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《灯盏乙素苷元4_n_取代氨甲基苯甲酸酯的合成及体外抗氧化活性研究》由会员上传分享，免费在线阅读，更多相关内容在教育资源-天天文库。
1、2011年第31卷有机化学Vol.31,2011第7期,1043～1048ChineseJournalofOrganicChemistryNo.7,1043～1048·研究论文·灯盏乙素苷元4'-N-取代氨甲基苯甲酸酯的合成及体外抗氧化活性研究傅晓钟邢凤晶蓝燕宇王爱民王永林*李靖周雯张伟刘影(贵阳医学院药学院贵阳550004)摘要为合成具有较强神经细胞氧化损伤保护作用的灯盏乙素苷元衍生物.以灯盏乙素苷元与N-取代氨甲基苯甲酸为原料,在偶联剂N,N'-二环己基碳酰亚胺(DCC)/4-N,N-二甲基吡啶(DMAP)的作用下制备了6
2、种灯盏乙素苷元4'-N-取代1氨甲基苯甲酸酯衍生物6a～6f,所合成的化合物均经过HNMR,ESI-MS以及HRMS分析方法进行了结构表征,对化合物6a～6f进行了神经细胞氧化损伤保护活性与理化性质研究.结果表明:所合成的化合物均能显著降低过氧化氢作用PC12细胞后升高的乳酸脱氢酶(LDH)水平,其中6c与6e氧化损伤保护活性显著优于VE.初步构效关系研究发现:目标化合物结构中N-取代氨甲基苯甲酸酯的N原子参与形成1,4-双杂环时其产生较强的抗氧化活性.关键词灯盏乙素苷元;PC12细胞;抗氧化活性;氨甲基苯甲酸Synthesi
3、sandinvitroAnti-oxidativeActivityStudiesof4'-N-Subs-tituted-aminomethyl-benzoateDerivativesofScutellareinFu,XiaozhongXing,FengjingLan,YanyuWang,AiminWang,Yonglin*Li,JingZhou,WenZhang,WeiLiu,Ying(SchoolofPharmacy,GuiyangMedicalCollege,Guiyang550004)AbstractTosynthesi
4、zescutellareinderivativeswithimprovedneuroprotectiveactivity,six4'-N-substi-tuted-aminomethyl-benzoatederivativesofscutellareinwerepreparedinthepresenceofN,N'-dicyclo-hexylcarbodiimide(DCC)/4-dimethylaminopyridine(DMAP)withscutellareinandN-substituted-amino-1methyl-
5、benzoicacidasstartingmaterials.Thestructuresofthecompounds6a～6fwereestablishedbyHNMR,ESI-MSandHRMStechniques.Thesynthesizedcompoundswereassayedbytheirphysicochemicalpropertiesandinvitroanti-oxidativeactivityagainstH2O2inducedoxidativedamageinPC12cells.There-sultssho
6、wedthatallthecompoundshadpotentanti-oxidativeactivitybyreducinglactatedehydrogenase(LDH)levelinconcentration-dependentmanner,compounds6cand6ehavemorepotentanti-oxidativeac-－1tivitythanpositivecontrolVEwithLDHreleaserate(36.83±1.78)%and(36.69±1.68)%at20μmol•Lconcentr
7、ation.Primarystructure-activityrelationshiprevealedthatcompoundswithNatomof(ami-nomethyl)benzoicacidinvolvedintheformationof1,4-bis-heterocyclicwouldhavemorepotentanti-oxidativeactivity.Keywordsscutellarein;PC12cells;anti-oxidativeactivity;aminomethyl-benzoicacid研究证
8、实氧化损伤是神经退行性疾病如阿尔茨海默病(Alzheimer’sdisease,AD)与血管性痴呆(Vascular*E-mail:ylwang_gmc@163.comReceivedDecember21,2010;revisedJanuary27,2011;accepted
