1，5-二芳基-3-羟基吡唑的合成及生物活性研究

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1、南京工业大学硕士学位论文1，5-二芳基-3-羟基吡唑的合成及生物活性研究姓名：马骥申请学位级别：硕士专业：应用化学指导教师：朱红军20040501摘要／r，＼‘含氮杂环化合物在医药、农药的研究开发中占据十分重要的地位，其中3一羟基吡唑化合物因其对细胞周期蛋白依赖性激酶(Cyclin，DependentKinases，CDKs)乖[I5一脂氧酶有强烈的抑制活性，以及对钠尿肽鸟营酸环化酶(GuanylateCyclaseGC)有很好的活化性能等，在医药，农药中有～定的应用，也可以作为农药的先导结构。同时3．羟基吡唑化台物因其具有多个反

2、应中心，因而显出其重要和特殊的化学性质，在很多有机合成及生物代谢过程中起着承上启下的中间体作用。为此我们从3．芳基．2．丙烯酸酯开始，对具有生物活性的3·羟基吡唑化合物的合成进行了研究，合成了一系列的二芳基3．羟基吡唑新化合物，并进行了生物活性方面的初步研究。I口本文利用3．芳基．2．丙烯酸酯与芳基肼在醇钠的催化作用下，反应可以生成1．5．二芳基．3．吡唑烷酮，产率在55％以上。所合成得到的产品——1，5一二芳摹-3一吡唑烷酮【1，5．二苯基．3_口}E唑烷酮，1．苯基，5一(4．甲基苯基)．3·吡唑烷酮，l一苯基．5．(4．甲氧

3、基苯基)．3．吡唑烷酮，1．苯基．5．(4．氯苯基)．3-毗唑烷酮，1-苯基一5-(4一氟苯基)一3．吡唑烷酮，l一苯基．5-(3，4-二甲氧基苯基)-3-毗唑烷酮】经元素分析、IR、1H．NMR、UV、MS、X．衍射等分析，证明所合成的结构与预期结构相符。另外本文经过溶剂缓慢挥发，得到了1．苯基．5．(3，4．二甲氧基苯基)一3-吡唑烷酮的晶体fCCDC)，并进行了晶体结构分析。在N，N'-二甲基甲酰胺溶液中，1，5．二芳基．3．吡唑烷酮在FeCl3’6H20的催化作用下，被空气中的氧气氧化得到1，5．二芳基．1H-3．羟基毗唑

4、，产率在61％以上。所合成得到的产品——l，5．二芳基．1H．3．羟基吡唑{l，5一二苯基·lH-3-羟基吡唑，1-苯基．5．(4．甲基苯基)．1H．3．羟基毗唑，1．苯基-5．(4．甲氧基苯基)-1H一3一羟基吡唑，1．苯基．5．(4．氯苯基)．1H．3．羟基吡唑，1．苯基一5．(4．氟苯基)．1H-3-羟基吡唑，1-苯基．5．f3，4．二甲氧基苯基)．1H．3．羟基毗唑)经元素分析、IR、1H-NMR、uV、X-衍射等分析，证明所合成的结构与预期结构相符。另外本文经过溶剂缓慢挥发发，得到了1．苯基．5．(3，4．二甲氧基苯基)

5、．1H-3-羟基毗畦(CCDC)和1·苯基一5一(4-甲氧基苯基)．1H．3．羟基吡唑(CCDC)的晶体，并进行了晶体结构分析。所合成的系列1,5一二芳基-I[-I一3一羟基吡唑的生物活性测试工作正在进行中。关键词：3-芳基一2-丙烯酸酯芳基肼吡唑烷酮l，5．二芳基．11-1．3．羟基吡唑生物活性晶体结构lIABSTRACTHeterocycliccompoundsasmedicinesandpesticideshavebeendevelopedmostquicklyandhavebecomethenewtrendinthedev

6、elopment．Inthenewdevelopedmedicalandpesticidalheterocycliccompoundsarethemostimportantdomain．3-HydroxypyrazolesshowbiologicalactivitiesoftheCDKs(Cyclin-DependentKinases)inhibitorsand5一lipoxygenaseinhibitors，and3-HydroxypyrazolesdemonstratedpotentactivationofS01．guanyl

7、atecyclaseandpotentinhibitionofplateletaggregation．3-Hydroxypyrazolesaretheonekindofthemostimportantintermediatesinthefieldsoftheorganicsynthesizeandwhichplayessentialrolesinsomebiosyntheticandmetabolicpathways．Inthisthesis，themethodforpreparationofbioactivitycompound

8、s1,5一diaryl·-3··hydroxypyrazoleshasbeenstudiedandtheirbioactivityhasalsobeenmeasured．3-Arylpropenateswerereactedwithphenylhy