新型吲哚螺-2，3-二氢呋喃衍生物的合成及烯酰胺的不对称氢转移氢化反应研究

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1、万方数据硕士学位论文新型吲哚螺．2，3．二氢呋喃衍生物的合成及烯酰胺的不对称氢转移氢化反应研究研究生：邹建锋申请学位：理学硕士学科专业：有机化学学位授予单位：浙江师范大学指导老师：李新生教授论文提交日期：2014年6月STUDY0NSYNTHESIS0FNOVELSPIROOXINDOL-2，3．DIHYDROFIJ_RANCON口OUNDSANDASYMM匝TRICTRANSFERHYDROGE】qATIONOFN-(1-ARYLETHENYL)ACETAMIDEMasterCandidate：ZouJianfengDegre

2、e：ScienceMasterMajor：OrganicChemistryDegreeAwarding：ZhejiangNormalUniversitySupervisor：Prof．LiXinshengS1abmissionDate：June2014万方数据摘要新型吲哚螺．2，3．二氢呋喃衍生物的合成及烯酰胺的不对称氢转移氢化反应研究本文包括两部分：第一部分是在辛可宁作用下不对称合成新型的吲哚螺．2，3．二氢呋喃衍生物的研究：第二部分是手性联萘二苯膦．铱体系催化烯酰胺的不对称氢转移氢化反应的研究。一、靛红骨架广泛存在于大量的天

3、然产物及生物活性分子中。此外，二氢呋喃作为一类重要的结构单元广泛地存在于多种天然产物和具有生物活性的杂环化合物中。该部分课题实现了以廉价易得的辛可宁为催化剂，在l，3，5一三甲苯为溶剂条件下，通过腈基苯乙烯衍生物与靛红衍生物(N-甲基．3．羟基．2．吲哚酮)[3+2】不对称环加成反应，首次合成了一系列具有光学活性的新型吲哚螺．2，3一二氢呋喃衍生物，底物适用范围较广，产率高达0—99％，非对映选择性达到54：46—91：9，对映选择性最高达到84％。二、氢转移反应：就是利用氢供体作为氢源对氢受体还原的一类反应，它与传统氢气加氢反

4、应相比，反应具有经济性、环境友好性的氢源和安全性，实验室研究与工业生产中都有广泛应用前景。本部分课题设计：(R)一BINAP与[Ir(cod)C1]2现场形成的手性Ir(I)配合物，对烯酰胺进行了的不对称氢转移反应研究。在1000C条件下，当底物与催化剂的摩尔比(S／C)为100：l时，在异丙醇(氢源)体系中，烯酰胺的转化率高达100％，对映选择性最高达72％。关键词：辛可宁：靛红：螺环：立体选择性；铱：配体；烯酰胺：不对称氢转移氢化万方数据ABSTRACTSTUDYONSYNTHESISOFNOVELSPIROOⅪNDOL．2

5、，3．DIHYDROFIⅡiANCOⅣ口OI)_NDSANDASYA心缸!TRICTRANSFERHYDROGE]NATIONOFN一(1-ARYLETHENYL)ACETAMIDEThisdissertationconsistsoftwoparts：Thefirstpartwasstudyonaseriesofnovelspirooxindol-2，3一dihydrofuranchiralcompoundsweresynthesizedinthepresenceofcinchonine．nIesecondpartWaSstud

6、yonaSymmetrictransferhydrogenationofN·(1·arylethenyl)acetamidecatalyzedbychiral俾)-BINAP／Ir(I)systemsPart1：Theindoleanddihydrofuranrepresentthecorestructureoflargenumbersimportantnaturalproductsandbiologicallyactivecompounds．Asymmetric[3+2】cycloadditionofisatinderivat

7、ives(3-hydroxy一1-methylindolin-2·one)淅thcinnamonitdlederivativesbyemployingacommerciallyavailable，lowcostcinchonineastheorganocatalystwasdeveloped．Aseriesofopticallyactiveandnovelspirooxindol-2，3-dihydrofurancompoundswereobtainedinhighyields(90％-99％)，withmoderatedias

8、tereoselectivities(54：46-91：9)enantioselectivities(upto84％ee)．Part2：Hydrogentransferreactionismoresecurethanhydrogenmionwithhydroge