7-苯乙酰氨基-3-乙烯基头孢烷酸对甲氧苄酯的合成工艺研究

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1、青岛科技大学硕士学位论文7-苯乙酰氨基-3-乙烯基头孢烷酸对甲氧苄酯的合成工艺研究姓名：高鑫申请学位级别：硕士专业：化学工艺指导教师：夏亚穆20070420青岛科技人学研究生学位论文7一苯乙酰氨基-3-乙烯基头孢烷酸对甲氧苄酯的合成工艺研究摘要头孢菌素又称先锋霉素，是一类广谱半合成抗生素。随着人们生活水平的提高和人们对自身健康的重视，抗生素在人们生活中的作用日益重要，抗生素类药物的研究开发，成为医药行业关注的重点。头孢菌素由于其具有毒性小、抗菌效果好、很少或没有交叉过敏反应的特点，此类抗生素的开发前景十分广阔。3位乙烯物是制造头孢克肟、头孢地尼等药物的关

2、键中间体，因此3位乙烯物的合成工艺研究对于含有3位乙烯基的头孢菌素的研究和开发具有重要的意义，敌将3位乙烯物的合成工艺研究作为本论文的研究内容。根据中外文献得知头孢环3一位形成烯键的方法有以下三种方法：(1)通过丙二烯化合物；(2)通过3一三氟甲磺酰氧或3．氟磺酰氧化合物；(3)通过Wittig反应。前两种方法需要用特殊试剂，条件苛刻，收率较低，文献少，不成熟。Wittig反应的方法，试剂易得，条件温和，报道多，较成熟，所以我们选择Wittig反应作为烯化的方法。所谓Wittig反应是指Witrig试剂与醛、酮的羰基发生亲核加成，形成烯烃的反应。对Wit

3、fig烯化反应，碘化剂、溶剂、醛用量、碱性介质、温度、时间等反应条件对产物的质量和收率有影响。对有可能存在立体异构的丙烯化，2．甲基噻唑乙烯化反应，溶剂、温度、锂化物等对z、E型的比例有影响。我们通过七因素三水平的正交试验来研究上述条件对Wittig烯化反应的影响，以确定最佳反应条件，提高乙烯物的质量和收率。试验选用(配LE作为原料制备7．苯乙酰氨基．3一乙烯基头孢烷酸对甲氧苄酯，反应过程如下：GCLE与碘化物、PPh3在溶剂中反应生成3位膦盐，在碱性条件下生成Wittig试剂(膦叶立德)再与HCHO反应生成7．苯乙酰氨基一3．乙烯基头孢烷酸对甲氧苄酯。

4、实验结果根据正交表进行分析，得到实验结论：选用NaI为碘化剂，K2C03为碱性介质，甲醛用量1：10，溶剂为丙酮／CH2C12，两段反应时间分别为1小时和4小时的实验条件，所得产物收率高，质量好。故此条件为最佳反应条件。关键词：头孢菌素中间体3位乙烯物Wittig反应7．苯乙酰氨基．3．乙烯基头孢烷酸对甲氧基苄酯的合成工艺研究SYNTHESISTECHNICSRESEARCHoF7一PHENYLACETAMIDEYL．3-VINYLCEPHALKYLACIDP．METHoXYBENYLESTERABSTRACTCephalosporinwhichalso

5、namedCephalothin，isatypeofbroad—spectrumsemi—syntheticalantibiotics．Wimtheimprovementofpeople’slifelevelandpeople’srecognitionfortheirownhealth，cephalosporinisgettingmoreandmoreimportantinourlife．Theresearchandexploitationofcephalosporinmedicationisbecomingmoreimportantinmedicine

6、field．Foritslittletoxicity,goodantibacterialefficiencyandthecharacteristicofhavingnoorlesscrosshypersusceptibility,thissortofcephalosporinhasexpansiveapplicationprospect．3-vinylcompoundthecriticalintermediateforpreparingCefiximeandCefdinirreedication，thereforethestudyonitssynthet

7、icalprocessisveryimportanttosynthesize3一vinylcephalospofin．Forbeingbeneficialtodevelopstudythiskindofcephalosporinmedication，theresearchon3一vinylcompoundsyntheticalprocessisregardedasthepaper’sresearchobject．．AccordingtothefiteraturesinChinaandaboradtherearethreemethodsofcephalot

8、hinringformingalkenebind：(1)byallenolicc