试析一种新型抗凝血杀鼠剂的合成、表征与生效测试

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1、东北大学硕士学位论文一种新型抗凝血杀鼠剂的合成、表征与生效测试姓名：曹小超申请学位级别：硕士专业：应用化学指导教师：陈锋20041101东北大学硕士学位论文摘要一种新型抗凝血杀鼠剂的合成、表征与生效测试摘要灭鼠一直被列为世界性难题。急性杀鼠剂因毒力太强，易产生二次中毒问题，而被各国限用：第一代慢性杀鼠剂因对部分鼠类已产生抗药性而很少使用；当今杀鼠领域中普遍使用的第二代抗凝血杀鼠剂存在杀鼠速度较慢，鼠多死于暗处，不被人们接受的问题。因此，目前世界各国均在研究各种新型的杀鼠剂，以适应灭鼠需求。本论文提出了一种新型杀

2、鼠剂的结构模型，合成了3一[3．(4．氟乙酰氨基)苯基．3．羟基．1．苯基丙基卜4．羟基．2H．1-苯并吡喃．2．酮。首先以氟乙酸钠、肉桂酸等为原料，合成了氟乙酰氯、肉桂酰氯、氟乙酰苯胺、4．(3．苯基丙烯酰基)苯胺(对氨基查尔酮)及4．(3．苯基丙烯酰基)．N．氟乙酰苯胺(对氟乙酰氨基查尔酮)等中间体，对中间体的合成路线进行比较、论证和实验，确定了最佳的反应方案。然后利用上述合成的中间体，与4．羟基．2H．1．苯并吡喃．2．酮反应，并经还原合成了3．【3．(4-氟乙酰氨基)苯基．3．羟基．1一苯基丙基】．4一

3、羟基．2H．1．苯并吡哺．2．酮，并确定了最佳的反应条件。最后利用红外光谱、核磁共振氢谱和气相色谱．质谱对产物的结构进行了综合表征，证明合成了目的产物3．f3一(4．氟乙酰氨基)苯基一3一羟基．1．苯基丙基1．4．羟基．2H．1．苯并吡喃．2．酮。测定了目的产物的急性口服毒性LD50=0．718mg／kg，摄食系数为0．84，试验表明所合成化合物是一种良好的杀鼠剂。关键词抗凝血杀鼠剂氟乙酰氯肉桂酰氯对氨基查尔酮对氟乙酰氨基查尔酮4一羟基香豆素东北大学硕士学位论文ABSTRACTSynthesis，Charact

4、erizationandIn—vivoEvaluationofaNovelAnti—coagulantRodenticideAbstractRodentscontrolistheworldwideproblem．Becauseofthesecondarypoisoninghazards，acuterodenticidesarebeingrestrictedbymanycountries，ThereexistsforthepotentialratstodeveloptheresistancetotheFirstG

5、enerationChronicRodenticides，hencetheyareseldomused．However，therearestillproblemswiththecommonusedSecondGenerationAnticoagulantRodenticides；theratsnotonlydieslowly，butalsodieindarkareaswhichleadtothedifficultyofcorpsesclearance．Therefore，manynewrodenticidesa

6、rebeingdevelopedandtestedinmanyinstitutesworldwide．Inthisthesis，theclassicstructureofanewrodenticidewasprovided；theanticoagulantrodenticidewassynthesized：3一【3-(4-fluoroacetamido)phenyl一3-hydroxy-1一phenylpropyl]-4一hydroxy-2H-1-benzopyran-2一one．Thedesignedsynt

7、heticrouteincludesthreeparts．Firstly，thesynthesisoftheintermediatesubstancesbasedOiltherawmaterialsofSodiumFluroacetateandCinnamicacid，whichcoveredthematerialsOffluoroacetylchloride，einnamoylchloride，N—benzylfluoroacetamide，4．Aminochalconeand4一fluoroacetamid

8、ochMcone．Thesyntheticmethodsforeachintermediatewerecompared，justifiedandtested．Theoptimummethodswereconfirmed．Secondly，theaboveintermediatesreactedwiththematerialof4-hydroxy-2H一1一benzopyran-2-on