicillinsulfoxidcester,Oxidation，Es

7、terification，Ring独创性声明本人声明所璺交的学位论文燕率人在导师指导下进行的研究工作及取得的研究成果。据我所知，除了文中特弼胡馘标浚私致谢的媳方外，论文中不包含冀他人已经发袭或撰写过的研究成果，也不包含为获得辛蜃上学或其他教育机●___●_____●●_m___●-。。。。。_^--●。__●一构的学位或诞书而使用过的材料。与我～同工作的同志对本研究所做的任何赏献均已在论文中作了明确的说明并表示谢意。学位论文{乍者签名：{垒仪美签字鹾麓：知西年嘉蜀笤爵学键论文版权使用授权书本攀位论文佟者完全了解煮蒸冀望毒关保鍪、

8、使周擎搜论文的娥定，有权保留并商国家有关部门或梳构送交论文的复印件和磁盘，允许论文被蠢黼积借阗。本人授权垂美美壁可以格举位论文的全部或部分蠹容编入宥关数掭库遵行稔索，可以采用影印、缩印域扫描等复制手段保存、汇编学位论文。(傈密的学位论文在解密蔗适爝本攘权书)学绽