浅谈2，6—二氯苯并噁唑合成的研究

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1、东华大学硕士学位论文2，6—二氯苯并噁唑合成的研究姓名：王娟申请学位级别：硕士专业：应用化学指导教师：陈小立;朱泉20041227——摘要——2，6一二氯苯并嗯唑合成的研究摘要苯并恶唑类化合物具有广泛的生物活性，在农业上可以用作杀菌、除草和杀虫剂。2，6～二氯苯并恶唑是苯并恶唑的二氯取代物，是一种重要的有机合成中间体，广泛应用于制备农药、医药、染料等有机产品。因此，市场上对2，6一二氯苯并唾唑的需求日益扩大。我们应常州科莱博公司的要求对中间体2，6一二氯苯并恶唑的合成进行了研究。本课题对2，6一二氯苯著蟋唑的各种合成路线进行比较、实验和分析讨论得到了最佳的合成路线。最终的合成

2、路线为：由邻氨基苯酚一尿素法合成苯并惩唑酮，以过氧化氢一盐酸为氯化剂对苯并恶唑酮的6位进行氯化，最后经五氯化磷氯化羰基得到2，6一二氯苯并蟋唑。合成路线示意图如下：C1NH，CONH2，1OH2HN声=OOPCIs／sochC3N江CO甲>。——描要——2，6一二氯苯并恶唑的合成均采用简单易得的原料，反应过程也比较简单的方法。在第一步反应中，采用了以无机溶剂代替有机溶剂，从而避免了溶剂回收的问题，并减少了副产物的生成；在第二步反应中以过氧化氢和盐酸反应生成氯气作为氯化剂，解决了氯化剂有毒的问题，并且省去了采用氯气直接氯化时需特殊控制氯气量装置的麻烦。本课题还在此基础上对反应条

3、件进行了优化，从而省去了后处理步骤，大大简化了工艺，降低了成本；产品纯度更好、收率更高，总产率由原来的50％提高到了66．3％。本课题还确定了用TLC法对反应进行跟踪、监控的条件，并用薄层色谱、核磁共振氢谱对产品结果进行了表征。关键词：杂环化合物，中间体，合成，苯并惩唑酮，6一氯苯并恶唑酮，2，6一二氯苯并嗯唑⋯旖要——STUDYONTHESYNTHESISOF2，6一DICHLOROBENZOXAZOLEABSTRACTBenzoxazoleanditsderivateshaveextensivebiologicactivityTheycanbeusedaSantisept

4、ic，herbicideorinsecticideonagriculture．2，6-dichlorobenzoxazoleisdi。chlorinesubstituteofbenzoxazole，averyimportantintermediateThispaperrelatestotheprocessesforpreparingtheintermediatewhichcanbeemployedforsynthesisofactivecompounds，forexampleactivecompoundsforcropprotectionagents，pharmaceutic

5、alsordyestuff．Asaresult，thedemandof2,6一dichlorobenzoxazoleisincreasingInthispaper，2，6-dichlorobenzoxazolewaspreparedfromcheapmaterialD—aminophenolandureainthreesteps．First／y,thecyclizationreactionofo—aminophenolwithureatogivebenzoxazoloneiscarriedoutinsulfiaricacid．Secondlychlorinationofben

6、zoxazolonewithhydrochloricandhydrogenperoxideiscarriedoutinaceticacid．Lastly,the6-chlorobenzoloneischloridizedbyphosphoruspentachlorideino-dichlorobenzenetol

7、卜一一街要——get2，6-dichlorobenzoxazoleIncontradistinctiontotheprocesshithertoknownforpreparing2，6-dichlorobenzoxazole，thispaperischaracter

8、izedbythefactthattheyieldsarehigher,theuseoftoxicandcorrosivegasesisavoided．Furthermore，thereactionproductsaresopurethatitisunnecessarytoprecipitateortorecrystallizethem．Thesimpleprocedure，higheryieldsandpurity,andshorterreactiontimearetheadvantagesofthe