1,3-二芳基-2-吡唑啉和其阳离子荧光增白剂的合成研究

1,3-二芳基-2-吡唑啉和其阳离子荧光增白剂的合成研究

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时间:2019-03-10

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1、南京工业大学硕士学位论文1,3-二芳基-2-吡唑啉和其阳离子荧光增白剂的合成研究姓名:王建强申请学位级别:硕士专业:应用化学指导教师:郭成20040501南京I韭丈擘硕士论文摘要/∥fl,3-二芳基一2一吡唑啉及其PB离子荧光增白剂由于具有水溶性好,且耐酸碱、\耐日晒牢度、避免落粉和织物上黄斑等特点,在塑料、洗涤剂、肥皂、造纸、合成纤纺丝前以及纺织品印染工业有着重要的作用。将其无定形产品转化为晶形产品,提高纯度,是荧光增白剂的一个发展方向,既改进产品外观,又提高增白效果;另外因毗唑啉环在氯漂时容易脱氢而成为毗

2、唑环,耐光性差,所以在苯核上或吡唑啉环上引入取代基,改善其湿耐光性。此外l,3一二芳基一2一吡唑啉的化合物也有一定的其他应用价值,同时也是其它一些重要药物的中间体。为此我们对于l,3一二芳基一2一毗唑琳的合成方法进行了研究,以不同原料、不同路线合成了系列化合物,引入不同基团于毗唑啉化合物上增加荧光增白效果,并进行了√荧光测试,证明其荧光性能。P本文合成1.3一二芳基一2一毗唑啉采用三种方法:用Mannich碱与芳香肼缩合,用n、B一不饱和酮与芳香肼缩合,用l,3一二芳基-2-P比唑啉合成得到系列吡唑啉化合物。

3、经过该三种方法得到了卜(4---甲基氨基乙基磺酰基苯基)一3一(4一氯苯基)一2一吡唑啉、5一苯基-i-(4---甲基氨基乙基磺酰基苯基)一3一(4一氯苯基)一2一吡唑啉、卜(4---乙醇基氨基乙基磺酰基苯基)一3一(4一氖苯基)一2一吡唑啉三种吡唑啉结构,产率均在75-80%左右,所得到的产品经过IR和。H-NMR分析证明与预期结构相符;再将其分别与阳离子化试剂磷酸、甲酸、氨基磺酸在乙醇或者水、醋酸作为溶剂中作用后得到九种阳离子荧光增自剂产品,所得产品水溶性好,并且在水溶液中显示出强烈的蓝紫色荧光。对于芳香

4、胼的制备本文利用对位酯为原料,在强碱条件下水解得到4一乙烯基磺酰基一苯胺,与二甲胺水溶液加成获得4一(2一N,N-二甲氨基一乙基)磺酰基一苯胺,在经过重氮化,还原制备得到4-(2-N,N-二甲氨基一乙基)磺酰基一苯胼,在还原过程中考察了亚硫酸氢钠和氯化亚锡的两条不同的工艺路线,比较了其在重氮化还原过程中的优越性和不足之处。总的工艺路线产率是75%,经过IR和’H-NMR分析确证了结构。通过考察工艺条件,改进并优化了合成路线,提高产品收率。南京工业太学硕士论文采用Mannich法和羟醛缩合法分别合成了卜(4-氯

5、苯基)一2-(4-吗啉)一乙基甲酮盐酸盐(Mannich碱盐酸盐)和卜(4-氯苯基)-3-苯基一丙烯酮(n、B一不饱和酮),产率为80—90%左右。-。,,一l‘对于合成1一(4-二甲基氨基乙基磺酰基苯基)-3一(4-氯苯基)一2-毗唑啉采\用涟annich碱与芳香肼反应的工艺路线未见报道,与以往采用B一氯酮工艺路线相比产品收率提高,而且产品晶形好:使用毗唑啉与二乙醇胺发生交换反应获得卜(4一二乙醇基氨基乙基磺酰基苯基)-3-(4-氯苯基)-2一吡唑啉,与以往采用先制备芳香胼后再缩合的工艺路线相比,产品总收率

6、提高。通过对所得l,3一二芳基一2一毗唑啉荧光测试,证实吡唑啉环5位取代引入苯基后在荧光谱图上表现出强吸收,有助于增强产品荧光效果;氨基上引入长链取代基后在荧光谱图上表现●v出弱吸收,减弱产品荧光效果。尸

7、关键词:l,3---芳基-2-P比唑啉,Mannich碱,口、B一不饱和酮,阳离子荧光增白荆Ir南京工业大学硕士论支ABSTRACT1,3·-diaryl一2·pyrazolineandtheircationicfluorescentwhiteningagentsareimportantsubstances

8、inmanyindustries,suchasplastic、detergent、soap、papermaking、syntheticfibreandtextileprintinganddyeingindustryetc.Thereistheimpoaanttrendinthedevelopmentoffluorescentwhiteningagentthatmanwillhaveamorphousproductschangetocrystal.Intheresult,Improvedtheextrinsic

9、featureandwhiteningeffects.Onthesametime,itiseasythatthepyrazolinebecomethepyrromonazolethroughdehydrogenationinthecourseofchlorinebleach.SomaninsertthesubstituenttObenzeneOrpyrazolineinordertoimprovet

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