相转移催化法合成扁桃酸的工艺研究硕士学位论文

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1、南京理工大学硕士学位论文相转移催化法合成扁桃酸的工艺研究姓名：吴珊珊中请学位级别：硕士专业：应用化学指导教师：魏运洋20030301硕士论文相转移催化法合成扁桃酸的工艺研究y・・6248110摘要本文研究了由苯甲醛和卤仿在相转移催化条件下合成扁桃酸的工艺，探讨了反应条件，特别是相转移催化剂的种类对反应的影响。结果表明，以相当于反应物量3%的TBAB作相转移催化剂，60°C反应5h,产物收率可达78%。实验中述发现除季鞍盐外，叔胺对反应也具有良好的催化作用，提岀了叔胺与二氯卡宾结合的催化机理。本文还探讨了手性相转移催化条件下扁桃酸异构体的不对称合成。发现以卤仿作溶剂时，手性相转移催化

2、剂不能诱导儆宜岬牟欢猿坪铳桑欢谟型饭尤琴链嬖谑保中韵“密拼咲量梢杂盏计］如欢猿坪铳桑教至巳多林掷卩育7.从k奔疽4•咲劣昧康纫蚩囱苑从①亩杂逞三袖缘挠跋瞧9、剩罕锻宜幔卩密拼咲撅a危中韵喀拼咲欢猿坪铳桑濒?硕士论文相转移催化法台成扁桃酸的工岂础f究AbstractThesynthes•1s0fmande1icacidfrombenza1dehydeandch1oroforminthepresenceofaPhasetransfercata1ystwasstud•1edandtheeffectofreact■10nfact0rs,especia11ythephasetransferc

3、ata1ystsontheyie1dofthepr0ductwasdiscussed•Underfav0rab1ec0ndit■1ons,■1・e.reactat60oCfor5h0urs•1nthep:resenceofa3%ofTBABascata1ysto78%y■1e1doftheproductwas0bta•1ned•Itwasf0undthatinadditiontoquaternaryamm0niu:msalts,sometert■1aryam■1nescana1s0beusedasacata1ystf0rthereaction.Amechanism■1nv01V■1

4、ngtheinteractionbetweenthetert•1aryam•1neanddich1orocarbeneWaSprop0sedt0exP1a■1nthecata1yticact■10n0fthetert■1aryamine.Theasymmetr•1csynthesisofmande1icacid■1nthep)re；Senceofachira1phasetransfercata1ystwasa1s0stud■1ed•Resu1tsshowthatifthereact■10n■1scarriedoutinchloroformnoawsyasm0mbesterr•1Vc

5、esd•ynA

6、mmoniumsaIts,Chiralphasetransfercatalyst,Asymmetricsynthesis,Tertiaryamine.1I硕士论文相转移催化法合成扁桃酸的工艺研究1•引言1・1扁桃酸的用途和合成方法概述扁桃酸又名苦杏仁酸，化学名为cI一耗基苯乙酸，英文名称为Q〜hydr0Xy一Benzeneaceticacid或mandelicacido其分子式为：II趾cH--COOHU1dH扁桃酸的纯品为口色晶体，扁桃酸外消旋体的熔点为118。C-1204C,R-扁桃酸熔点为132.8"C，比旋光度为〔Q）"°=—154.5。,S—扁桃酸的熔点为132.8。C,

7、比旋光度为（n）”。=+154.5o。它是制备第二代头孑包抗生素的重要侧链修饰剂，也是一种重要的有机合成中间体o日本武田制药公司以用扁桃酸和cis—三甲基环己醇为原料，以硫酸作催化剂合成了三甲基环己基扁桃酸酯，反应过程如下：妒』H—coon+H三甲基环己基扁桃酸酯可以松弛血管平滑肌，扩张血管。其特点是显箸扩张脑、心、肾、四肢血管，并能促进侧支循环。临床适用于脑血管意外后遗症，脑外伤后遗症，脑动脉硬化，冠心病，视网膜中心动静脉栓、肢端动脉痉挛症、血栓闭塞性脉管炎、内耳眩